高等学校教材 有机心学 (第二版) 徐寿昌主编 高等教青生服批
高等学校教材 有 机化学 (第二版) 徐寿品主编 高等教育出版社
(京)112号 内容提要 本书是在第一版的善础上按1985年国家教委审订的高等工业学校有机化学课程教学基本要求130 1心学时)》进行修订的。本书仍采用脂防族和芳香族混合编写体系，与第一版相比。本书主要变动是：把立 体化学垫到商代经之前：？二碳蓄化合物独文成童：正文之后增加有机合成、周环反应、质谱和紫外光游等迹 读材料：书后不附习题答案。 本书可供高等工业学校化工类各专业用作教材，也可供其他有关专业师生参考， 图书在版编目(CP)数据 有机化学/徐寿昌主编。一2版。 一北京：高等教育出版社， 1993.4(2000重印)高等学校教材 ISBN7-04-004138-3 1。有.1。徐.有机化学一高等学校一教材.G62 中国本图书馆C1P数据核字(96)第00052号 有机化学（第二版 缘寿昌主编 裤后街55号 01-0545 g员ane 销新华书店北京发行所 副老京人卫印刷厂 版次1983年1月第1版 本787×10921/16 1993年4月第2版 印张34.75 印次2000年1月第10次印剧 字数790000 定价27.20元 凡胸买高等教育出版社图书，如有缺页，倒项、脱页等 质量问题，请在所购因书销售部门联系调换， 版权所有便权必完
第一版前言 本书系根擦1980年审订的商等工业学校有机化学餐学大纲(130学时)编写而成。按大纲 规定，讲课时数为5学时。为了使学生能在较少学时数情况下学好大闲所规定的内容，本书选 材以基础知识和善本原理为主，并力求做到少而精和简明苑要。为了造应工科各专业的不可夏 求和复于因村施教，尚有少量超出大纲要求的内容，以小体字排印，各校教师可以振帮具体情 况、加以则志，另外，第十八、十九、二十这三章，都属选用部分，讲授时数都不在75学时之 内、各校教师可根据各专业的具体要求，期的取食。 本书承天津大学有机化学教研室初审（军魅宏教授主审），及离等学校工科化半教村编审安 员会有机化学端审小组扩大会议复事。在编写及审查过程中得到天津大草、大连工学院、浙江 大学、北事化工学院、华南工半院、成都科技大学、华东石油学院、山东化工半院及山东纺织 工学院等兄弟学校老师的助和指正，特此歌谢。 参加本书编写工作的为徐寿昌（主编）、汪巩、李国镇、梁世斯、肖链祥、甘礼雕、杨悟子 张自求、剩乃功等同志，此外，在编写过程中。还得到华末化工学晓有机化学教研组许多老师 的密切协作和配合。由干编写含促，且限于水平。幡误与不妥之处，在所难免，敬希各校羲师 在使用过程中，予以指正， 编者 1981年11月
第二版前言 本书第一版出版后，一些院校的教师在使用过程中提出了许多建设性的宝贵意见。鉴干有 机化学学科的不断发展和教学政革的深入，不同学校不同专业对本课程的要求色不完全相同，为 了道应作为一本工科通用有机化学教材的需要，有必要对本书加以修订，本书第二版的内容仍 以基础知识和基本原理为主，力求微到少而精和箭明嵬要，在此前提下，则染了一些陈旧内容 并增帮了必要的新材料。 许多教师近年来的教半实践都认为，如果学生能较旱地拿握有关立体化学的知识，就可以 较深入地讨论后峡的教学内容。为此，本书第二版将立体化学提前（由原第十四章提前为第八 章)。此外，为了便干师生按教学和《装本要求》的需要取舍教村内容，在本书新增内容中，除 足二猴基化合指在正文中独立成章外，周环反应、质请、紫外光谱和有机合成等四个都分分别作 为选读材料列干正文之后，这些部分虽然筒明笼要，但却比较系统地介绍了有关的楚本知识。 本书习题不附答案，如教学上著要参考有关解答，请见华东化工半院出版壮出版的《有机 化学习题一—一反应纵横、习题、解答》一书。 参加本书第二版编写的同志，除泰加第一版编写的同志外，还有具关根网志。 本书第二版承朱正华教授在百忙中审阅。并提出了许多空贵的修正意见，特此致诸。 限干编者水平，错误与不妥之处在所难免，数希各校教师和读者予以指正。 者 1991年6月于华东化工学院
