第八章功能性油脂 本章要点 1.多不饱和脂肪酸的结构、分类、生理功能及来源 2.多不饱和脂肪酸的分析 3.多不饱和脂肪酸的保护与安全性 4.磷脂的分类、结构及理化性质 5.磷脂的生理功能 6.脂肪替代物的产生及分类 第一节多不饱和脂肪酸 、多不饱和脂肪酸的结构与分类 多不饱和脂肪酸( Polyunsaturated fatty acids.,PUFA)是指含有两个或两个以上双键且碳 链长为18~22个碳原子的直链脂肪酸,是研究和开发功能性脂肪酸的主体和核心,主要包 括亚油酸(LA)、γ-亚麻酸(GLA)、花生四烯酸(A)、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳 六烯酸(DA)等。其中,亚油酸及亚麻酸被公认为人体必需的脂肪酸(EA),在人体内可进 步衍化成具有不同功能作用的高度不饱和脂肪酸,如A、EPA、DHA等。 脂肪酸种类繁多,专业术语较复杂,目前有三种命名体系并存,包括 IUPAC标准命名法、 速记命名或“ omega”(ω)序列命名法以及俗称三种。比如根据系统命名法,EPA应为5,8, 11,14,17-二十碳全顺五烯酸;ω序列命名法为C20:5ω-3(EPA),C表示碳原子,20表 示碳数,5表示双键数,ω-3表示双键的位置。由于ω序列命名法以及俗称相对简便而且目 前在国内外专业文献中广泛使用,因此,本章将使用ω序列命名法以及俗称 多不饱和脂肪酸因其结构特点及在人体内代谢的相互转化方式不同,主要可分成ω-3、 ω-6两个系列。在多不饱和脂肪酸分子中,距羧基最远端的双键是在倒数第3个碳原子上 的称为ω-3或n-3多不饱和脂肪酸,如,在第6个碳原子上的,则称为ω-6(n-6)多不饱 和脂肪酸 -3和ω-6两个系列的主要种类及化学结构如下 ω-3系列:包括十八碳三烯酸(俗称α-亚麻酸)(ALA);二十碳五烯酸(EPA): 二十二碳六烯酸(DHA)。 ω书6系列:包括十八碳二烯酸(俗称亚油酸)(LA):十八碳三烯酸(俗称γ-亚麻酸)
1 第八章 功能性油脂 本章要点 1. 多不饱和脂肪酸的结构、分类、生理功能及来源 2. 多不饱和脂肪酸的分析 3. 多不饱和脂肪酸的保护与安全性 4. 磷脂的分类、结构及理化性质 5. 磷脂的生理功能 6. 脂肪替代物的产生及分类 第一节 多不饱和脂肪酸 一、 多不饱和脂肪酸的结构与分类 多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids, PUFA）是指含有两个或两个以上双键且碳 链长为 18～22 个碳原子的直链脂肪酸，是研究和开发功能性脂肪酸的主体和核心，主要包 括亚油酸（LA）、γ-亚麻酸（GLA）、花生四烯酸（AA）、二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳 六烯酸（DHA）等。其中，亚油酸及亚麻酸被公认为人体必需的脂肪酸（EA），在人体内可进 一步衍化成具有不同功能作用的高度不饱和脂肪酸，如 AA、EPA、DHA 等。 脂肪酸种类繁多，专业术语较复杂，目前有三种命名体系并存，包括 IUPAC 标准命名法、 速记命名或“omega”（ω）序列命名法以及俗称三种。比如根据系统命名法，EPA 应为 5，8， 11，14，17-二十碳全顺五烯酸；ω序列命名法为 C20∶5ω-3（EPA），C 表示碳原子，20 表 示碳数，5 表示双键数，ω-3 表示双键的位置。由于ω序列命名法以及俗称相对简便而且目 前在国内外专业文献中广泛使用，因此，本章将使用ω序列命名法以及俗称。 多不饱和脂肪酸因其结构特点及在人体内代谢的相互转化方式不同，主要可分成ω-3、 ω-6 两个系列。在多不饱和脂肪酸分子中，距羧基最远端的双键是在倒数第 3 个碳原子上 的称为ω-3 或 n-3 多不饱和脂肪酸，如，在第 6 个碳原子上的，则称为ω-6（n-6）多不饱 和脂肪酸。 ω-3 和ω-6 两个系列的主要种类及化学结构如下: ω-3 系列：包括十八碳三烯酸（俗称α-亚麻酸）（ALA）； 二十碳五烯酸 （EPA）； 二十二碳六烯酸（DHA）。 ω-6 系列：包括十八碳二烯酸（俗称亚油酸）（LA）；十八碳三烯酸（俗称γ-亚麻酸）
(GLA);二十碳四烯酸(俗称花生四烯酸)(AA)。 -3系列结构式 COOH a-Linolenic acid,ALA,a-亚麻酸 COOH Eicosapentaenoic acid,EPA,二十碳五烯酸 Docosahexaenoic acid,DHA,二十二碳六烯酸 -6系列结构式 COOH oleic acid.LA.亚油酸 COOH Arachidonic acid,AA,花生四烯酸 COOH y-Linolenic acid,GA,y-亚麻酸 、多不饱和脂肪酸的生理功能 多不饱和脂肪酸之所以受到广泛关注,不仅仅因为a-6系列的亚油酸和-3系列的a 亚麻酸是人体不可缺少的必需脂肪酸,更重要的是因为由它们在体内代谢转化或者特定食物 资源中摄入的几种多不饱和脂肪酸在人体生理中起着极为重要的作用,与人体心血管疾病的 控制(比如能够显著影响脂蛋白代谢,从而改变心血管疾病的危险性;影响动脉血栓形成和 血小板功能;影响动脉粥样硬化细胞免疫应答及炎性反应)、免疫调节、细胞生长以及抗癌 作用等息息相关。这些脂肪酸在人体内的转化关系如下所示。 -6多不饱和脂肪酸 ω-3多不饱和脂肪酸 亚油酸 a-亚麻酸 (C18:2-6) (C18:30-3) △6去饱和酶 Y-亚麻酸 十八碳四烯酸 (C18:3ω-6 (C18:4-3) 高γ-亚麻酸 二十碳四烯酸 (C20:3-6) (C20:4-3) △5去饱和酶 花生四烯酸 二十碳五烯酸 2
