有机化学电子教案一第十八章 Secharide 糖类
有机化学电子教案—第十八章
碳水化合物（Carbohydrates) 的含义 碳水化合物如：糖、淀粉、纤维素等，都是天然 有机化合物，它们对维持动植物的生命起着重要的作用 人类的遗憾 自身没有生产碳水化合物的本领。 植物的骄傲 通过光合作用产生糖。 和 6 C02+6H0+太阳能 光合作里， C6H1206+02↑ 碳水化合物的元素组成—C、H、0
碳水化合物如：糖、淀粉 、纤维素等，都是天然 有机化合物，它们对维持动植物的生命起着重要的作用 。 人类的遗憾——自身没有生产碳水化合物的本领。 植物的骄傲——通过光合作用产生糖。 碳水化合物（ Carbohydrates ）的含义 6 CO2 + 6 H2 O + 太阳能 光合作用 C6 H12 O6 + O2 碳水化合物的元素组成——C、H、O
糖类 Cn(H2O)m 碳水化合物(Carbohydrates) 并非所有的糖的组成都符合上述通式，（如鼠李糖 C6H1205)。符合通式的不一定具有糖类化合物的性质（ 如甲醛、醋酸等)。现在糖类化合物的含义是多羟基醛、 酮或水解后能够生成多羟基醛、酮的物质。 根据糖类化合物的水解情况，分为四类，即单糖、双糖、 低聚糖和多糖。 单糖(monosacchar i des)是不能再被水解成更小分子 的糖，如葡萄糖和果糖
糖 类 Cn(H2O)m —— 碳水化合物（Carbohydrates） 并非所有的糖的组成都符合上述通式,（如鼠李糖 C6H12O5）。符合通式的不一定具有糖类化合物的性质（ 如甲醛、醋酸等）。现在糖类化合物的含义是多羟基醛、 酮或水解后能够生成多羟基醛、酮的物质。 •根据糖类化合物的水解情况，分为四类，即单糖、双糖、 低聚糖和多糖。 •单糖（ monosaccharides ）是不能再被水解成更小分子 的糖，如葡萄糖和果糖
双糖(disaccharides):水解后产生两分子单糖者，如蔗糖 和麦芽糖。 寡糖或低聚糖(Oligosaccharides):水解后产生三个到 十个单糖，如棉子糖。 多糖(polysaccharides)：完全水解后产生十个以上 单糖，如淀粉和纤维素等。 双糖、寡糖或低聚糖和多糖都是由单糖组成的，固本 章以单糖为主
双糖(disaccharides): 水解后产生两分子单糖者,如蔗糖 和麦芽糖。 寡糖或低聚糖（Oligosaccharides):水解后产生三个到 十个单糖，如棉子糖。 多糖（ polysaccharides ）：完全水解后产生十个以上 单糖，如淀粉和纤维素等。 双糖、寡糖或低聚糖和多糖都是由单糖组成的，固本 章以单糖为主
18.1单糖 1分类 根据单糖所含羰基分为醛糖(aldoses)和酮糖 (ketose)。 根据分子中所含碳原子数目又可分为三碳（丙）、 四碳（丁）、五碳（戊一核糖※）和六碳（己 葡萄糖※)糖。 冠 •有些糖的羟基可被氢原子或氨基取代，它们 分别被称为去氧糖和氨基糖
18.1 单 糖 1 分类 •根据单糖所含羰基分为醛糖(aldoses)和酮糖 (ketose)。 •根据分子中所含碳原子数目又可分为三碳(丙)、 四碳(丁)、五碳(戊——核糖※)和六碳(己—— 葡萄糖※)糖。 •有些糖的羟基可被氢原子或氨基取代，它们 分别被称为去氧糖和氨基糖
单糖分类 CHO CHO CH>OH H OH C-0 HO H H-C OH H OH CH2OH CH>OH H OH CH2OH CHO c-o CHO CHO HO H H-H H -NH2 HO H OH H OH H H OH H OH OH CH2OH CH2OH HOH CH>OH 淘
单糖分类 H CHO NH2 HO H H OH H OH CH2OH CHO H H H OH H OH CH2OH CHO C O HO H H OH H OH CH2OH H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH CHO C CH2OH H OH CH2OH C CH2OH O
2单糖的开链结构及构型 CHO CHO H-C OH HO- C-H CH2OH CH2OH D-甘油醛 L-甘油醛 CHO CHO CHO CHO H OH HO -H HO H H OH H OH HO H H OH HO H CH2OH CH2OH CH>OH CH2OH D-葡萄糖 L-葡萄糖
2 单糖的开链结构及构型 CHO CH2OH CHO C CH2OH H OH CHO C CH2OH HO H D-甘油醛 L-甘油醛 H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH HO CHO H H OH HO H HO H CH2OH D-葡萄糖 L-葡萄糖 CHO CH2OH
2单糖的开链结构及构型 CH2OH CH2OH CH2OH CH>OH 0=C c-o c-o 0=C HO H H OH H OH HO H H- OH HO H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH 唐 D-果糖 L-果糖 超
2 单糖的开链结构及构型 CH2OH C O CH2OH CH2OH C O HO H H OH H OH CH2OH O CH2OH C H OH HO H HO H CH2OH O CH2OH C CH2OH D-果糖 L-果糖
葡萄糖结构的研究确定： 元素分析得知葡萄糖的分子式为C。H12O6, 那么分子中这些原子是怎样结合的呢？经典研究 法是这样进行的： (1) C6H1206 Na-Hg (or C2H5OH+Na) 己六醇 +P CH(CH2)4CH3 证明：分子中的碳链为一直链 与HO4反应生成5分子碳酸和一分子甲醛 (2) C6H12O6 + CH3COCI(过量)[or(CH3CO)2O] 五乙酸酯 超 证明：有五个一O,且分别连在五个碳原子上
葡萄糖结构的研究确定： 元素分析得知葡萄糖的分子式为C6H12O6， 那么分子中这些原子是怎样结合的呢？经典研究 法是这样进行的： (1) C6 H12 O6 Na - Hg (or C2H5OH + Na) 己六醇 HI + P CH3 (CH2 ) 4 CH3 证明：分子中的碳链为一直链 (2) C6 H12 O6 + CH3 COCl (过量)[or (CH3 CO) 2 O] 五乙酸酯 证明：有五个 OH ，且分别连在五个碳原子上 与HIO4反应生成5分子碳酸和一分子甲醛
(3) NHOH C6H1206 (or C.HsNHNH2) 肟（或腙〉 证明： 存在 (4) C6H1206 意⑧篮过 lor Tollens试剂l 六碳羧酸 漫 证明：为一CH0 结论：为己醛糖。其结构式为： 思 雨 CI-CH-CH-CH-CH-CHO OH OH OHOHOH 圈
(3) C6 H12 O6 NH2 OH (or C6 H5 NHNH2 ) 肟（或腙） 证明：有 C=O 存在 (4) C6 H12 O6 Br 2 H2 O 弱氧化剂 or Tollens试剂 六碳羧酸 证明： 为 CHO 结论：为己醛糖。其结构式为： CH2 CH * OH OH CH * OH CH * OH CH * OH CHO