目 录 第一章有机化合物的结构和性质 2.8甲烷氧代反应过程中的能量变化 一反应 1.1有机化合物和有机化学：. 热、活化衡和过变态.*.3州 L,?有机化合物的特点 2.9 一般悠经的卤代反应历程 37 1.2.1 有机化合物结构上的主要特点一 一同分异构 2.10 烧轻的天然来都 38 我象. 习题 39 上之之有规化合物性质上的符点.2 第三章烯烃 41 1,3有帆化合中的共价健 3!烯轻的构造异构和命名· 41 1,4有机化合物中共价健的性质. 3.2蝇轻的结构. 1,5共价键的断裂一一均裂与异裂. 乙烯的结 1.6有机化学中的酸碱念 3.22顺反异构现象 1.乐】布伦斯特酸碱定义和陪易新酸碱定义 3.3-Z标记接 ·次序规则 【.名.之酸碱的遇同与银酸反应 34婚烃的来源和制法 46 .7有化合物的分类 3.41 经的工业来深相制 3.2能经的实龄室制接+ 47 1.7.2技官衡团分类 12 3.5烯经的物理性愚 1.8有机化学的发展及学习有机化学的 36烯烃的化学性质 48 重要性 3.5》度化加氯#“：：##料 第二章烷烃. 3.2系电如成反应 2.】烷经的通式、同系列和构透异构 1 3.6.3自由加成 一过氧化物效区 22烷经的命名. e 3.4 氢化反 2.3境经的结构 355 氧化反三 2么3.甲烷的结构和少杂化道 3.6.5侧氧化反应： ,60 23?其经的 3.6.7根合应度 2.4使经的构复. 6.。原子的反应 2.4.1乙位的构象 .7 要的烯烃 乙烯、丙e和丁 63 习题 63 Z5 2.5烷经的物理性质 26 第四章 炔二增轻红外光谱 2.6烷经的化学性颇 《一)快经 65 4】经的异构和命名 55 26,2异构化反这 29 4.2快经的结构. 2.6.3裂化反废· 。90 43炔烃的物理性质 2.64数代反应 44经的化学性质 甲烷氯代反应历程 32 4.4.1盘键碱上氢原子的5发性（的酸性）：：67 1
442 6,3单环芳烃的来源和制法 .12 石名1骤的干4.44*44.4.4120 4.4.4聚台反应* 473 .3.》石挂的舞构化. ，121 4.5重要的块经-一一乙炔 73 6.4单环芳经的物理性质 (二)二烯烃 75 6.5 单环芳烃的化学性质 124 4.6共能二婚经的结构和共规效应 75 5.5,，取代反应 124 4.7共效 m78 652加成反应 132 共二烯烃的性质 132 4.8.11.2加成和1,4-℃成 80 66 莱环上亲电取代反应的定位规律 133 82双婚合成一铁余新-阿尔都反应 83 6,5.1定位便律++ 133 4.3意合反白. 6.6.2定位镜神的解每 135 49天然粮胶和合炫橡胶 63莱的二元取代产物的定位观佛 139 (三)红外光谱 习题 140 4.10电被的藏念 8 第七章多环芳经和非差芳经，： .143 411红外光谐 7.1联及其生物 143 41儿】分子振骑，分千结构与红外光请 7,2两环券经+. 144 4.11.2脂防族经韵红外光请 7.21然及其衍生物 14 习 91 7.之？惠及其析生物 第五章脂环经 152 5.】脑环轻的定义和布交 96 ,2.4其能璃环经 152 5脂环经的性质 7.3辈芳经 98 153 52,1环饺经的反应+ 157 .之2环城轻和塔二城钻的矿克 第八章 立体化学 159 53环烷烃的环张力和稳定性 81手性和对映体 159 54环烷经的结构 102 8?旋光性和比光废 161 54,】环丙榜的储构 102 82】旋光性. 161 5.4.2环下模的休由 10 8.2,2比旋光度 162 5.4.3环发复的构 10 83含有一个手性喂原子的化台物的对酸 5.1.4 环已 结传 10% 异构 163 5.5 十氧化景的结构 106 8.4构型的表示法、构型的确定和构形的 5.5禁类和需族化合物 标记 164 5.5.】度米4 55.:装化合物 构型的表示法 84.。构型的确定 166 习题. 1t0 .4.3构型的标记 166 第六章单环芳烃 112 85含有多个手性碳原子化合物的立体异料 6】苯的结构 169 &1.】乱库勒结构式+. 112 8.6外清黄体的折分. ,1.2蒙分子结构的近代题安 114 7手性合成（不对称合成） 173 62单环芳经的构透异构和名 119 8.8 环状化合物的立体异构 .174 ·2
