《有机化学》课程教学大纲 目录索引 课程简介 第一章绪论 第二章烷烃 第三章烯烃 第四章炔烃和二烯烃 第五章脂环烃 第六章有机化合物的波谱分析 第七章芳香烃 第八章立体化学 第九章卤代烃 第十章醇、酚、醚 第十一章醛、酮 第十二章羧酸及其衍生物 第十三章取代羧酸 第十四章胺和其他含氮化合物 第十五章含硫和含磷有机化合物 第十六章杂环化合物 第十七章有机合成 第十八章碳水化合物 第十九章氨基酸、多肽、蛋白质 第二十章类脂化合物 第二十一章祛类和甾族化合物 课程编号：506506 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 课程类型：必修课 总学时：128讲课学时：128 学分：8 适用对像：化学、化工、应化等专业 先修课程：无机化学、无机化学实验 执笔人：龚树文审定人：尹汉东 一、课程性质、目的和任务 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学，是高等院校中化学、材 料化学、药学以及环境化学等专业的重要基础课程之一。其任务是在学生学习无机化学的基础上，为学生学习有关专业基础课和专业 课，以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，学生应掌握有机化学的基 本理论、基本知识和基本技能，了解其最新成果和发展趋势，提高分析和解决实际问题的能力。 本课程系统讲授各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系；价键理论和分子轨道理 论在有机化学中的应用；诱导效应和共轭效应；碳正离子、碳负离子、碳游离基等活性中间体及其在有机反应中的应用；亲核取代、 亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应历程，氧化还原反应，缺电子重排等反应历程：介绍有机立体化学的基本知识和基本理 论：介绍红外光谱，核磁共振谱的应用及其简单谱图的识别：重要有机化合物的来源，制法及其主要用途等。 二、课程教学和教改基本要求
《有机化学》课程教学大纲 目录索引 课程简介 第一章 绪论 第二章 烷烃 第三章 烯烃 第四章 炔烃和二烯烃 第五章 脂环烃 第六章 有机化合物的波谱分析 第七章 芳香烃 第八章 立体化学 第九章 卤代烃 第十章 醇、酚、醚 第十一章 醛、酮 第十二章 羧酸及其衍生物 第十三章 取代羧酸 第十四章 胺和其他含氮化合物 第十五章 含硫和含磷有机化合物 第十六章 杂环化合物 第十七章 有机合成 第十八章 碳水化合物 第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质 第二十章 类脂化合物 第二十一章 萜类和甾族化合物 课程编号：506506 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 课程类型: 必修课 总 学 时：128 讲课学时：128 学 分：8 适用对象：化学、化工、应化等专业 先修课程：无机化学、无机化学实验 执 笔 人：龚树文 审定人： 尹汉东 一、课程性质、目的和任务 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学，是高等院校中化学、材 料化学、药学以及环境化学等专业的重要基础课程之一。其任务是在学生学习无机化学的基础上，为学生学习有关专业基础课和专业 课，以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，学生应掌握有机化学的基 本理论、基本知识和基本技能，了解其最新成果和发展趋势，提高分析和解决实际问题的能力。 本课程系统讲授各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系；价键理论和分子轨道理 论在有机化学中的应用；诱导效应和共轭效应；碳正离子、碳负离子、碳游离基等活性中间体及其在有机反应中的应用；亲核取代、 亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应历程，氧化-还原反应，缺电子重排等反应历程；介绍有机立体化学的基本知识和基本理 论；介绍红外光谱，核磁共振谱的应用及其简单谱图的识别；重要有机化合物的来源，制法及其主要用途等。 二、课程教学和教改基本要求