2 （GLA）；二十碳四烯酸（俗称花生四烯酸）（AA）。 ω-3 系列结构式 ω-6 系列结构式 二、多不饱和脂肪酸的生理功能 多不饱和脂肪酸之所以受到广泛关注，不仅仅因为ω-6 系列的亚油酸和ω-3 系列的α- 亚麻酸是人体不可缺少的必需脂肪酸，更重要的是因为由它们在体内代谢转化或者特定食物 资源中摄入的几种多不饱和脂肪酸在人体生理中起着极为重要的作用，与人体心血管疾病的 控制（比如能够显著影响脂蛋白代谢，从而改变心血管疾病的危险性；影响动脉血栓形成和 血小板功能；影响动脉粥样硬化细胞免疫应答及炎性反应）、免疫调节、细胞生长以及抗癌 作用等息息相关。这些脂肪酸在人体内的转化关系如下所示。 ω-6 多不饱和脂肪酸 ω-3 多不饱和脂肪酸 亚油酸 α-亚麻酸 （C18∶2ω-6） （C18∶3ω-3） Δ6 去饱和酶 γ-亚麻酸 十八碳四烯酸 （C18∶3ω-6） （C18∶4ω-3） 二高γ-亚麻酸 二十碳四烯酸 （C20∶3ω-6） （C20∶4ω-3） Δ5 去饱和酶 花生四烯酸 二十碳五烯酸
(C20:4-6) (C20:5ω-3,EPA) 肾上腺酸 二十二碳五烯酸 (C22:4-6) (C22:5-3) △4去饱和酶 十二碳五烯酸 二十二碳六烯酸 (C22:6-3,DHA) 注:Δ表示碳原子在碳链上的位置是从距脂肪酸的羧基端(-COOH)开始的位数 人体内ω-6和ω-3系列多不饱和脂肪酸根据需要各自进行相关代谢,但相互之间不发 生转换,因此其在体内的作用不能相互替代。动物体内的EPA和DHA可由油酸、亚油酸或 亚麻酸转化形成,但这一转化过程在人体内非常缓慢,而在一些海鱼和微生物中转化量较大。 心-3、ω-6系列的短碳链脂肪酸都通过加长碳链和脱氢作用,生成同系列的更长、更不饱 和的脂肪酸。亚油酸转化成γ-亚麻酸需要Δ6去饱和酶,通常婴儿和老年人的△6脱氢酶的 活力不足,对成年人来说,如果饮酒过度、胰岛素分泌不足、高胆固醇、高血脂等都会导致 △6去饱和酶的活力不足,从而影响不饱和脂肪酸的合成,因此必须从外源补充ω-3、ω-6 高不饱和脂肪酸 (一)多不饱和脂肪酸与心血管系统疾病 膳食中的脂类能够显著影响脂蛋白代谢,从而改变心血管疾病的危险性。多不饱和脂 肪酸可降低LDL-胆固醇,所有脂肪酸均可使HDL-胆固醇浓度升高,但随着脂肪酸不饱和 度的增加而这种作用减少。 多不饱和脂肪酸对动脉血栓形成和血小板功能有明显影响。亚油酸(18:2ω-6)的摄 入量与血浆磷脂、胆固醇酯和甘油三酯中的亚油酸含量有很强的相关关系,而且血小板的总 亚油酸、α-亚麻酸(ALA,18:3ω-3)、花生四烯酸(20:4ω-6)、EPA(20:5ω-3) 以及DHA(22:6ω-3)与血浆甘油三酯、磷脂、脂肪组织中的脂肪酸浓度呈显著相关性 但是这些不饱和脂肪酸浓度(如脂肪组织中的)并不能预测血栓形成的危险性( Kardinal et al.1995)。在芬兰进行的两项研究发现,ADP诱导的血小板聚积与脂肪组织和血浆甘油三 酯中的亚油酸含量呈显著正相关,但与血小板的亚油酸含量无相关关系( Salo etal.1985) Y-亚油酸在临床上的试验结果表明有降血脂作用,对甘油三酯、胆固醇、β-脂蛋白的下降 有效性在60%以上,而且γ-亚油酸在体内转变成具有扩张血管作用的前列腺环素(PGl2), 保持与血管收缩素(TxA2)的平衡,防止血栓形成。 在对美国的卫生专业人员的随访研究中,摄入ALA(0.8-1.5克/日)与心肌梗死危险 性呈负相关,因此ALA对冠心病可能具有特殊的预防作用( Ascherio et a.1996b)。de Lorgerie等(1994)在一项用多种膳食对生活方式的干预试验中,认为每天约2gALA具有 保护作用。血清ALA浓度与中风危险性成反比( Si-mon at al.1995),另一项前瞻性研究 发现,心肌梗死患者血清ALA、EPA和DHA浓度均很低( Miettinen et a.1982)。 多不饱和脂肪酸(不管是ω-3或ω-6)可能还具有降血压作用。Bery和 Hirsch在1987 年就通过一组无心脏病或高血压的中年男子的脂肪组织中的脂肪酸组成分析,指出脂肪组织 中α-亚麻酸每增加1%,动脉收缩和舒张压就降低667Pa,而油酸没有显示关联。1988年后, Salonen等人观察到芬兰男子较低的血压与a-亚麻酸摄入水平有重要关联,支持了前述的研 究结论。Mori等(1993)研究认为多不饱和脂肪酸(主要为EPA)可降低高血压患者的血 压,并具有剂量依赖关系,但对健康志愿者几乎没有影响。目前仍不清楚其机制,据推测