89不含手性藏原子化合物的对映异物.175 1045化和氢 .228 8.10含有北他手性原子化合物的对缺异构 10.5重要的醇： 176 】05.1甲醇. 229 引顶 176 .5.2乙 230 第九章卤代经 179 1a.53乙 230 10.5.4丙三聊 252 9.1卤代统. 105,5辈甲醉 232 9.1,1商代级的鱼名 e4417g 233 .12商的制法 10.6克醇. .1.3 肉统的物理性质 醉的制法 233 106.2藏醉的性质+=#+ 9.1.4卤烷的化学代质 233 183 9.2卤代婚经. 108 24 .之.】代经的分和名 198 10.7陆的构造、分类和命名 234 9.22 双健位对商原子活废性约影 10.8做的制法 236 93商代芳经. 203 1.1从藤去水 .236 9.3,1复兼“ 203 239 20 10,9壁的性质+*. 237 多齿代经 10G。1随的物度件质，：：：， 。237 20 9.+.1三氧附定 206 237 9.4.之四额化码 206 10.10乙 239 94.3多黑代经 10.11环鞋4 240 习题 4240 208 第十章醇和醚 213 241 241 213 1.】南的结构。分类。异构和命名 10.13藏醚 243 213 10.1.1糊的结构 习 1a.12 的分 21 第十一章酚和醒 248 101.3雕的异构和命名 214 一)酚 248 】线.2韩的制块： 216 1山.】酚的构透、分类和命名 10.1经水合 216 1,2酚的耐法 249 102.2 通化：氯化反应 11.21 从异丙备 249 1023 从昼、酮、酸酸及其酯还系 218 11.2,2从芳插生物新备 250 1024从格利裤试剂制备 219 11.车.3从芳请餐制各 4251 自.2.￡从卤钙★能， 11,3的物理性质 251 10.3醇的物理性 11,4图的化学性质. 254 10.4醇的化学性质 223 11.4.1酚轻某的反夜 ,254 0.41与活发金黑的反点 11.2芳环上的亲电取代反应： 256 104.2表经的生成. 22 1.43与三氯化族的显色反店 260 与无机服 的反空 11.5重要的酯 261 104酸水反应 227 11.5,1第酚 61 3
13.2,4从格利隆试制制备 44.308 71.5.3对率二密. 262 13.3骏酸的物理性质 309 1上.5.4基船 26 13.4 骏酿的化学性质 环氧树贴 262 13.4.1酸性和成盐 311 11.7离子交换树霸 264 13.4.2卤代酸的根性。调舞效白 313 26 13年.3陵酸错生物的生或 315 11.8装 1以44还原为的反应 11.9装朝 6 1345 316 11.10 13.5重要的一元酸酸 317 13,5,1耶酸 习题. 4269 第十二章醛和丽核碱共振谱 13.5.2乙酸.4 27 12.雕、刚的结构和衡名. 135.3 丙 318 +4272 13.6 二元酸酸 122唇、酮的制法 318 97 12之1醉的氧化和脱氢 .27 13.&.1乙=熊 31 13.6.2己二 1222换经水 136.