第汁二章 羧酸及其衍生物 Ce 0m Sm Eu Np Gd 主讲款师：刘 Am Cm 山东理工大学化学工程学陕 E-mail:huiliu1030@sdut.edu.cn
主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第十二章 羧酸及其衍生物
主要内容 §12-1羧酸的结构、分类和命名 §12-2羧酸的物理性质 §12-3羧酸的来源与制备* §12-4羧酸的反应* §12-5重要的一元羧酸 §12-6二元羧酸 §12-7羧酸衍生物的结构和命名 §12-8酸酸衍生物的物理性质 §12-9羧酸衍生物的制备 §12-10羧酸衍生物的化学性质
主要内容 §12-1 羧酸的结构、分类和命名 §12-2 羧酸的物理性质 §12-3 羧酸的来源与制备* §12-4 羧酸的反应* §12-5 重要的一元羧酸 §12-6 二元羧酸 §12-7 羧酸衍生物的结构和命名 §12-8 酸酸衍生物的物理性质 §12-9 羧酸衍生物的制备 §12-10 羧酸衍生物的化学性质
§12-1羧酸的结构、分类与命名 一、结构 分子中含有羧基（简写为-C0OH)的化合物称为羧酸。 可用RCOOH或A-COOH表示。羧基是羧酸的官能团。 从羧酸分子的羧基中去掉羟基后剩下的部分 ( 个）称为酰基。 羧酸分子的羧基中的羟基被其他原子或基团取代后的化合 物，称为羧酸衍生物。 最常见和最重要的羧酸衍生物有： R8x R8o8R,R8oR R8M 酰卤 酸酐 酯 酰胺 2025/4/6
2025/4/6 3 分子中含有羧基（简写为-COOH）的化合物称为羧酸。 可用RCOOH或Ar-COOH表示。羧基是羧酸的官能团。 从羧酸分子的羧基中去掉羟基后剩下的部分 （ ）称为酰基。 羧酸分子的羧基中的羟基被其他原子或基团取代后的化合 物，称为羧酸衍生物。 R C O X R C O R C NH2 O O C O R1 R C O O R1 酰卤 酸酐 酯 酰胺 §12-1 羧酸的结构、分类与命名 一、结构 最常见和最重要的羧酸衍生物有：
二、分类 饱和羧酸：CH,COOH 脂肪羧酸 不饱和羧酸：CH2=CH-COOH 按烃基分 芳香羧酸：Ar-COOH 元羧酸：CH.COOH COOH 按羧基数日分 二元羧酸： COOH COOH 多元羧酸：HO-C-COOH COOH
二、分类 脂肪羧酸 按烃基分 芳香羧酸： Ar-COOH 饱和羧酸：CH3COOH 不饱和羧酸：CH2=CH-COOH 按羧基数目分 一元羧酸：CH3COOH 二元羧酸： 多元羧酸： COOH COOH COOH COOH HO-C-COOH
三、命名 1.根据酸的来源命名 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天 然产物中得到的，可根据它的来源命名。 一元酸 系统命名 普通（俗名）命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CHCOOH 乙酸 醋酸 CH,CH,COOH 丙酸 初油酸 CH,CH,CH,COOH 丁酸 酪酸 CH (CH)COOH 十六酸 软脂酸 CH(CH)6COOH 十八酸 硬脂酸
三、 命名 1. 根据酸的来源命名 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天 然产物中得到的，可根据它的来源命名。 一元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3 (CH2 )14COOH 十六酸 软脂酸 CH3 (CH2 )16COOH 十八酸 硬脂酸
二元酸 系统命名 普通（俗名）命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH,COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2)COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z☑-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸
二元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2 )2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸
2.俗名 HCOOH 蚁酸 CH COOH 醋酸 CHa(CH2)10COOH 月桂酸 CHa(CH2)1eCOOH 硬脂酸 C HsCOOH 安息香酸 HOOC-COOH 草酸 HOOC-(CH2)COOH 琥珀酸 CH=CH-COOH 肉桂酸
C H C H COOH HOOC COOH HOOC (CH 2 ) 2 COOH HCOOH CH 3 COOH CH 3 (CH 2 ) 16COOH CH 3 (CH 2 ) 1 0 COOH C 6 H 5 COOH 蚁酸 醋酸 月桂酸 硬脂酸 安息香酸 草酸 琥珀酸 肉桂酸 2. 俗名
3.系统命名法 选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数 目称为某酸，编号从羧基开始。 CH, CH CH-CHCH.COOH CH,-c-CH-COOH CH.CH CH 56 3,4二甲基己酸 3-甲基-2-丁烯酸 B CH-COOH CH,CH,-CH-COOH CH,-COOH 43 2 OH' 丁二酸 2羟基丁酸 或-羟基丁酸
3. 系统命名法 选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数 目称为某酸，编号从羧基开始。 丁二酸 2-羟基丁酸 或α-羟基丁酸 CH2CH3 CH3 CH3CH-CHCH2COOH CH3 -C =CH-COOH CH3 CH2 -COOH CH2 -COOH CH3CH2 -CH-COOH OH 4 3 2 1 γ β α 3-甲基-2-丁烯酸 4 3 2 1 3,4-二甲基己酸 4 3 2 1 5 6
COOH CI CH,COOH COOH COOH 对苯二甲酸对氯苯甲酸 -萘乙酸 羧酸分子中除去羧基中的羟基后，余下的部分称为酰基， 可按原来的酸的名称作某酰基： CHCH-c0 丙酰基 苯甲酰基
COOH COOH Cl COOH CH2COOH 对苯二甲酸 对氯苯甲酸 α-萘乙酸 羧酸分子中除去羧基中的羟基后,余下的部分称为酰基, 可按原来的酸的名称作某酰基: CH3CH2 C O C O 丙酰基 苯甲酰基
练习： H3C-CH=CH-COOH H3C-C三C-HC-CH5COOH CH3 2-丁烯酸 3-甲基-4-己炔酸 CH3(CH2)CHCH,CH=CH(CH2)COOH OH 12-羟基-9十八碳烯酸（蓖麻醇酸) CH3(CH2),CH=CH(CH2)COOH 9-十八碳烯酸（油酸）
12-羟基-9-十八碳烯酸（蓖麻醇酸） 9-十八碳烯酸（油酸） CH3 (CH2 ) 7 CH=CH(CH2 ) 7 COOH CH3 (CH2 ) 5 CHCH2 CH=CH(CH2 ) 7 COOH OH H3 C CH CH COOH H3 C C C HC CH2 COOH CH3 2-丁烯酸 3-甲基-4-己炔酸 练习：