化学化工学院各专业本科生有机化学课程分在二年级上下两个学期进行。上学期主要完成第一章到第九章主要内容的学习，下学期主 要完成第十章到第二十一章主要内容的学习， 近年来有机化学发展十分迅速，教学改革不断深化，为适应新形势下教学改革的要求，对课程的安排作适当调整，同时增加新知识 新理念，引入一些典型反应的实例，拓宽学生的知识面，引导学生把书本知识与实践结合起来，以适应社会发展的需求，进而促进有 机化学教学质量的提高。 本课程在教学过程中应注意发挥学生的主动性，采用以课堂教学为主、自学为辅的教学方法；通过例题帮助学生巩固基础知识，开阔 思路，提高灵活运用知识去分析问题和解决问题的能力。 本课程的学习要求学生概念清楚，基本理论扎实，理解反应机理，掌握各类有机反应的共同特征和规律，并利用掌握的有机反应实现 目标化合物合成的基本技巧。具体要求如下： 1掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。 2应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。通过对乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论 的基本概念。 3.掌握诱导效应和共轭效应等基本理论，并能运用该理论解释有机反应的某些问题。 4.了解过渡态理论。初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的应用。 5.熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。了解氧化、还原、缺电子重排历程。并能初步运用解释相应 的化学反应和了解在合成方面的应用。 6.初步掌握立体化学的基本知识和基本理论： 7初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱 8.掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。 9初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用 三、课程各章重点与难点、教学要求与教学内容 第一章绪论4学时返回 重点与难点： 1.有机化合物的特性和同分异构现象： 2.有机化合物的结构： 3.共价键理论（价键理论和分子轨道理论）： 4共振论。 教学要求： 1理解有机化合物的特性： 2掌握共价键的本质。 3.了解有机化学的研究对象、有机化合物的分类方法，能识别常见官能团。 教学内容 一、有机化合物和有机化学 1.有机化合物和有机化学：肖莱马科学定义的有机化合物、有机化合物的相对特征、批判生命力”学说。 2.有机结构理论的创建：凯库勒和库帕、布特列洛夫、范特霍夫和勒贝尔。 3.有机化学的任务，与工农业生产的关系、与医药卫生事业的关系。 二、有机化合物的结构 1有机化合物的结构及表示方法 2.共价键理论
化学化工学院各专业本科生有机化学课程分在二年级上下两个学期进行。上学期主要完成第一章到第九章主要内容的学习，下学期主 要完成第十章到第二十一章主要内容的学习。 近年来有机化学发展十分迅速，教学改革不断深化，为适应新形势下教学改革的要求，对课程的安排作适当调整，同时增加新知识、 新理念，引入一些典型反应的实例，拓宽学生的知识面，引导学生把书本知识与实践结合起来，以适应社会发展的需求，进而促进有 机化学教学质量的提高。 本课程在教学过程中应注意发挥学生的主动性，采用以课堂教学为主、自学为辅的教学方法；通过例题帮助学生巩固基础知识，开阔 思路，提高灵活运用知识去分析问题和解决问题的能力。 本课程的学习要求学生概念清楚，基本理论扎实，理解反应机理，掌握各类有机反应的共同特征和规律，并利用掌握的有机反应实现 目标化合物合成的基本技巧。具体要求如下： 1.掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。 2.应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。通过对乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论 的基本概念。 3.掌握诱导效应和共轭效应等基本理论，并能运用该理论解释有机反应的某些问题。 4.了解过渡态理论。初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的应用。 5.熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。了解氧化、还原、缺电子重排历程。并能初步运用解释相应 的化学反应和了解在合成方面的应用。 6.初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。 7.初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱。 8.掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。 9.初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用。 三、课程各章重点与难点、教学要求与教学内容 第一章 绪论 4学时 返回 重点与难点： 1.有机化合物的特性和同分异构现象； 2.有机化合物的结构； 3.共价键理论（价键理论和分子轨道理论）； 4.共振论。 教学要求： 1.理解有机化合物的特性； 2.掌握共价键的本质。 3.了解有机化学的研究对象、有机化合物的分类方法，能识别常见官能团。 教学内容： 一、有机化合物和有机化学 1.有机化合物和有机化学：肖莱马科学定义的有机化合物、有机化合物的相对特征、批判“生命力”学说。 2.有机结构理论的创建：凯库勒和库帕、布特列洛夫、范特霍夫和勒贝尔。 3.有机化学的任务，与工农业生产的关系、与医药卫生事业的关系。 二、有机化合物的结构 1.有机化合物的结构及表示方法 2.共价键理论
3.分子轨道理论及成键三原则。 4.共振论。 5共价键的属性（键长键角键能）。 三、研究化合物的一般方法。 四、有机化学反应机理 五、有机化合物的分类 六、有机化学的学习目的与要求 第二章烷烃4学时返回 重点与难点： 1.烷烃的系统命名及同分异构现象： 2烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系： 3烷烃的构像：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系： 4.烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 教学要求： 1.掌握烷烃的命名原则，正确书写烷烃的构造异构体。 2.掌握烷烃物理性质的变化规律。 3.掌握σ键的结构特点和特性。 4掌握烷烃的卤代反应。 教学内容： 一、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构 1.碳原子的正四面体概念和s即3杂化轨道、σ-键 2.烷烃的构象σ-键骨架、乙烷、正丁烷的构象 四、物理性质 五、烷烃的化学性质 1化学性质稳定性和取代反应、氧化、裂解 2.卤代反应历程：链反应、游离基及其稳定性 六、烷烃及环烷烃的来源和制备 第三章烯烃8学时返回 重点与难点： 1烯烃的命名和同分异构现象： 2.烯烃的结构，sp3杂化轨道，π键的特征！ 3烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。 4烯烃的制备 教学要求：
3.分子轨道理论及成键三原则。 4.共振论。 5.共价键的属性（键长 键角 键能）。 三、研究化合物的一般方法。 四、有机化学反应机理 五、有机化合物的分类 六、有机化学的学习目的与要求 第二章 烷烃 4学时 返回 重点与难点： 1.烷烃的系统命名及同分异构现象； 2.烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系； 3.烷烃的构象：透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系； 4.烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 教学要求： 1.掌握烷烃的命名原则，正确书写烷烃的构造异构体。 2.掌握烷烃物理性质的变化规律。 3.掌握σ键的结构特点和特性。 4.掌握烷烃的卤代反应。 教学内容： 一、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构 1.碳原子的正四面体概念和sp3杂化轨道、σ-键 2.烷烃的构象 σ-键骨架、 乙烷、正丁烷的构象 四、.物理性质 五、烷烃的化学性质 1.化学性质 稳定性和取代反应、氧化、裂解 2.卤代反应历程：链反应、游离基及其稳定性 六、烷烃及环烷烃的来源和制备 第三章 烯烃 8学时 返回 重点与难点： 1.烯烃的命名和同分异构现象； 2.烯烃的结构，sp3杂化轨道，π键的特征； 3.烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。 4.烯烃的制备。 教学要求：