3 （C20∶4ω-6） （C20∶5ω-3，EPA） 肾上腺酸 二十二碳五烯酸 （C22∶4ω-6） （C22∶5ω-3） Δ4 去饱和酶 二十二碳五烯酸 二十二碳六烯酸 （C22∶5ω-6） （C22∶6ω-3，DHA） 注：Δ表示碳原子在碳链上的位置是从距脂肪酸的羧基端（-COOH）开始的位数 人体内ω-6 和ω-3 系列多不饱和脂肪酸根据需要各自进行相关代谢，但相互之间不发 生转换，因此其在体内的作用不能相互替代。动物体内的 EPA 和 DHA 可由油酸、亚油酸或 亚麻酸转化形成，但这一转化过程在人体内非常缓慢，而在一些海鱼和微生物中转化量较大。 ω-3、ω-6 系列的短碳链脂肪酸都通过加长碳链和脱氢作用，生成同系列的更长、更不饱 和的脂肪酸。亚油酸转化成γ-亚麻酸需要Δ6 去饱和酶，通常婴儿和老年人的Δ6 脱氢酶的 活力不足，对成年人来说，如果饮酒过度、胰岛素分泌不足、高胆固醇、高血脂等都会导致 Δ6 去饱和酶的活力不足，从而影响不饱和脂肪酸的合成，因此必须从外源补充ω-3、ω-6 高不饱和脂肪酸。 （一） 多不饱和脂肪酸与心血管系统疾病 膳食中的脂类能够显著影响脂蛋白代谢，从而改变心血管疾病的危险性。多不饱和脂 肪酸可降低 LDL-胆固醇，所有脂肪酸均可使 HDL-胆固醇浓度升高，但随着脂肪酸不饱和 度的增加而这种作用减少。 多不饱和脂肪酸对动脉血栓形成和血小板功能有明显影响。亚油酸（18∶2 ω-6）的摄 入量与血浆磷脂、胆固醇酯和甘油三酯中的亚油酸含量有很强的相关关系，而且血小板的总 亚油酸、α-亚麻酸（ALA，18∶3 ω-3）、花生四烯酸（20∶4 ω-6）、 EPA（20∶5 ω-3） 以及 DHA（22∶6 ω-3）与血浆甘油三酯、磷脂、脂肪组织中的脂肪酸浓度呈显著相关性。 但是这些不饱和脂肪酸浓度（如脂肪组织中的）并不能预测血栓形成的危险性（Kardinaal et al．1995）。在芬兰进行的两项研究发现，ADP 诱导的血小板聚积与脂肪组织和血浆甘油三 酯中的亚油酸含量呈显著正相关，但与血小板的亚油酸含量无相关关系（Salo etal．1985）。 γ-亚油酸在临床上的试验结果表明有降血脂作用，对甘油三酯、胆固醇、β-脂蛋白的下降 有效性在 60%以上，而且γ-亚油酸在体内转变成具有扩张血管作用的前列腺环素（PGI2）， 保持与血管收缩素（TxA2）的平衡，防止血栓形成。 在对美国的卫生专业人员的随访研究中，摄入 ALA（0.8-1.5 克／日）与心肌梗死危险 性呈负相关，因此 ALA 对冠心病可能具有特殊的预防作用（Ascherio et al． 1996b）。 de Lorgerie 等（ 1994）在一项用多种膳食对生活方式的干预试验中，认为每天约 2gALA 具有 保护作用。血清 ALA 浓度与中风危险性成反比（Si-mon at al．1995），另一项前瞻性研究 发现，心肌梗死患者血清 ALA、EPA 和 DHA 浓度均很低（Miettinen et al．1982）。 多不饱和脂肪酸（不管是ω-3 或ω-6）可能还具有降血压作用。Berry 和 Hirsch 在 1987 年就通过一组无心脏病或高血压的中年男子的脂肪组织中的脂肪酸组成分析，指出脂肪组织 中α-亚麻酸每增加 1%，动脉收缩和舒张压就降低 667Pa，而油酸没有显示关联。1988 年后， Salonen 等人观察到芬兰男子较低的血压与α-亚麻酸摄入水平有重要关联，支持了前述的研 究结论。Morris 等（1993）研究认为多不饱和脂肪酸（主要为 EPA）可降低高血压患者的血 压，并具有剂量依赖关系，但对健康志愿者几乎没有影响。目前仍不清楚其机制，据推测可
能是降低血管收缩素IxA2的生成。通常认为,亚油酸和ω-3长链多不饱和脂肪酸能影响血 压的原因在于这两种物质可改变细胞膜脂肪酸构成及膜流动性,进而影响离子通道活性和前 列腺素的合成 (二)多不饱和脂肪酸与细胞生长 关于ω-6和ω-3长链PUFA如何影响特定组织生长的资料甚少。现有研究显示PUFA 对脑、视网膜和神经组织发育有影响。DHA和花生四烯酸是脑和视网膜中两种主要的多不 饱和脂肪酸。虽然PUFA对于成年人而言它们的缺乏表征极少见,但对于胎儿和婴幼儿的影 响显著 α-亚麻酸在体内代谢可以生成DHA和EPA。在有关脑膜对α-亚麻酸的最低需要量研 究中,给鼠饲以0-200mga-亚麻酸/l00g饲料,DHA的量呈线性增加,超量后则不再增加 尽管在狒狒的试验研究中发现,a-亚麻酸在体内转化成DHA的速度很低,但似乎足够维持 其健康。对众多素食成年人观察,未出现DHA缺乏症状。研究者对一些素食母亲的孩子观 察,也未发现有DHA缺乏。但一些动物试验表明,膳食中a-亚麻酸,特别是在极度或长期 缺乏情况下,会出现相应缺乏症状,如大鼠杆状细胞外段盘破坏、光激发盘散射减弱以及光 线诱导的光感受器细胞死亡,从而出现视觉循环缺陷与障碍。猴子出现大脑皮层中DHA骤 降,饮水行为、重复动作和全身活动增加。此外,花生四烯酸和DHA摄入不足可导致脑功 能障碍。 (三)多不饱和脂肪酸的抗癌作用 大量实验表明DHA和EPA具有较好的抗癌作用,其抗癌机理主要有四个方面:(1)ω-3 脂肪酸干扰ω-6多不饱和脂肪酸的形成,并降低花生四烯酸的浓度,降低促进PGE2生成的 白细胞介素的量,进而减少了被确信为对癌发生有促进作用的PGE2的生成:(2)癌细胞的 膜合成对胆固醇的需要量大,而ω-3脂肪酸能降低胆固醇水平,从而能抑制癌细胞生长:(3) 在免疫细胞中的DHA和EPA产生了更多的有益生理效应的物质,参与了细胞基因表达调控, 提高了机体免疫能力,减少了肿瘤坏死因子;(4)EPA和DHA大大增加了细胞膜的流动性 有利于细胞代谢和修复,如已证明EPA可促进人外周血液单核细胞的增殖,阻止肿瘤细胞的 异常增生 (四)多不饱和脂肪酸的兔疫调节作用 Calder(1990)的综述认为,花生四烯酸、EPA和DHA等多不饱和脂肪酸能影响多种 细胞(其中包括那些与炎性和免疫性有关的细胞)的不同功能。其中ω-3系脂肪酸的作用 特别强。 ω-3类长链多不饱和脂肪酸可能通过多种机制作用于细胞水平: (1)通过免疫系统的细胞调节类二十烷酸( eicosanoid)的生成,尤其是降低促炎因子 PGE2和白三烯B4的生成 (2)调节膜流动性 (3)调节细胞信号转导途径,尤其是与脂类介质( lipid mediators)、蛋白激酶C和Ca2 动员有关的途径 (4)调节与细胞因子生成( cytokine production)或过氧化体增殖( Peroxisomal
