第计入章 杂环化合物、生物碱 A Ce Sm Eu p Gd Am Cm 山东理工大学代学工程学陕 E-mail:huiliul030@sdut.edu.cn
主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第十六章 杂环化合物、生物碱
主要内容 §16-1杂环化合物的分类和命名 §16-2杂环化合物的结构与芳香性 §16-3五元杂环化合物 §16-4六元杂环化合物 §16-5稠杂环化合物 §16-6生物碱简介
§16-1 杂环化合物的分类和命名 §16-2 杂环化合物的结构与芳香性 §16-3 五元杂环化合物 §16-4 六元杂环化合物 §16-5 稠杂环化合物 §16-6 生物碱简介 主要内容
第十六章杂环化合物 杂环化合物是指一类环状有机化合物，构成环的原子 除碳外还有其它原子（杂原子)。 通常杂原子有：O、N、S等 这种环状化合物具有芳香结构（闭合共轭体系)和一定 程度的稳定性。 内酯 内酰胺 环状酸酐 环氧化合物 从形式上看，它们都是含杂原子的环状化合物，但其性质 与相应的开链化合物相似，不属于杂环化合物讨论的范畴
第十六章 杂环化合物 杂环化合物是指一类环状有机化合物，构成环的原子 除碳外还有其它原子（杂原子）。 这种环状化合物具有芳香结构（闭合共轭体系）和一定 程度的稳定性。 通常杂原子有：O 、N 、S 等 从形式上看，它们都是含杂原子的环状化合物，但其性质 与相应的开链化合物相似，不属于杂环化合物讨论的范畴。 O O 内酯 O NH 内酰胺 O O O 环状酸酐 CH2—CH2 O 环氧化合物
在自然界中杂环化合物分布很广 ，CH 如：使植物中成绿色的叶绿素 CH CO CH C0 使血液成红色的血红素 0CaHa CH=CH, CH 具有遗传作用的核酸 CH -CH=CH CH- CH 它们都具有重要的生理作用。 HO-C-CH CH CH CH-C-OH 许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物，部 分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂 环，大部分合成药物和合成染料也含杂环。 杂环化合物是一大类有机化合物，在理论和实际 中都有十分重要的意义
在自然界中杂环化合物分布很广 如：使植物中成绿色的叶绿素 使血液成红色的血红素 具有遗传作用的核酸 许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物，部 分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂 环，大部分合成药物和合成染料也含杂环。 它们都具有重要的生理作用。 杂环化合物是一大类有机化合物，在理论和实际 中都有十分重要的意义
§16-1杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类和命名 五元杂环 单杂环 分类 六元杂环 稠杂环
分类 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 O S N N N N N N §16-1 杂环化合物的分类和命名 一 、杂环化合物的分类和命名
单环 含一个杂原子 Furan Pyrrole Thiophene 呋喃 吡咯 噻吩 五元环 Oxazole Imidazole Thiazole 噁唑 咪唑 噻唑 含两个杂原子 Isoxazole Pyrazole Isothiazole 异噁唑 吡唑 异噻唑
O N S H Furan Pyrrole Thiophene N O N N N S H Oxazole Imidazole Thiazole 单环 五元环 含一个杂原子 呋喃 吡咯 噻吩 含两个杂原子 噁唑 咪唑 噻唑 异噁唑 吡唑 异噻唑 N O N N N S H Isoxazole Pyrazole Isothiazole
含一个杂原子： Pyridine Pyran 吡啶 吡喃 六元环 含两个杂原子： Pyridazine Pyrimidine Pyrazine 哒嗪 嘧啶 吡嗪
六元环 含一个杂原子： 吡啶 吡喃 含两个杂原子： 哒嗪 嘧啶 吡嗪 N O Pyridine Pyran N N N N N N Pyridazine Pyrimidine Pyrazine
C C Quinoline Isoquinoline 喹啉 异喹啉 蝶啶 吖啶 稠杂环 Indole Purine Carbazole 吲哚 嘌呤 咔唑
稠杂环 N N N N N N N Quinoline Isoquinoline 喹啉 异喹啉 蝶啶 吖啶 吲哚 嘌呤 咔唑 N N N H N H N N H Indole Purine Carbazole
命名：1. 音译名一根据外文译音选用同音汉字 加“口”字旁表示 H Furan Pyrrole Thiophene Imidazole Pyridine 呋喃 吡咯 噻吩 咪唑 吡啶 H Pyrimidine Quinoline Indole Purine 嘧啶 喹啉 吲哚 嘌呤
1. 音译名—根据外文译音选用同音汉字 命名： 加“口”字旁表示 呋喃 吡咯 噻吩
2.当作碳环芳香化合物的衍生物，如： 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯 3.环上原子的编号顺序 ①从杂原子开始1,2,3,4. ②不止一个杂原子，按O,S,N顺序编号 ③杂原子位次之和最小原则
2. 当作碳环芳香化合物的衍生物, 如： 3. 环上原子的编号顺序 ① 从杂原子开始 1，2，3，4. ② 不止一个杂原子，按O，S，N顺序编号 ③ 杂原子位次之和最小原则 O N 氧杂茂 茂 氮杂苯 苯