1掌握烯烃的系统命名法及顺、反异构体的顺反命名法和Z、E命名法： 2理解双键的结构特点，能正确书写烯烃的同分异构体； 3掌握烯烃的重要化学反应： 4.掌握烯烃亲电反应机理 5.了解烯烃的来源及制法， 教学内容 一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构和命名 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的化学性质 1加成反应：加氢、加卤素、加卤化氢、加水 2.亲电加成反应历程：Markovnikov规则、诱导效应、碳正离子及其稳定性 3氧化反应：羟化、臭氧化、环氧化 4.聚合反应 5.a-氢的取代 五、烯烃的制备及重要的烯烃 第四章炔烃和二烯烃6学时返回 重点与难点： 1炔烃、共轭二烯烃的结构： 2.炔烃、共轭二烯烃的化学性质； 3.炔烃、共轭二烯烃的制法及应用： 4.共轭效应及其相对强弱。 教学要求 1掌握二烯烃的通式和命名方法： 2掌握共轭二烯（丁二烯）的结构特点及其重要的化学性质： 3理解共轭效应及其产生的原因。 教学内容： 一、二烯烃 1.二烯烃的分类 2.二烯烃的命名 3.丁二烯的结构和共轭效应 4.共轭二烯烃的化学性质 二、炔烃的结构、异构和命名 三、炔烃的性质 1.炔烃的物理性质 2炔烃的化学性质：亲电加成，水化，氧化，炔化物的生成，还原，聚合反应
1.掌握烯烃的系统命名法及顺、反异构体的顺反命名法和Z、E命名法； 2.理解双键的结构特点，能正确书写烯烃的同分异构体； 3.掌握烯烃的重要化学反应； 4.掌握烯烃亲电反应机理； 5.了解烯烃的来源及制法； 教学内容： 一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构和命名 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的化学性质 1.加成反应：加氢、加卤素、加卤化氢、加水 2.亲电加成反应历程：Markovnikov规则、诱导效应、碳正离子及其稳定性 3.氧化反应：顺羟化、臭氧化、环氧化 4.聚合反应 5.α-氢的取代 五、烯烃的制备及重要的烯烃 第四章 炔烃和二烯烃 6学时 返回 重点与难点： 1.炔烃、共轭二烯烃的结构； 2.炔烃、共轭二烯烃的化学性质； 3.炔烃、共轭二烯烃的制法及应用； 4.共轭效应及其相对强弱。 教学要求： 1.掌握二烯烃的通式和命名方法； 2.掌握共轭二烯(丁二烯)的结构特点及其重要的化学性质； 3.理解共轭效应及其产生的原因。 教学内容： 一、二烯烃 1.二烯烃的分类 2.二烯烃的命名 3.丁二烯的结构和共轭效应 4.共轭二烯烃的化学性质 二、炔烃的结构、异构和命名 三、炔烃的性质 1.炔烃的物理性质 2.炔烃的化学性质：亲电加成，水化，氧化，炔化物的生成，还原，聚合反应
四、炔烃的制备及重要的炔烃 第五章脂环烃5学时返回 重点与难点： 1环烷烃的结构： 2环己烷及一取代环己烷、二取代环己烷的构象。 教学要求： 1掌握环烷烃的命名方法及化学性质； 2掌握环烷烃稳定性的理论解释； 3.掌握取代环己烷的构象及稳定性的影响因素。 教学内容 一、脂环烃的分类、异构和命名 二、脂环烃的性质 1.物理性质 2.化学性质 三、脂环化合物的结构 1张力学说 2.现代结构理论 3热化学分析 四、环己烷的构象 五、脂肪烃的合成方法 1分子内偶联方法 2狄尔斯-阿尔德反应 3.卡宾合成法 4.脂环烃之间的转化 第六章有机化合物的波谱分析10学时返回 重点与难点： 1紫外光谱、红外光谱、核磁共振及质谱的简单原理及应用的理解。 2解释一些简单的谱图 教学要求： 1.了解电磁波谱的一般概念： 2掌握紫外光谱电子的激发跃迁方式及物质结构与吸收波长的关系： 3.掌握红外光谱分子振动的形式和物质结构与吸收频率的关系： 4.掌握结构与化学位移的关系： 教学内容： 一、电磁波谱的一般概念 二、紫外光谱
四、炔烃的制备及重要的炔烃 第五章 脂环烃 5学时 返回 重点与难点： 1.环烷烃的结构； 2.环己烷及一取代环己烷、二取代环己烷的构象。 教学要求： 1.掌握环烷烃的命名方法及化学性质； 2.掌握环烷烃稳定性的理论解释； 3.掌握取代环己烷的构象及稳定性的影响因素。 教学内容： 一、脂环烃的分类、异构和命名 二、脂环烃的性质 1.物理性质 2.化学性质 三、脂环化合物的结构 1.张力学说 2.现代结构理论 3.热化学分析 四、环己烷的构象 五、脂肪烃的合成方法 1.分子内偶联方法 2.狄尔斯-阿尔德反应 3.卡宾合成法 4.脂环烃之间的转化 第六章 有机化合物的波谱分析 10学时 返回 重点与难点： 1.紫外光谱、红外光谱、核磁共振及质谱的简单原理及应用的理解。 2.解释一些简单的谱图。 教学要求： 1.了解电磁波谱的一般概念； 2.掌握紫外光谱电子的激发跃迁方式及物质结构与吸收波长的关系； 3.掌握红外光谱分子振动的形式和物质结构与吸收频率的关系； 4.掌握结构与化学位移的关系； 教学内容： 一、电磁波谱的一般概念 二、紫外光谱