4 能是降低血管收缩素 TxA2 的生成。通常认为，亚油酸和ω-3 长链多不饱和脂肪酸能影响血 压的原因在于这两种物质可改变细胞膜脂肪酸构成及膜流动性，进而影响离子通道活性和前 列腺素的合成。 （二） 多不饱和脂肪酸与细胞生长 关于ω-6 和ω-3 长链 PUFA 如何影响特定组织生长的资料甚少。现有研究显示 PUFA 对脑、视网膜和神经组织发育有影响。DHA 和花生四烯酸是脑和视网膜中两种主要的多不 饱和脂肪酸。虽然 PUFA 对于成年人而言它们的缺乏表征极少见，但对于胎儿和婴幼儿的影 响显著。 α-亚麻酸在体内代谢可以生成 DHA 和 EPA。在有关脑膜对α-亚麻酸的最低需要量研 究中，给鼠饲以 0~200mgα-亚麻酸/100g 饲料，DHA 的量呈线性增加，超量后则不再增加。 尽管在狒狒的试验研究中发现，α-亚麻酸在体内转化成 DHA 的速度很低，但似乎足够维持 其健康。对众多素食成年人观察，未出现 DHA 缺乏症状。研究者对一些素食母亲的孩子观 察，也未发现有 DHA 缺乏。但一些动物试验表明，膳食中α-亚麻酸，特别是在极度或长期 缺乏情况下，会出现相应缺乏症状，如大鼠杆状细胞外段盘破坏、光激发盘散射减弱以及光 线诱导的光感受器细胞死亡，从而出现视觉循环缺陷与障碍。猴子出现大脑皮层中 DHA 骤 降，饮水行为、重复动作和全身活动增加。此外，花生四烯酸和 DHA 摄入不足可导致脑功 能障碍。 （三） 多不饱和脂肪酸的抗癌作用 大量实验表明DHA和EPA具有较好的抗癌作用，其抗癌机理主要有四个方面：（1）ω-3 脂肪酸干扰ω-6多不饱和脂肪酸的形成，并降低花生四烯酸的浓度，降低促进PGE2生成的 白细胞介素的量，进而减少了被确信为对癌发生有促进作用的PGE2的生成；（2）癌细胞的 膜合成对胆固醇的需要量大，而ω-3脂肪酸能降低胆固醇水平，从而能抑制癌细胞生长；（3） 在免疫细胞中的DHA和EPA产生了更多的有益生理效应的物质.，参与了细胞基因表达调控， 提高了机体免疫能力，减少了肿瘤坏死因子；（4）EPA和DHA大大增加了细胞膜的流动性， 有利于细胞代谢和修复，如已证明EPA可促进人外周血液单核细胞的增殖，阻止肿瘤细胞的 异常增生。 （四）多不饱和脂肪酸的免疫调节作用 Calder （1990）的综述认为，花生四烯酸、EPA 和 DHA 等多不饱和脂肪酸能影响多种 细胞（其中包括那些与炎性和免疫性有关的细胞）的不同功能。其中ω-3 系脂肪酸的作用 特别强。 ω-3 类长链多不饱和脂肪酸可能通过多种机制作用于细胞水平： （1）通过免疫系统的细胞调节类二十烷酸（eicosanoid）的生成，尤其是降低促炎因子 PGE2 和白三烯 B4 的生成； （2）调节膜流动性； （3）调节细胞信号转导途径，尤其是与脂类介质（lipid mediators）、蛋白激酶 C 和 Ca2+ 动员有关的途径； （4）调节与细胞因子生成（ cytokine production）或过氧化体增殖（Peroxisomal
Proliferation,脂肪酸氧化( fatty acid oxidation)和脂蛋白组装( lipoprotein assembly)有关 基因的表达 (五)其它作用 多不饱和脂肪酸还能防止皮肤老化、延缓衰老、抗过敏反应以及促进毛发生长 三、多不饱和脂肪酸的来源 (一)多不饱和脂肪酸的动植物资源 1.亚油酸 亚油酸作为最早被确认的必需脂肪酸和重要的多不饱和脂肪酸,在我们日常食用的绝大 部分油脂中的含量都在%%以上,而且在主要食用植物油脂如大豆油、棉籽油、菜子油、葵花 籽油、花生油、米糠油、芝麻油等食用油脂中的含量都较高,见表8-1。还有一些含亚油酸 特别高的油脂资源,见表8-2 表8-1常见植物油中脂肪酸含量(%) 食用油脂饱和脂肪 不饱和脂肪酸 其他 名称 油酸(C18:1)亚油酸(C18:2)亚麻酸(C18:3)脂肪酸 可可油 93 6 椰子油 橄榄油 菜籽油 花生油 茶油 葵花籽油 039046 豆油 52 棉籽油 0.4 大麻油 0.5 芝麻油 15 38 0.3 表8-2几种高亚油酸油脂资源 油脂 亚油酸含量(%) 油脂 亚油酸含量(%) 红花籽油 五味子籽油 75.2 葵花子油 51.5~73.5 青嵩籽油 84.5 沙嵩籽油 哈密瓜籽油 65.3~76.8 水冬瓜油 66~80 番茄籽油 烟草籽油 苍耳籽油 65.3~76.8 核桃仁油 57~76 酸枣仁油 50.2
