礼合物
第十七章杂环化合物 【本章重点】 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与化学性质。 【必须掌握的内容】 1.杂环化合物的命名方法。 2.呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。 3.呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质 17.1概述 17.1.1杂环化合物的涵义： 成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P
第十七章 杂环化合物 【本章重点】 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与化学性质。 【必须掌握的内容】 1. 杂环化合物的命名方法。 2. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。 3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质 17.1 概 述 17.1.1 杂环化合物的涵义： 成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P
等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。 如： 内酯、环状酸酐等。 非芳香性杂环化合物， 杂环化合物 芳香性杂环化合物 本章讨论的就是那些环为平面型，环内π电子数符合 4n+2规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物
等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。 杂环化合物 非芳香性杂环化合物, 如： 芳香性杂环化合物 O N H 、 、 内酯、环状酸酐等。 本章讨论的就是那些环为平面型，环内π电子数符合 4n+2规则，具有一定芳香性的芳杂环化合物。 杂环化合物 非芳香性杂环化合物, 如： 芳香性杂环化合物 O N H 、 、 内酯、环状酸酐等
杂环化合物的分类： 五元杂环，如 单杂环 Furan呋喃 thiophenel噻吩 六元杂环，如 pyrrolet吡咯 杂环化合物 pyridinel吡啶 苯环与单杂环稠并，如 稠杂环 两个以上单杂环稠并 Indole吲哚 quinoline 喹啉 purine嘌岭
杂环化合物的分类： 杂环化合物 单杂环 五元杂环, 如 O N H S 六元杂环, 如 N 稠杂环 苯环与单杂环稠并, 如 N H N 两个以上单杂环稠并 N H 1 2 3 4 5 6 7 N N N N H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 purine嘌呤 quinoline 喹啉 Indole吲哚 pyridine吡啶 pyrrole吡咯 Furan呋喃 thiophene噻吩
7.1.2 杂环化合物的命名： 1) 音译法： 在同音汉字左边+口字。 furan pyrrole thiophene pyridine 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 indole quinoline 吲哚 喹啉 2)杂环及环上取代基的编号： (1)母体杂环的编号：杂原子的编号为“1
7.1.2 杂环化合物的命名： 1） 音译法： O N H S N furan pyrrole thiophene pyridine 呋 喃 吡 咯 噻 吩 吡 啶 N H N indole quinoline 吲 哚 喹 啉 2） 杂环及环上取代基的编号： 在同音汉字左边 + 口字。 (1) 母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”。 1 1 1 1 1 1
杂原子邻位的碳原子也可依次用a、B、y.编号。 COOH COOH CH3 CHO 2-甲基吡咯 2-呋喃甲醛 3-噻吩甲酸 2,3-吡啶二甲酸 a-甲基吡咯 a-呋喃甲醛 阝-噻吩甲酸 a,-吡啶二甲酸 当环上有不同杂原子时，按O→SN的次序编号。若 环上连有不同的取代基，其编号按次序规则和最低系列。 如： -N3 N3 12 imidazole oxazole thiazole pyrimidine 咪唑 噁唑 噻唑 嘧啶
杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ.编号。 当环上有不同杂原子时，按O→S→N的次序编号。若 环上连有不同的取代基，其编号按次序规则和最低系列。 如： 1 2 N H O S CH3 CHO COOH 2 - 甲基吡咯 2 - 呋喃甲醛 3 - 噻吩甲酸 N COOH COOH 2, 3 - 吡啶二甲酸 α β α α β α - 甲基吡咯 α - 呋喃甲醛 β - 噻吩甲酸 α , β - 吡啶二甲酸 1 3 2 N N H N O N S imidazole oxazole thiazole 咪 唑 噁 唑 噻 唑 3 3 1 2 1 2 N N pyrimidine 1 2 3 嘧 啶
02N CH3 HOCH2CH 5-甲基咪唑 4-硝基噁唑 4-甲基-5-（2'羟乙基)噻唑 N 苯并呋喃 苯并噻唑
1 3 2 N N H N O N S 5 - 甲基咪唑 4 - 硝基噁唑 4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑 3 3 CH 1 2 1 2 3 O2 N HOCH2 CH2 5 5 4 4 CH3 O S N 苯并呋喃 苯并噻唑
3) 根据相应碳环母核命名 把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形 成的，命名时在碳环母体名称前加“某杂”（杂原子的名 称)两字，以表示其中的杂原子。 这种命 茂（碳环母核） 氧（杂）茂 氮（杂)茂 名方法的缺 点是名称太 长，使用不 苯（碳环母核） 便。目前一 氮（杂）苯 1,3-二氮苯 般都采用音 译名称来命 名。 萘（碳环母核) 氮萘
这种命 名方法的缺 点是名称太 长，使用不 便。目前一 般都采用音 译名称来命 名。 O N N N N N 氧（杂）茂 氮（杂）茂 氮（杂）苯 1,3-二氮苯 氮萘 茂（碳环母核） 苯（碳环母核） 萘（碳环母核） 3) 根据相应碳环母核命名 把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形 成的，命名时在碳环母体名称前加“某杂”（杂原子的名 称）两字，以表示其中的杂原子
17.2结构与芳香性 17.2.1杂环化合物为什么具有芳香性？ πg 未参与共轭 富电子体系 H
17.2 结构与芳香性 17.2.1 杂环化合物为什么具有芳香性？ C C C N C H C C C O C N H O π 5 6 未参与共轭 富电子体系
五元杂环化合物具有芳香性的另一个标志就是环上的 氢受离域电子环流的影响，其核磁共振信号都出现在低场 区。α-H由于受杂原子吸电子诱导效应的影响，其δ值 较大。 δ6.99 66.22 δ6.24 δ7.18 66.68 δ7.29 π6 6 等电子体系 未参与共轭
N C C N C C C π 6 6 等电子体系 五元杂环化合物具有芳香性的另一个标志就是环上的 氢受离域电子环流的影响，其核磁共振信号都出现在低场 区。α- H 由于受杂原子吸电子诱导效应的影响，其δ值 较大。 S N H O δ δ 6.99 δ 6.22 δ 6.24 7.18 δ 6.68 δ 7.29 未参与共轭