第十章芳烃芳香性 ERSITY OA 理工 化学生物工程系 周显宏◆界
第十章 芳烃 芳香性 化学生物工程系 周显宏
NERSITY O 单环 多环 CH 稠环
单环 多环 稠环 CH3 CH
NERSITY O 非苯芳烃 (一)苯的结构 1.价键理论 6个C,6个H在同一平面上, C采用SP2杂化(2个CC 20 个CH),键长平均化 0.140nm P轨道侧面重叠一η键 H
非苯芳烃 （一）苯的结构 1. 价键理论 6个C，6个H在同一平面上， C采用SP2杂化（2个C-C， 一个C-H）， 键长平均化 0.140nm P轨道侧面重叠—π键 O H H H H H H 120
每个碳各留下一个p轨 道,他们相互平行且垂直 于o键所在的平面,因而 所有的p轨道可在侧面相 互垂直,形成环状的共轭 体系。如左图。 结构:( Kekule 或 苯分子中的p轨道
每个碳各留下一个p轨 道，他们相互平行且垂直 于σ 键所在的平面，因而 所有的p轨道可在侧面相 互垂直，形成环状的共轭 体系。如左图。 结构：（Kekule’ 或
2.分子轨道理论 3.共振论:苯的结构的表示方法 2 4 键长、键角不等,贡献小,忽略 苯的结构介于(1)和(2)之间
2. 分子轨道理论 3. 共振论：苯的结构的表示方法 1 2 3 4 5 键长、键角不等，贡献小，忽略 苯的结构介于（1）和（2）之间
Benzene molecular orbitals nodes E 3 2 → antibonding 一一一一一一一一一一一一一一一一一一一 bonding SIX P atomIC orbitals
NERSITY O 4.苯环的稳定性:(氢化热) (二)单环芳烃的同分异构和命名 1.同分异构 1)一取代:(碳链异构) CH3 碳链异构 2)二取代: 官能团位置异构 Me CHe o-Xylene p-xylene 1.2-Dimethylbenzene m-Xylene
4. 苯环的稳定性：（氢化热） （二）单环芳烃的同分异构和命名 1. 同分异构 1）一取代：（碳链异构） 碳链异构 2）二取代： 官能团位置异构 CH CH CH 2 2 3 CH CH3 CH3 Me Me Me Me C H2 5 Me Me o-xylene m-xylene p-xylene 1,2-Dimethylbenzene
2命名: CH2 CH2 CH3 Chch CHa 连三甲苯偏三甲苯均三甲苯3乙基甲苯4丙基1,3二甲苯 当烃基结构复杂时,可以苯基为取代基,烃基为母体 CH3-CH2-c2-(H—CCH 2,3—二甲基—1—苯基—1—已烯
2.命名： 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 3—乙基甲苯 4—丙基—1,3—二甲苯 当烃基结构复杂时，可以苯基为取代基，烃基为母体 2，3—二甲基—1—苯基—1—己烯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH 2 3 CH CH CH 2 2 3 CH3 CH3 CH3 CH3 2 CH CH CH CH C CH 2 3 2 3 1
C≡CH CH-CH 二苯乙烯 苯乙炔 苯基:Ph-( phenyl)cH5 苄基:Bn-( benzyl)c6H5cH2 芳基:Ar(aryl)
CH CH C CH 二苯乙烯 苯乙炔 苯基：Ph— （phenyl）C6H5— 苄基：Bn—（benzyl）C6H5CH2— 芳基：Ar— （aryl）
NERSITY O (三)单环芳烃的来源(自学) (四)物性 1.d<1,溶于有机溶剂 2.对位异构体的mp较高 3.取代基增多,稳定性增大 4.NMR:4-7ppm,IR3030cm1伸缩1625-1575 cm11525-1475(s)两个峰,指纹区:环上邻接C一 H的特征
（三） 单环芳烃的来源（自学） （四） 物性 1. d<1，溶于有机溶剂 2. 对位异构体的mp较高 3. 取代基增多，稳定性增大 4. NMR：4-7ppm，IR 3030cm-1 伸缩 1625-1575 cm-1 1525-1475（S）两个峰， 指纹区：环上邻接C— H的特征