5 Proliferation），脂肪酸氧化（fatty acid oxidation）和脂蛋白组装（lipoprotein assembly）有关 基因的表达。 （五） 其它作用 多不饱和脂肪酸还能防止皮肤老化、延缓衰老、抗过敏反应以及促进毛发生长。 三、多不饱和脂肪酸的来源 （一）多不饱和脂肪酸的动植物资源 1．亚油酸 亚油酸作为最早被确认的必需脂肪酸和重要的多不饱和脂肪酸，在我们日常食用的绝大 部分油脂中的含量都在9%以上，而且在主要食用植物油脂如大豆油、棉籽油、菜子油、葵花 籽油、花生油、米糠油、芝麻油等食用油脂中的含量都较高，见表8-1。还有一些含亚油酸 特别高的油脂资源，见表8-2。 表 8-1 常见植物油中脂肪酸含量（%） 食用油脂 名称 饱和脂肪 酸 不 饱 和 脂 肪 酸 其他 油酸（C18∶1） 亚油酸（C18∶2） 亚麻酸（C18∶3） 脂肪酸 可可油 93 6 1 椰子油 92 0 6 2 橄榄油 10 83 7 菜籽油 13 20 16 9 42 花生油 19 41 38 0.4 1 茶油 10 79 10 1 1 葵花籽油 14 19 63 5 豆油 16 22 52 7 3 棉籽油 24 25 44 0.4 3 大麻油 15 39 45 0.5 1 芝麻油 15 38 46 0.3 1 表 8-2 几种高亚油酸油脂资源 油 脂 亚油酸含量（%） 油 脂 亚油酸含量（%） 红花籽油 56~81 五味子籽油 75.2 葵花子油 51.5~73.5 青嵩籽油 84.5 沙嵩籽油 68.5 哈密瓜籽油 65.3~76.8 水冬瓜油 66~80 番茄籽油 62 烟草籽油 75 苍耳籽油 65.3~76.8 核桃仁油 57~76 酸枣仁油 50.2
2.a-亚麻酸 a-亚麻酸在大豆油、菜子油、葵花籽油中都有一定的含量,相对于亚油酸而言,α 亚麻酸的资源和日常可获得性要差很多,但在一些藻类与微生物中存在较多的α-亚麻酸资 源。a-亚麻酸含量较高的一些植物油脂资源可参见表8-3。 表8-3一些高a-亚麻酸含量的植物油脂资源 油脂资源 a-亚麻酸含量% 油脂资源 a-亚麻酸含量% 苏子油 亚麻荞油 33~37.5 罗勒籽油 44~65 大麻子油 拉曼油 紫花苜蓿油 84.5 亚麻仁油 40~61 葫芦巴籽油 14~22 甜紫花南芥油 芥子油 6~18 乌桕油 41~54 胡桃油 10.7~16.2 3.Y-亚麻酸 含量较高的y-亚麻酸资源在自然界和人类食物中不太常见,而且因其含量比例低很难 成为有经济价值的可利用资源,如燕麦和大麦中的脂质含有0.25%~10%的γ-亚麻酸,乳脂 中含0.1%0.35%。现已发现一些植物的油籽中含有较为丰富的γ-亚麻酸。见表8-4 表8-4几种富含γ-亚麻酸的植物油脂资源 资源油脂 种子含油率(%) Y-亚麻酸含量(%) 月见草油 15~30 玻璃苣油 19~25 黑加仑油 13~30 15~20 黑穗醋栗油 30 4.DHA和EPA 陆地植物油中几乎不含EPA与DHA,在一般陆地动物油中也测不出。但高等动物的某 些器官与组织中,例如眼、脑、睾丸等中含有较多的DHA。海藻类及海水鱼是EPA与DHA 的重要来源,在海产鱼油中或多或少地含有AA、EPA、DPA、DHA四种脂肪酸,以EPA 和DHA的含量较高。表8-5列出了我国几种水产原料动、植物油中的EPA和DHA的含量 表8-5我国几种水产原料动、植物油中的EPA和DHA的含量(%) 来源 EPA DHA 来源 EPA DHA 沙丁鱼 8.5 16.03海条虾 l18 15.6 鲐鱼 74 8梭子蟹 5.6 12.2 马鲛 1.1草鱼 带鱼 144鲤鱼 4.7 海鰻 16.5鲫鱼 鲨 鲫鱼卵 3.9 12.2 小黄鱼 褐指藻 白姑鱼 盐藻 l1.3 13.0 螺旋藻 32.8
6 2．α-亚麻酸 α-亚麻酸在大豆油、菜子油、葵花籽油中都有一定的含量，相对于亚油酸而言，α- 亚麻酸的资源和日常可获得性要差很多，但在一些藻类与微生物中存在较多的α-亚麻酸资 源。α-亚麻酸含量较高的一些植物油脂资源可参见表 8-3。 表 8-3 一些高α-亚麻酸含量的植物油脂资源 油脂资源 α-亚麻酸含量% 油脂资源 α-亚麻酸含量% 苏子油 44~70 亚麻荞油 33~37.5 罗勒籽油 44~65 大麻子油 15~30 拉曼油 66 紫花苜蓿油 84.5 亚麻仁油 40~61 葫芦巴籽油 14~22 甜紫花南芥油 46 芥子油 6~18 乌桕油 41~54 胡桃油 10.7~16.2 3．γ-亚麻酸 含量较高的γ-亚麻酸资源在自然界和人类食物中不太常见，而且因其含量比例低很难 成为有经济价值的可利用资源，如燕麦和大麦中的脂质含有 0.25%~1.0%的γ-亚麻酸，乳脂 中含 0.1%~0.35%。现已发现一些植物的油籽中含有较为丰富的γ-亚麻酸。见表 8-4。 表 8-4 几种富含γ-亚麻酸的植物油脂资源 资源油脂 种子含油率（%） γ-亚麻酸含量（%） 月见草油 15~30 7~15 玻璃苣油 30 19~25 黑加仑油 13~30 15~20 黑穗醋栗油 30 17 4．DHA 和 EPA 陆地植物油中几乎不含 EPA 与 DHA，在一般陆地动物油中也测不出。但高等动物的某 些器官与组织中，例如眼、脑、睾丸等中含有较多的 DHA。海藻类及海水鱼是 EPA 与 DHA 的重要来源，在海产鱼油中或多或少地含有 AA、EPA、DPA、DHA 四种脂肪酸，以 EPA 和 DHA 的含量较高。表 8-5 列出了我国几种水产原料动、植物油中的 EPA 和 DHA 的含量。 表 8-5 我国几种水产原料动、植物油中的 EPA 和 DHA 的含量（%） 来 源 EPA DHA 来 源 EPA DHA 沙丁鱼 8.5 16.03 海条虾 11.8 15.6 鲐鱼 7.4 22.8 梭子蟹 15.6 12.2 马鲛 8.4 31.1 草鱼 2.1 10.4 带鱼 5.8 14.4 鲤鱼 1.8 4.7 海鳗 4.1 16.5 鲫鱼 3.9 7.1 鲨 5.1 22.5 鲫鱼卵 3.9 12.2 小黄鱼 5.3 16.3 褐指藻 14.8 2.2 白姑鱼 4.6 13.4 盐藻 - 4.2 银鱼 11.3 13.0 螺旋藻 32.8 5.4
