第十章 羧酸及 其衍生物
第十章 羧酸及 其衍生物
羧酸：R-COOH 羧酸衍生物：RCO-L (可看作羧基中的羟基被其他原子或基团取代) 如：酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 羧酸是一类与制药关系十分密切的重要有机酸， 有的药物就是羧酸或其衍生物。 CH3 COOH (CH3)CHCH2- CHCOOH OCCH3 布洛芬（抗炎镇痛药） 阿司匹林（解热镇痛药）
如：酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 羧酸是一类与制药关系十分密切的重要有机酸， 有的药物就是羧酸或其衍生物。 (CH3 )2CHCH2 CHCOOH CH3 COOH OCCH3 O 布洛芬（抗炎镇痛药） 阿司匹林（解热镇痛药） 羧酸 : R-COOH 羧酸衍生物： RCO-L （可看作羧基中的羟基被其他原子 或基团取代)
第一节羧酸 第二节羧酸衍生物
第一节 羧酸 第二节 羧酸衍生物
第一节 羧酸 羧酸的结构、分类和命名 1.羧酸的结构 官能团：羧基（一COOH) 羧基碳原子为sp杂化，羧基中含处在同一平面 的3个o键；羧基碳p轨道与羰基氧原子的p轨道平行相 互重叠形成一个π键：羟基氧原子上的未共用电子对 与羰基上的π键形成p-π共轭，使羟基氧上的电子云 密度降低，羰基碳原子上的电子云密度增高
一 、羧酸的结构、分类和命名 1．羧酸的结构 官能团:羧基（—COOH） 羧基碳原子为sp 2杂化,羧基中含处在同一平面 的3个σ键;羧基碳p轨道与羰基氧原子的p轨道平行相 互重叠形成一个π键;羟基氧原子上的未共用电子对 与羰基上的π键形成p-π共轭，使羟基氧上的电子云 密度降低，羰基碳原子上的电子云密度增高。 第一节 羧 酸
R 羧基中p-π共轭体系的存在，使得羧基不是羰基 和羟基的简单加合，而是两者相互影响的统一体
羧基中pπ共轭体系的存在，使得羧基不是羰基 和羟基的简单加合，而是两者相互影响的统一体
2.羧酸的分类 (1)根据烃基结构分类： 饱和羧酸 CH.CH.CHCOOH 脂肪族羧酸 不饱和羧酸 HC=CHCOOH 羧酸 脂环族羧酸 COOH 芳香族羧酸
(1)根据烃基结构分类: 羧酸 脂肪族羧酸 脂环族羧酸 芳香族羧酸 饱和羧酸 不饱和羧酸 CH3CH2CH2COOH H2C CHCOOH CH COOH 3 COOH 2．羧酸的分类
(2)根据羧基数目分类： COOH 元酸 羧酸 二元酸 HOOC-COOH QH 多元酸 HOOCCH-CCH-COOH COOH
(2)根据羧基数目分类: 羧酸 一元酸 二元酸 多元酸 COOH H O O C CO O H HOOCCH2CCH2COOH OH COOH
3.羧酸的命名 (1)俗名 化合物 甲酸 乙酸丁酸 苯甲酸 俗称 蚁酸 醋酸 酪酸 安息香酸
3．羧酸的命名 ⑴ 俗名 化合物 甲酸 乙酸 丁酸 苯甲酸 俗称 蚁酸 醋酸 酪酸 安息香酸
(2)系统命名法 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作主链。 ②编号：从羧基中的碳原子开始给主链上的碳 原子编号。 注意事项：若分子中含有重键，则选含有 羧基和重键的最长碳链为主链，根据主链上碳 原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸
⑵ 系统命名法 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作主链。 ②编号：从羧基中的碳原子开始给主链上的碳 原子编号。 注意事项：若分子中含有重键，则选含有 羧基和重键的最长碳链为主链，根据主链上碳 原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸”
CH3-CH-CH-COOH CHCH-CHCOOH CH3 CH3 2,3-二甲基丁酸 2-丁烯酸 芳酸和脂环酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名。 CH-CHCOOH COOH OH 3-苯基丙烯酸（肉桂酸） 邻羟基苯甲酸（水杨酸）
CH3 CH CH COOH CH3 CH3 CH3CH CHCOOH 2,3二甲基丁酸 2丁烯酸 CH CHCOOH OH COOH 3苯基丙烯酸（肉桂酸） 邻羟基苯甲酸（水杨酸） 芳酸和脂环酸，可把芳环和脂环作为取代基来命名