第十三章醛酮 ERSITY 理工 化学生物工程系
第十三章 醛 酮 化学生物工程系
WERSITY (一)结构和命名: 1.结构: 通式:CnH2nO,醛、酮互为同分异构体。 官能团: C一H醛基 羰基 碳原子采用SP杂化,三个σ键共 平面,羰基碳原子和氧原子上的P轨道;0 8=8: 在侧面重叠生成π键,氧原子上还有 两对未共用电子
（一）结构和命名: 1. 结构： 通式：CnH2nO ，醛、酮互为同分异构体。 官能团： 碳原子采用SP2 杂化，三个σ键共 平面，羰基碳原子和氧原子上的P轨道 在侧面重叠生成π键，氧原子上还有 两对未共用电子。 C O H 醛基 C O 羰基 120 C O 0 δ δ + - :
WERSITY 2.命名: (1)习惯命名:醛类似于醇,烃基可采用习惯命名 例如: CH3 CHCH,-C CH3 CH,CH2- H3 正丁醛 异戊醛 CCH CHr- C-CH- CH 苯乙酮(甲基苯基酮) 甲基乙烯基酮
2. 命名： （1）习惯命名：醛类似于醇，烃基可采用习惯命名。 例如： CH3 CH2 CH2 C H O C H O CH3CHCH2 CH3 CCH3 O 苯乙酮（甲基苯基酮） CH3 C CH CH2 O 甲基乙烯基酮 正丁醛 异戊醛
(2)系统命名: CH CH2CH=CHCHO HC=CCH, CH, CHCH2CHO 2-丁烯醛(巴豆醛) 3-甲基-6-庚炔醛 CH3C—CH2CH3 -COCH CH3 2-丁酮 环口基-1-丙酮
（2）系统命名： CH3 CH CHCHO 2-丁烯醛（巴豆醛） HC CCH2 CH2 CHCH2 CHO CH3 3-甲基-6-庚炔醛 CH3 C CH2 CH3 O 2-丁酮 COCH2 CH3 1-环已基-1-丙酮
碳原子的位置有时也可用希腊字母表示,紧连官能团的碳原子 为ax碳原子,其次为β,γ,依次标出。 C-C-C-C- 所以,以下化合物也可命名为: oO CH3CH2C-C—CH3 CH3C—CH2C—CH3 -戊二酮 β-成二酮 (2,3戊二酮) (2,4-戊二酮)
H C C C C C O δ γ β α C C C C C C C O γ β α α ' β ' γ ' 碳原子的位置有时也可用希腊字母表示，紧连官能团的碳原子 为α-碳原子，其次为β，γ……，依次标出。 所以，以下化合物也可命名为： CH3CH2 C C CH3 O O α-戊二酮 （2，3-戊二酮） CH3 C O CH2 C O CH3 β-戊二酮 （2，4-戊二酮）
WERSITY O O CH3C—CH2CH2C H 4氧代戊醛 1,3-环已二酮 (4-戊酮醛)或(γ戊酮醛) (B-环已二酮) COCH: CHO OCH—CH,CH— CH2CHO CHO 2羟基苯甲醛 苯乙酮 3-甲酰基戊二醛 (邻-羟基苯甲醛) (水杨醛) (acetophenone)
H C O CH3 C CH2CH2 O 4-氧代戊醛 （4-戊酮醛）或（γ-戊酮醛） O O 1，3-环已二酮 （β-环已二酮） OH CHO 2-羟基苯甲醛 （邻-羟基苯甲醛） （ 水杨醛） COCH3 苯乙酮 OCH CH2 CH CHO CH2 CHO 3-甲酰基戊二醛 (acetophenone)
WERSITY (二)物理性质: 甲醛在室温下为气体,其它的醛酮为液体或固体 偶极矩较大: H HrC H2C C= H H2C 2.27D 2.72D 2.85D 偶极间的静电引力使其沸点大于相应的烃、醚,小于醇。 低级醛、酮,可溶于水(与水形成氢键)。如甲醛、乙 醛、丙酮
（二）物理性质： ◼ 甲醛在室温下为气体，其它的醛酮为液体或固体。 ◼ 偶极矩较大： ◼ 偶极间的静电引力使其沸点大于相应的烃、醚，小于醇 。 ◼ 低级醛、酮，可溶于水（与水形成氢键）。如甲醛、乙 醛、丙酮。 H C H O 2.27D H3C C H O 2.72D H3C C H3C O 2.85D
12131415 2720 1725 50003000250020001600140012001000900800700 4000 图13-2正辛醛的红外光谱 2720cm-1:醛基CH伸缩振动1725cm1:C-O伸缩振动
3 400032002400200018001600140 2001000800 3 36002800 d/cm 1 图13-3苯乙酮的红外光谱 1.苯环C一H伸缩振动2.CH3伸编振动3C-O伸缩振动 4.苯环C=C伸缩振动5.一取代苯
CH3COCH2CH3 3 b 图13-4丁開的核磁共振谱