鳙鱼 19.5小球藻 337角毛藻 0.5 32.7对虾(养殖) l1.2 (二)多不饱和脂肪酸的微生物资源 1962年 Ewin和 Bloch用人工方法培养某些纤毛纲原生动物( Ciliated Protoza),测 定其组织中脂肪酸组成,发现5个种中有4个种γ-亚麻酸含量达到30%以上。 由于动物、植物资源的种种限制,人们将寻求PUFA的目光转向微生物资源。而微生物本 身具有低成本,培养迅速,生产周期短,可以规模化生产等优点,因而有着非常广阔的前景 PUFA广泛存在于微藻类、细菌真菌的细胞中,但不同种类以及不同菌株含量及组成不同。 表8-6列出了一些γ-亚麻酸含量较高的微生物。 表8-6富含γ-亚麻酸的微生物资源 微生物 γ-亚麻酸的含量(总脂肪酸,%) 爪哇毛霉 15~18 深黄被孢霉 3~11 不明毛霉 l1~14 拉曼被毛霉 雅致小克银汉霉 枝霉 拉草式毛霉 四、多不饱和脂肪酸的分析 对脂肪酸的分析首推气相色谱法。为提高分离有效性,常需要对样品进行衍生化处理, 转变成甲酯。脂肪酸甲酯的制备所采用的甲基转移技术有多种,一般常在酸性催化剂(如 HCl、H2SO4、BF、BCl3等)存在的甲醇中进行酯化,且要保证甲酯化试剂绝对干燥,脂肪 酸甲酯通过气相色谱柱后可通过火焰离子化检测器(FID)检测。天然存在的甘油三酯经过 薄层色谱分离后,可以不经衍生化,根据其碳数或分子量,通过8-~15m长的装填甲基、二 甲基或甲苯基硅酮树脂的毛细管柱分离进行分析。对于个体脂肪酸分子结构的确认可以采用 气相色谱一质谱联用仪进行测定 银离子硅胶柱色谱或薄层色谱,以及高效液相色谱法也可被用来分离分析脂肪酸,前者 在很多场合用于个体组分的进一步分析分离的前处理。使用高效液相色谱分析脂肪酸时,也 采用衍生化处理以便于分离或者扩大检测限。脂肪酸经9-蒽基重氮甲烷(ADAM)衍生化 处理后,在高效液相色谱装置中使用荧光检测器检测,ADAM和羧基结合后增加了脂肪酸 的疏水性,从而比未经衍生化的脂肪酸在反相柱上滞留时间更长,最终获得良好的分离效果。 荧光检测器在脂肪酸的荧光衍生物的检测和定量上有特效。荧光光散射检测器(ELSD)和 火焰离子化检测器(FID)则在高效液相色谱法分析脂肪酸时具有较宽的检测范围,有时被 作为通用检测器。高效液相色谱也可和质谱结合,用于脂肪酸的定量分离与鉴定。 新近发展起来的、配备了火焰离子化检测器或者是紫外检测器的毛细管超临界流体色谱 (SFC)已被用来分析脂肪酸、甘油三酯及它们的衍生物。超临界流体色谱能按双键数、双 键特定与链长来分离甘油三酯及其脂肪酸 酶技术也开始用于脂肪酸的分析。许多专业文献都提到磷脂酶、胰脂酶对甘油三酯的立
7 鳙鱼 10.8 19.5 小球藻 35.2 8.7 鱿 11.7 33.7 角毛藻 6.4 0.5 乌贼 14.0 32.7 对虾（养殖） 14.6 11.2 （二）多不饱和脂肪酸的微生物资源 1962年Eywin和Bloch用人工方法培养某些纤毛纲原生动物（Cilliated Protoza），测 定其组织中脂肪酸组成，发现5个种中有4个种γ-亚麻酸含量达到30％以上。 由于动物、植物资源的种种限制，人们将寻求PUFA的目光转向微生物资源。而微生物本 身具有低成本，培养迅速，生产周期短，可以规模化生产等优点，因而有着非常广阔的前景。 PUFA广泛存在于微藻类、细菌真菌的细胞中，但不同种类以及不同菌株含量及组成不同。 表8-6列出了一些γ-亚麻酸含量较高的微生物。 表 8-6 富含γ-亚麻酸的微生物资源 微生物 γ-亚麻酸的含量（总脂肪酸，%） 爪哇毛霉 15~18 深黄被孢霉 3~11 不明毛霉 11~14 拉曼被毛霉 26 雅致小克银汉霉 18 枝霉 20 拉草式毛霉 31 四、多不饱和脂肪酸的分析 对脂肪酸的分析首推气相色谱法。为提高分离有效性，常需要对样品进行衍生化处理， 转变成甲酯。脂肪酸甲酯的制备所采用的甲基转移技术有多种，一般常在酸性催化剂（如 HCl、H2SO4、BF3、BCl3 等）存在的甲醇中进行酯化，且要保证甲酯化试剂绝对干燥，脂肪 酸甲酯通过气相色谱柱后可通过火焰离子化检测器（FID）检测。天然存在的甘油三酯经过 薄层色谱分离后，可以不经衍生化，根据其碳数或分子量，通过 8~15m 长的装填甲基、二 甲基或甲苯基硅酮树脂的毛细管柱分离进行分析。对于个体脂肪酸分子结构的确认可以采用 气相色谱—质谱联用仪进行测定。 银离子硅胶柱色谱或薄层色谱，以及高效液相色谱法也可被用来分离分析脂肪酸，前者 在很多场合用于个体组分的进一步分析分离的前处理。使用高效液相色谱分析脂肪酸时，也 采用衍生化处理以便于分离或者扩大检测限。脂肪酸经 9-蒽基重氮甲烷（ADAM）衍生化 处理后，在高效液相色谱装置中使用荧光检测器检测，ADAM 和羧基结合后增加了脂肪酸 的疏水性，从而比未经衍生化的脂肪酸在反相柱上滞留时间更长，最终获得良好的分离效果。 荧光检测器在脂肪酸的荧光衍生物的检测和定量上有特效。荧光光散射检测器（ELSD）和 火焰离子化检测器（FID）则在高效液相色谱法分析脂肪酸时具有较宽的检测范围，有时被 作为通用检测器。高效液相色谱也可和质谱结合，用于脂肪酸的定量分离与鉴定。 新近发展起来的、配备了火焰离子化检测器或者是紫外检测器的毛细管超临界流体色谱 （SFC）已被用来分析脂肪酸、甘油三酯及它们的衍生物。超临界流体色谱能按双键数、双 键特定与链长来分离甘油三酯及其脂肪酸。 酶技术也开始用于脂肪酸的分析。许多专业文献都提到磷脂酶、胰脂酶对甘油三酯的立