行菜二甲酸 1223 同 二化物水解 275 3 321 12.2.4 傅列惠笨·克拉失获酰基化反应 276 经希酿 137.1经蓄服的分类和角名 32 12,2.5芳经侧酰的氧化 27 13.7.2程基酸的制法 321 12.2.6装辈合或 ，2 123、酮的物源性 27 羟的化学性明 124醛、铜的化学性质 27g 重要的经基酸 325 12,4.1知成反度. 279 (二)骏酸衍生物 124.之a教原子的活撞料 326 124.化和还原 38 酸牛物的结构和名 326 12.5要的和 13.9 酸酸伤生物的物理性质 327 292 125.1甲餐 13.10 27 雕幕碳上的亲核取代（加成除 12.5.9之感 293 反应 33( 1之.5.3周4， 13.0. 院酸桥生物的水解 332 126 13.10.2装酸桥生物的醇解 33 294 习题 13.10.3晚酸街生物的复解 333 299 第十三章羧酸及其衍生物 13.1酸师生物与利靠试剂的反应 303 3.11 (一)酸酸 各类酸饰生物及其重要代表物 ”334 303 13.1.1 334 131骏酸的结构、分类和命名 305 13.11.2酸形 335 131】酸的结构 303 13.11. 36 13.1.2腹酸的分类和的名 303 13.11.4 酸酸、亚底、内眼 338 13.2酸的制法.4， 340 1321 306 13.12碳酸桥生物 49 从经氧化 306 13.12.1碳酸数 342 13久多由水解制备. 308 13.122 。40
15,8.5与亚确酸的反应.4+.44：378 1312.4颗. 345 15.名银化 +4370 习题 15.苦环上的取代反应 .380 第十四章 B-二蕃化合物. 35 5.8 14.1月-二碳基化台物的酸性和娇醇负陶子的 15.9季按盐和季传碱 :381 隐定性 35 (三)晴和异清 363 142足二猴基化合物碳负离子的反应. 351 15.10 383 14.3丙二酸酯在有机合成上的皮用：.，35 15.10.1清的制法 384 14.4克莱森（酯）缩合反应 -乙酰乙酸 1510.2明的性质 38 乙酯的合成. 丙烯 365 14.5乙骄乙酸乙酯在有机合成上的应用.35 15.12异晴 385 14.6碳负离子和，不饱和基化合物的 385 共加成 麦克尔反应+4+.4.356 385 习题. 357 15.13异酸陆 386 第十五章硝善化合物和照 习题 360 387 《-一)确基化合物 第十六章重化合物和偶氨化合物 2391 151销基化合物的分类、 结构和命名 16.1 重氨化反应 36 .39 152 磷基化合物的制法. 36 16?氯盐的性质及其在合成上的应用. 392 15.3硝基化合物的物理性质 36 1621 出的反应 393 15.4硝蕃化合物的化学性质 36 16.2.2保留氮的反应 396 百作用 363 163偶氢化合物和偶氯染利 54.2还原 363 6重甲烷和碳烯. 399 15,4.3莱环上的取代辰应 6 15.4.1重氮甲境 15.4.4骑茶对能。时位上取代军的等的， 365 16.4.之w候 (二)胺 367 165叠氢化合物和氯 40 15.5胺的分类、庙%和结地 61 16.5 氮化合物 40 15.6的制 6 15. 从销化合物还原 习 369 405 从氯的纯基化 370 第十七章 杂环化合物 400 5.5,3从精和酰胺还原 371 17.】杂环化合物的分类和鱼名. 409 15.,4从琴明的还源酸化 437 17?环化合物的结构与芳香性 412 15.65从需失曼展酸降服反京 37 17.3五元杂环化合物 台从盖布尔合成 37 17.3.10时 15.7 酸的物理性质 45 373 17.3.2 15.8装的化学性质 416 44375 417 15.8.1城社 37 418 52烷化 377 17.3.5晚 15.3 420 377 17.3.6能重 421 15.3. 378 1737墨唑。晚及其生物 22 5