1紫外光谱的产生原理 2.电子跃迁的几种类型 3.紫外光谱图和Lambert-Beer定律 4发色团、助色团、红移、紫移 5.紫外光谱的应用 三、红外光谱 1红外光谱基本原理 2.基团振动频率 四、核磁共振谱 1核磁共振基本原理 2图谱解析 3.自旋自旋偶合，裂分 4.核磁共振碳谱13CNMR简介 五、质谱简介 1基本原理 2.离子类型及其形成 3.重要化合物的裂解 4.谱图解析举例 第七章芳香烃10学时返回 重点与难点： 1单环芳烃的结构： 2.休克尔规则以及化合物芳香性的判断， 3芳烃环上的亲电取代反应的机理、定位效应。 教学要求： 1掌握芳烃的命名方法： 2掌握苯及其同系物的化学反应： 3掌握苯环上亲电取代反应的定位规则： 4.了解芳香性的概念及应用： 5.了解常见多环芳烃及稠环芳烃的结构与性质。 教学内容 一、苯衍生物的异构和命名 二、苯的结构 三、芳香烃的物理性质 四、苯及其同系物的化学性质 1取代反应：卤化、硝化、磺化、傅克烷基化和傅克酰基化反应 2亲电取代反应历程、定位法则、超共轭效应
1.紫外光谱的产生原理 2.电子跃迁的几种类型 3.紫外光谱图和Lambert-Beer定律 4.发色团、助色团、红移、紫移 5.紫外光谱的应用 三、红外光谱 1.红外光谱基本原理 2.基团振动频率 四、核磁共振谱 1.核磁共振基本原理 2.图谱解析 3.自旋-自旋偶合，裂分 4.核磁共振碳谱13CNMR简介 五、质谱简介 1.基本原理 2.离子类型及其形成 3.重要化合物的裂解 4.谱图解析举例 第七章 芳香烃 10学时 返回 重点与难点： 1.单环芳烃的结构； 2.休克尔规则以及化合物芳香性的判断； 3.芳烃环上的亲电取代反应的机理、定位效应。 教学要求： 1.掌握芳烃的命名方法； 2.掌握苯及其同系物的化学反应； 3.掌握苯环上亲电取代反应的定位规则； 4.了解芳香性的概念及应用； 5.了解常见多环芳烃及稠环芳烃的结构与性质。 教学内容： 一、苯衍生物的异构和命名 二、苯的结构 三、芳香烃的物理性质 四、苯及其同系物的化学性质 1.取代反应：卤化、硝化、磺化、傅-克烷基化和傅-克酰基化反应 2.亲电取代反应历程、定位法则、超共轭效应
3加成反应：加氢、加卤素 4.氧化反应：苯核的氧化、侧链的氧化 五、单环芳烃的制备及重要的单环芳烃 六、多环芳烃 七、多核芳烃：联苯、萘（结构、性质）、蒽和菲 八、芳烃的来源煤焦油的精制、分离、重整、合成 第八章立体化学8学时返回 重点与难点： 1对映异构的概念、对称因素： 2.含一个手性碳原子的对映异构体： 3对映异构的命名(R/S、DL): 4.费歇尔投影式的写法。 教学要求： 1掌握费歇尔投影式的书写方法： 2.掌握R/S构型标记法，理解DL构型标记法： 3.掌握下列基本概念和术语：立体异构、对映异构、对称面、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体。 教学内容： 一、物质的旋光性、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度 二、对映异构体和手性分子 1对映异构现象 2.对映异构现象的发现 3.手性碳和手性分子 4,判断分子手性的辅助条件--对称性 三、含具有一个手性碳的化合物及命名方法 手性碳化合物的对映异构：对映体、非对映体、、内消旋体、构型表示方法、绝对构型R/S系统命名 四、含两个手性碳的化合物 五、含手性碳原子的单环化合物 六、不含手性碳的手行分子 第九章卤代烃9学时返回 重点与难点： 1卤代烃的结构与性质的关系： 2.卤代烃的重要反应亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等： 3.亲核取代反应历程：SN1和SN2历程 4影响亲核取代反应的因素： 5.亲核取代和消除反应的竞净。 教学要求：
3.加成反应：加氢、加卤素 4..氧化反应：苯核的氧化、侧链的氧化 五、单环芳烃的制备及重要的单环芳烃 六、多环芳烃 七、多核芳烃：联苯、萘(结构、性质)、蒽和菲 八、芳烃的来源 煤焦油的精制、分离、重整、合成 第八章 立体化学 8学时 返回 重点与难点： 1.对映异构的概念、对称因素； 2.含一个手性碳原子的对映异构体； 3.对映异构的命名（R/S、D/L）； 4. 费歇尔投影式的写法。 教学要求： 1.掌握费歇尔投影式的书写方法； 2.掌握R/S构型标记法，理解D/L构型标记法； 3.掌握下列基本概念和术语：立体异构、对映异构、对称面、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体。 教学内容： 一、物质的旋光性、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度 二、对映异构体和手性分子 1.对映异构现象 2.对映异构现象的发现 3.手性碳和手性分子 4.判断分子手性的辅助条件－－对称性 三、含具有一个手性碳的化合物及命名方法 手性碳化合物的对映异构：对映体、非对映体、、内消旋体、构型表示方法、绝对构型 R/S系统命名 四、含两个手性碳的化合物 五、含手性碳原子的单环化合物 六、不含手性碳的手行分子 第九章 卤代烃 9学时 返回 重点与难点： 1.卤代烃的结构与性质的关系； 2.卤代烃的重要反应 亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等； 3.亲核取代反应历程：SN1和SN2历程； 4.影响亲核取代反应的因素； 5.亲核取代和消除反应的竞争。 教学要求：