体专一分析。如磷脂酶A2用于定向水解Sn-2位脂肪酸,以及近来 U.N. Wanasundera和 F Shahidi(1997)使用胰脂酶分析程序测定海豹油和鱼油中的脂肪酸分布 五、多不饱和脂肪酸的保护与安全性 多不饱和脂肪酸制品由于其活泼的性质使其暴露在空气中很快发生自动氧化变质,甚至 产生有毒有害物质,从而失去其商业和营养价值 尽管还没有专门提出ω-3脂肪酸的安全性问题,已有一些关于摄入大剂量ω-3脂肪酸 导致啮齿类动物肝功能变化的报道。另一方面,目前还没有报道人类摄入大剂量ω-3脂肪 酸会引起副作用。但是,根据富含ω-3脂肪酸的LDL在体外对氧化作用的敏感性(一种指 标)升高,有人建议增加抗氧化剂(如维生素E)的摄入作为保护措施。 维生素E、C及卵磷脂都是常用的抗氧化剂或抗氧化助剂,同时又是良好的生理活性物 质,与多不饱和脂肪酸具有协同功效。卵磷脂的乳化功能更是多不饱和脂肪酸制品中常用的。 另外,象茶多酚、黄酮类化合物也是有效的抗氧化物质,同时具有一定的保健功能作用 除使用抗氧化剂等外,多不饱和脂肪酸如EPA、DHA等常被制成胶囊形式,进一步降低光 线、氧气等的影响,防止高不饱和脂肪酸的快速氧化酸败,延长其货架期。胶囊壁材的选择 有蛋白质(如酪蛋白酸钠、明胶等)、碳水化合物(糖、改性淀粉、环糊精等)等,与多不 饱和脂肪酸混合成乳状液喷雾干燥,并造粒或经冷冻干燥,制成的胶囊在抗氧化剂的保护下, 货架寿命大大延长。 我国营养学会推荐成年人摄入膳食脂肪以总能量供应的25%~30%为宜,脂肪中各种脂 肪酸的合理比例应为饱和脂肪酸∶单不饱和脂肪酸:多不饱和脂肪酸等于或接近于1(≤ 第二节磷脂 、磷脂的定义及分类 生物体内除油脂以外,还含有类似油脂的物质,在细胞的生命功能上起重要作用,统 称为类脂。类脂中主要的是磷脂、糖脂、固醇和蜡。其中,磷脂为含磷的单脂衍生物,分为 甘油醇磷脂及神经氨基醇磷脂两类,前者为甘油醇酯衍生物,后者为神经氨基醇酯的衍生物 甘油醇磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸和其他基团(如胆碱、氨基乙醇、丝氨酸、脂性醛 基、脂酰基或肌醇等的一或二种)所组成,是磷脂酸的衍生物。甘油醇磷脂包括卵磷脂、脑 磷脂(丝氨酸磷脂和氨基乙醇磷脂)、肌醇磷脂、缩醛磷脂和心肌磷脂 神经氨基醇磷脂是神经氨基醇(简称神经醇)、脂酸、磷酸与氮碱组成的脂质。它同甘 油醇磷脂的组分差异仅仅是醇,前者是甘油醇,而后者是神经醇,且脂酸与氨基相连。神经 氨基醇磷脂也有称为非甘油醇磷脂
8 体专一分析。如磷脂酶 A2 用于定向水解 Sn-2 位脂肪酸，以及近来 U.N.Wanasundera 和 F.Shahidi（1997）使用胰脂酶分析程序测定海豹油和鱼油中的脂肪酸分布。 五、多不饱和脂肪酸的保护与安全性 多不饱和脂肪酸制品由于其活泼的性质使其暴露在空气中很快发生自动氧化变质，甚至 产生有毒有害物质，从而失去其商业和营养价值。 尽管还没有专门提出ω-3 脂肪酸的安全性问题，已有一些关于摄入大剂量ω-3 脂肪酸 导致啮齿类动物肝功能变化的报道。另一方面，目前还没有报道人类摄入大剂量ω-3 脂肪 酸会引起副作用。但是，根据富含ω-3 脂肪酸的 LDL 在体外对氧化作用的敏感性（一种指 标）升高，有人建议增加抗氧化剂（如维生素 E）的摄入作为保护措施。 维生素 E、C 及卵磷脂都是常用的抗氧化剂或抗氧化助剂，同时又是良好的生理活性物 质，与多不饱和脂肪酸具有协同功效。卵磷脂的乳化功能更是多不饱和脂肪酸制品中常用的。 另外，象茶多酚、黄酮类化合物也是有效的抗氧化物质，同时具有一定的保健功能作用。 除使用抗氧化剂等外，多不饱和脂肪酸如EPA、DHA等常被制成胶囊形式，进一步降低光 线、氧气等的影响，防止高不饱和脂肪酸的快速氧化酸败，延长其货架期。胶囊壁材的选择 有蛋白质（如酪蛋白酸钠、明胶等）、碳水化合物（糖、改性淀粉、环糊精等）等，与多不 饱和脂肪酸混合成乳状液喷雾干燥，并造粒或经冷冻干燥，制成的胶囊在抗氧化剂的保护下， 货架寿命大大延长。 我国营养学会推荐成年人摄入膳食脂肪以总能量供应的 25%~30%为宜，脂肪中各种脂 肪酸的合理比例应为饱和脂肪酸∶单不饱和脂肪酸∶多不饱和脂肪酸等于或接近于 1（≤ 1）∶1∶1。 第二节 磷脂 一、磷脂的定义及分类 生物体内除油脂以外，还含有类似油脂的物质，在细胞的生命功能上起重要作用 ，统 称为类脂。类脂中主要的是磷脂、糖脂、固醇和蜡。其中，磷脂为含磷的单脂衍生物，分为 甘油醇磷脂及神经氨基醇磷脂两类，前者为甘油醇酯衍生物，后者为神经氨基醇酯的衍生物。 甘油醇磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸和其他基团（如胆碱、氨基乙醇、丝氨酸、脂性醛 基、脂酰基或肌醇等的一或二种）所组成，是磷脂酸的衍生物。甘油醇磷脂包括卵磷脂、脑 磷脂（丝氨酸磷脂和氨基乙醇磷脂）、肌醇磷脂、缩醛磷脂和心肌磷脂。 神经氨基醇磷脂是神经氨基醇（简称神经醇）、脂酸、磷酸与氮碱组成的脂质。它同甘 油醇磷脂的组分差异仅仅是醇，前者是甘油醇，而后者是神经醇，且脂酸与氨基相连。神经 氨基醇磷脂也有称为非甘油醇磷脂
