第九章醇和酚 91.醇的分类、构造异构和命名 91.1醇和酚的分类 按羟基的数目:一元醇、二元醇、多元醇; 按烃基的类别:脂肪醇、脂环醇、芳香醇;不饱和醇 按羟基所连的碳原子类型:伯醇、仲醇、叔醇; C2H5oH CH2oH CH2OH OH CH,OH CH,OH CHOH Ch,OH CH,=CHCH,OH HC=CCHOH H,C OH HO
第九章 醇和酚 9.1. 醇的分类、构造异构和命名 9.1. 1醇和酚的分类 按羟基的数目：一元醇、二元醇、多元醇； 按烃基的类别：脂肪醇、脂环醇、芳香醇；不饱和醇; 按羟基所连的碳原子类型：伯醇、仲醇、叔醇； CH2OH OH CH2OH CHOH CH2OH CH2OH CH2OH C2H5OH CH2 CHCH2OH HC CCH2OH H3 C OH HO OH
91.2醇和酚的构造异构 CH CH3CH2CH2 CH2OH CH3CHCH2OH H.C-C-CH. CH3CHCH2CH3 CH OH 3 H 正丁醇 异丁醇 叔丁醇 仲丁醇 CH 3 CH 3 CH3 OH OH OH
9.1. 2 醇和酚的构造异构 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CHCH2 OH CH3 H3 C CH3 CH3 OH C CH3 CHCH2 CH3 OH CH3 OH CH3 OH CH3 OH 正丁醇 异丁醇 叔丁醇 仲丁醇
91.1醇和酚的命名 、习惯命名法 根据与羟基相连的烃基命名,“基”字一般可以省去 CH3 CHCH3 CH3 CHCH2OH CH3 CH2CHCH OH CH3 OH 甲醇衍生物命名法 三、系统命名法: 选择含羟基的最长链作为主链;从离羟基近的一端开始编号。 不饱和醇应同时选择含有羟基和不饱和键的最长碳链为主链: CH3 CH3 CH2CHCH2OH CH3 CHCHCH3 CH2 H CH OH H CH2CHCH OH (E)-6-苯基4-已烯2-醇
9.1.1 醇和酚的命名 一、习惯命名法 根据与羟基相连的烃基命名， “基”字一般可以省去： CH3 CH2 CHCH3 OH CH3 CHCH2 OH CH3 CH3 CHCH3 OH 二、 甲醇衍生物命名法 三、 系统命名法： 选择含羟基的最长链作为主链；从离羟基近的一端开始编号。 不饱和醇应同时选择含有羟基和不饱和键的最长碳链为主链： CH3CHCHCH3 OH CH3 CH3CH2CHCH2OH CH3 CH2 C H C H CH2CHCH3 OH (E)-6-苯基-4-己烯-2-醇
脂环醇则从连有羟基的环碳原子开始编号: CHCH 3 CH3 CH3 CH3-C—C-CH OHOH OH OH OH OH OH OH OMe CHO
脂环醇则从连有羟基的环碳原子开始编号： OH CH2 CH3 OH OH CH3 C C CH3 CH3 CH3 OH OH OH OMe OH CHO OH OH
92醇和酚的结构 醇的结构 R-oH Ar-OH R-0-R′Ar-0-RAr-0-Ar 醇 酚 醚 RSH ArSh R-S-R 硫醇 硫酚 硫醚 110° 108.9 H H 1090 0.091nm H 0.143mm H 0.1101 丿Im CH3OH的结构
9.2 醇和酚的结构
苯酚的分子模型
9.3醇和酚的制法 93.1醇的工业合成 一有合成气合成甲醇 由烯烃合成 直接水合,间接水合,环氧化水解 、羰基合成 由烯烃和CO、H2合成
9. 3 醇和酚的制法 一.有合成气合成甲醇 二、由烯烃合成 直接水合，间接水合，环氧化水解 三、羰基合成 由烯烃和CO、H2合成 9. 3.1 醇的工业合成
9.3.2酚的工业合成 、异丙苯法 OH CH CH(CH 3 3′2 C-00H 0 C=0 2 CH 二芳卤代烃水解 Cl H.0 ONa t Na co 0 2 NO NO 碱熔法 SO.H ONa Naoh H 300
9. 3.2 酚的工业合成 一、异丙苯法 二芳卤代烃水解 三、碱熔法
9.3.3卤代烃或重氮盐的水解 934格氏试剂合成: 醛、酮的格氏反应 甲醛得伯醇,其它醛得仲醇,酮得叔醇。 格氏试剂与环氧乙烷反应得多两个碳原子的伯醇。 93.5有烯烃制备 9.3.6醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原
9. 3.3卤代烃或重氮盐的水解 9. 3.4格氏试剂合成： 醛、酮的格氏反应 甲醛得伯醇，其它醛得仲醇，酮得叔醇。 格氏试剂与环氧乙烷反应得多两个碳原子的伯醇。 9. 3.5有烯烃制备 9. 3.6醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原
9.4醇和酚的物理性质 今直链饱和一元醇,四个碳以下有酒味液体,五至十 个碳油状液体,十二个碳以上蜡状固体。沸点比分子 质量相近的烷烃高很多,原因:分子间氢键。含支链 的醇沸点更低,因为形成氢键更困难。 ☆低级醇能与一些无机盐(MgCl2,CaCl2,CuSO4)生成 结晶状的分子化合物,称为结晶醇,或醇化物,如 CaCl24C2H3OH,利用这方法可除去乙醚中的少量乙醇 ◆醇和酚都可以形成氢键,故多为固态,熔沸点教高
9..4 醇和酚的物理性质 ❖ 直链饱和一元醇，四个碳以下有酒味液体，五至十一 个碳油状液体，十二个碳以上蜡状固体。沸点比分子 质量相近的烷烃高很多，原因：分子间氢键。含支链 的醇沸点更低，因为形成氢键更困难。 ❖ 低级醇能与一些无机盐（MgCl2 , CaCl2 , CuSO4）生成 结晶状的分子化合物，称为结晶醇，或醇化物，如 CaCl2 .4C2H5OH, 利用这方法可除去乙醚中的少量乙醇 ❖ 醇和酚都可以形成氢键，故多为固态，熔沸点教高