1.掌握卤代烃的分类及命名： 2掌握一元卤代烃的化学性质、结构与性质的关系、扎依采夫规则； 3掌握亲核取代反应与消除反应之间的竞争关系： 4.了解几种重要卤代烃的性质。 教学内容： 一、卤代烃的结构、分类和命名 二、卤代烃的性质 1.物理性质 2.光谱性质 3.化学性质 (1)取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银、氰化钾的反应 (2消除反应：Saytzeff规则 3)与金属反应(Li、Mg)：金属有机化合物的概念 (4还原 三、饱和碳原子上的亲核取代反应机理 四、饱和碳原子上的消除反应机理 五、卤代烃的制备及重要的卤代烃 第十章醇、酚、醚10学时返回 重点与难点： 1醇、酚、醚的分类，结构和性质； 2醇、酚、醚的性质； 3消除反应的机理：E1、E2 教学要求： 1掌握醇、酚、醚的命名方法、结构特点及化学性质的差异； 2掌握氢键对醇、酚物理性质的影响： 3.掌握醇、酚、醚的基本反应和鉴别方法： 4掌握消除反应的机理：E1、E2 5了解重要醇、酚、醚的应用。 教学内容： 一、醇、酚、醚的结构、分类和命名 1醇的结构、分类和命名法 2醇的性质 (1物理性质 (2光谱性质 3化学性质 ①醇与金属钠的反应
1.掌握卤代烃的分类及命名； 2.掌握一元卤代烃的化学性质、结构与性质的关系、扎依采夫规则； 3.掌握亲核取代反应与消除反应之间的竞争关系； 4.了解几种重要卤代烃的性质。 教学内容： 一、卤代烃的结构、分类和命名 二、卤代烃的性质 1.物理性质 2.光谱性质 3.化学性质 ⑴取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银、氰化钾的反应 ⑵消除反应：Saytzeff规则 ⑶与金属反应（Li、Mg）：金属有机化合物的概念 ⑷还原 三、饱和碳原子上的亲核取代反应机理 四、饱和碳原子上的消除反应机理 五、卤代烃的制备及重要的卤代烃 第十章 醇、酚、醚 10学时 返回 重点与难点： 1.醇、酚、醚的分类，结构和性质； 2.醇、酚、醚的性质； 3.消除反应的机理：E1、E2 教学要求： 1.掌握醇、酚、醚的命名方法、结构特点及化学性质的差异； 2.掌握氢键对醇、酚物理性质的影响； 3.掌握醇、酚、醚的基本反应和鉴别方法； 4.掌握消除反应的机理：E1、E2 5.了解重要醇、酚、醚的应用。 教学内容： 一、醇、酚、醚的结构、分类和命名 1.醇的结构、分类和命名法 2.醇的性质 ⑴物理性质 ⑵光谱性质 ⑶化学性质 ①醇与金属钠的反应
②与氢卤酸反应 ③成酯反应：羧酸酯、硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯（农药） ④脱水反应 ⑤氧化反应 ⑥二元醇的反应：片呐醇重排 3.醇的制备：卤代烷水解、醛、酮还原、由Grignard合成、朋氢化氧化反应 4.重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、甘油 二、消除反应：消除反应历程E1和E2、消除反应取向、消除反应与亲核取代反应的竞争、消除反应的立体化学 三、酚 1酚的结构同分异构现象和命名法 2.酚的性质 (1物理性质 2光谱性质 3化学性质 ①酸性 ②与FeC13的反应 ③氧化反应 ④芳环上的反应：羟基对苯核的影响 3.重要的酚：苯酚、对苯二酚、萘酚 四、醚 1碳的分类结构和命名法 2醚的性质 (1物理性质 (2光谱性质 3化学性质：盐生成、醚键的断裂、过氧化物的形成 3.碳的制法：醇分子间脱水、Williamson合成法 4重要的醚：乙醚、环氧乙烷、四氢呋喃、冠碰 第十一章醛、酮10学时返回 重点与难点： 1羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同： 2掌握醛酮的主要制备方法： 3.熟练掌握醛酮的化学性质，理解亲核动加成反应历程 4.α、阝-不饱和醛酮的性质和应用： 5.掌握醛与酮在化学性质上的差异，如氧化反应、歧化反应等。 教学要求： 1掌握醛、酮的结构特点及命名方法：