磷脂的结构及理化性质 (一)甘油醇磷脂 甘油醇磷脂的基本结构如下: cH-0-c一R1 CH10→c-R n8。-n R1-C-O-C-H CH0一P=0 CH20-P-0-X OH 3-确脂酸[ 甘油醇确脂的通式[ 式中R1、R2表示脂酰基的碳氢基,X表示氮碱基或其他化学基团,如肌醇。1,2,3, 表示甘油的碳位 1.卵磷脂(胆碱磷脂、磷脂酰胆碱) 结构:卵磷脂分子含甘油、脂酸、磷酸、胆碱等基团。甘油三酯的脂酰基被磷酸胆碱基 取代。自然界存在的卵磷脂为L-α-卵磷脂,其结构式为: ICH.-R R1-C-O-CH 胆碱基 基-}0—H,cB-NcB) 磷酸胆碱基 L-a-卵磷脂 (3-sn-磷腊酰胆碱) 式中R1(或R2)-0是脂酰基。卵磷脂有α-与β-型之分。α-型即磷酸胆碱连接在甘 油基的第3碳位上,β-型则连接在第2碳位上。R-CO-基在甘油碳链左边则称为L-α-卵磷 脂。其两性离解形式如下: cH:-0-C-R1 R1-C-O-.CH CH,O-P-O-CH,-CH,-N(CH, L-a-卵磷脂(两性离子型)
9 二、 磷脂的结构及理化性质 （一）甘油醇磷脂 甘油醇磷脂的基本结构如下： 式中 R1、R2 表示脂酰基的碳氢基，X 表示氮碱基或其他化学基团，如肌醇。1，2，3， 表示甘油的碳位。 1. 卵磷脂（胆碱磷脂、磷脂酰胆碱） 结构：卵磷脂分子含甘油、脂酸、磷酸、胆碱等基团。甘油三酯的脂酰基被磷酸胆碱基 取代。自然界存在的卵磷脂为 L-α-卵磷脂，其结构式为： 式中 R1（或 R2）-CO-是脂酰基。卵磷脂有α-与β-型之分。α-型即磷酸胆碱连接在甘 油基的第 3 碳位上，β-型则连接在第 2 碳位上。R2-CO-基在甘油碳链左边则称为 L-α-卵磷 脂。其两性离解形式如下：
卵磷脂分子中的脂肪酸随不同磷脂而异。天然卵磷脂常常是含有不同脂肪酸的几种卵磷 脂的混合物。在卵磷脂分子的脂肪酸中,常见的有软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸 和花生四烯酸等。α位的脂肪酸(RC0-)通常是饱和脂肪酸,而β位的(RCO-)通常是不 饱和脂肪酸。 性质:纯净的卵磷脂为白色蜡状固体,在低温下可以结晶,易吸水变成黑色胶状物。不 溶于丙酮,但溶于乙醚及乙醇。在水中成胶状液。经酸或碱水解可得脂肪酸、磷酸甘油和胆 碱。磷酸甘油在体外很难水解,但在生物体内可经酶促水解生成磷酸和甘油 由于磷脂酰胆碱有极性,易与水相吸,形成极性端,而脂肪酸碳氢链为疏水端,因此卵 磷脂等其他几种磷脂是很好的天然乳化剂,在食品工业中具有重要作用。 2.脑磷脂(氨基乙醇磷脂、丝氨酸磷脂) 脑磷脂是脑组织和神经组织中提取的磷脂,心、肝及其他组织中也含有,常与卵磷脂共 同存在于组织中。脑磷脂至少有两种以上,已知的有氨基乙醇磷脂和丝氨酸磷脂 结构:两种脑磷脂的结构与卵磷脂的相似,只是分别以氨基乙醇或丝氨酸代替胆碱的位 置,以其羟基-OH与磷酸脱水结合 HO-CH2-CH2-NH2 HO-CH2-CH (NH2 )-COOH 氨基乙醇 丝氨酸 性质:脑磷脂的脂肪酸通常有四种,即软脂酸、硬脂酸、油酸及少量二十碳四烯酸。性 质与卵磷脂相似,不溶于丙酮,也不溶于乙醇,溶于乙醚,因此可以与卵磷脂分开。 3.肌醇磷脂(裤脂酰肌醇) 肌醇磷脂是一类由磷脂酸与肌醇结合的脂质,结枃与卵磷脂、脑磷脂相似,是由肌醇代 替胆碱位置枃成。肌醇磷脂除下面的一磷酸肌醇磷脂外,还发现有二、三磷酸肌醇磷脂 cH2-O-cO一R CH,-O m-肌醇 肌醇磷脂(一磷酸肌醇磷脂) 肌醇磷脂存在于多种动植物组织中,心肌及肝脏含一磷酸肌醇磷脂,脑组织中含三磷酸 肌醇磷脂较多。 4.缩醛磷脂 这类磷脂的特点是经酸处理后产生一个长链脂性醛,它代替了典型的磷脂结构中的一个 脂酰基,分子式如下所示
10 卵磷脂分子中的脂肪酸随不同磷脂而异。天然卵磷脂常常是含有不同脂肪酸的几种卵磷 脂的混合物。在卵磷脂分子的脂肪酸中，常见的有软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸 和花生四烯酸等。α位的脂肪酸（R1CO-）通常是饱和脂肪酸，而β位的（R2CO-）通常是不 饱和脂肪酸。 性质：纯净的卵磷脂为白色蜡状固体，在低温下可以结晶，易吸水变成黑色胶状物。不 溶于丙酮，但溶于乙醚及乙醇。在水中成胶状液。经酸或碱水解可得脂肪酸、磷酸甘油和胆 碱。磷酸甘油在体外很难水解，但在生物体内可经酶促水解生成磷酸和甘油。 由于磷脂酰胆碱有极性，易与水相吸，形成极性端，而脂肪酸碳氢链为疏水端，因此卵 磷脂等其他几种磷脂是很好的天然乳化剂，在食品工业中具有重要作用。 2. 脑磷脂（氨基乙醇磷脂、丝氨酸磷脂） 脑磷脂是脑组织和神经组织中提取的磷脂，心、肝及其他组织中也含有，常与卵磷脂共 同存在于组织中。脑磷脂至少有两种以上，已知的有氨基乙醇磷脂和丝氨酸磷脂。 结构：两种脑磷脂的结构与卵磷脂的相似，只是分别以氨基乙醇或丝氨酸代替胆碱的位 置，以其羟基-OH 与磷酸脱水结合。 HO-CH2-CH2-NH2 HO-CH2-CH（NH2）-COOH 氨基乙醇 丝氨酸 性质：脑磷脂的脂肪酸通常有四种，即软脂酸、硬脂酸、油酸及少量二十碳四烯酸。性 质与卵磷脂相似，不溶于丙酮，也不溶于乙醇，溶于乙醚，因此可以与卵磷脂分开。 3. 肌醇磷脂（磷脂酰肌醇） 肌醇磷脂是一类由磷脂酸与肌醇结合的脂质，结构与卵磷脂、脑磷脂相似，是由肌醇代 替胆碱位置构成。肌醇磷脂除下面的一磷酸肌醇磷脂外，还发现有二、三磷酸肌醇磷脂。 肌醇磷脂存在于多种动植物组织中，心肌及肝脏含一磷酸肌醇磷脂，脑组织中含三磷酸 肌醇磷脂较多。 4. 缩醛磷脂 这类磷脂的特点是经酸处理后产生一个长链脂性醛，它代替了典型的磷脂结构中的一个 脂酰基，分子式如下所示