②与氢卤酸反应、 ③成酯反应：羧酸酯、硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯（农药） ④脱水反应 ⑤氧化反应 ⑥二元醇的反应：片呐醇重排 3.醇的制备：卤代烷水解、醛、酮还原、由Grignard合成、硼氢化-氧化反应 4.重要的醇：甲醇、乙醇、乙二醇、甘油 二、消除反应：消除反应历程E1和E2、消除反应取向、消除反应与亲核取代反应的竞争、消除反应的立体化学 三、酚 1.酚的结构同分异构现象和命名法 2.酚的性质 ⑴物理性质 ⑵光谱性质 ⑶化学性质 ①酸性 ②与FeCl3的反应 ③氧化反应 ④芳环上的反应：羟基对苯核的影响 3.重要的酚：苯酚、对苯二酚、萘酚 四、醚 1.醚的分类结构和命名法 2.醚的性质 ⑴物理性质 ⑵光谱性质 ⑶化学性质： 盐生成、醚键的断裂、过氧化物的形成 3.醚的制法：醇分子间脱水、Williamson合成法 4.重要的醚：乙醚、环氧乙烷、四氢呋喃、冠醚 第十一章 醛、酮 10学时 返回 重点与难点： 1.羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同； 2.掌握醛酮的主要制备方法； 3.熟练掌握醛酮的化学性质，理解亲核加成反应历程； 4.α、β-不饱和醛酮的性质和应用； 5.掌握醛与酮在化学性质上的差异，如氧化反应、歧化反应等。 教学要求： 1.掌握醛、酮的结构特点及命名方法；
2掌握醛、酮的化学性质及不同结构的醛、酮在性质上的差异和鉴别方法： 3掌握不饱和醛、酮的化学反应及用途。 教学内容： 一、醛酮的结构、分类和命名 二、醛和酮的性质 1.物理性质 2.光谱性质 3.化学性质 (I羰基亲核加成反应：加氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物(Beckmanni重排)、与金属有机化合物的加成（潜手性，不对称合 成)、Wittig反应、氧化还原反应 (2a-H的反应：卤化、羟醛缩合反应 3酮式烯醇式互变异构现象 三、亲核加成反应历程 1简单的加成反应历程 2.加成消除反应历程 3羰基加成反应的立体化学 四、醛、酮的制备 1氧化：烃的氧化、醇的氧化 2.还原：Rosenmund法、金属氢化物 3羧酸及其衍生物与金属有机化合物的加成 4.Friedel-Crafts反应、Gattermann-Koch反应等 五、重要的醛、酮化合物 六、不饱和的羰基化合物 1.乙烯酮 2.a、阝-不饱和醛酮 3醌 第十二章羧酸及其衍生物6学时返回 重点与难点： 1羧基的结构和羧酸的化学性质； 2.诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响 3.羧酸的制备方法以及重要羧酸的主要用途： 4.二元羧酸的特性反应； 5酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系； 6酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应： 7.酯的水解反应历程 教学要求：
2.掌握醛、酮的化学性质及不同结构的醛、酮在性质上的差异和鉴别方法； 3.掌握不饱和醛、酮的化学反应及用途。 教学内容： 一、醛酮的结构、分类和命名 二、醛和酮的性质 1.物理性质 2.光谱性质 3.化学性质 ⑴羰基亲核加成反应：加氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物（Beckmann重排）、与金属有机化合物的加成（潜手性，不对称合 成）、Wittig反应、氧化还原反应 ⑵α-H的反应：卤化、羟醛缩合反应 ⑶酮式-烯醇式互变异构现象 三、亲核加成反应历程 1.简单的加成反应历程 2.加成-消除反应历程 3.羰基加成反应的立体化学 四、醛、酮的制备 1.氧化：烃的氧化、醇的氧化 2.还原：Rosenmund法、金属氢化物 3.羧酸及其衍生物与金属有机化合物的加成 4.Friedel-Crafts反应、Gattermann-Koch反应等 五、重要的醛、酮化合物 六、不饱和的羰基化合物 1.乙烯酮 2.α、β-不饱和醛酮 3.醌 第十二章 羧酸及其衍生物 6学时 返回 重点与难点： 1.羧基的结构和羧酸的化学性质； 2.诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响； 3.羧酸的制备方法以及重要羧酸的主要用途； 4.二元羧酸的特性反应； 5.酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系； 6.酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应； 7.酯的水解反应历程。 教学要求：