第十九章 安水化合物
第十九章
第十九章碳水化合物 §19-1概述 §19-2单糖 单糖的结构式 、单糖的空间构型 、单糖的化学反应 四、单糖的环型结构 五、重要的单糖和它的衍生物 §19-3双糖 、非还原性双糖和还原性双糖 二、重要的双糖 §19-4多糖 一、纤维素 二、淀粉
第十九章 碳水化合物 §19-1 概述 §19-2 单糖 五、重要的单糖和它的衍生物 §19-3 双糖 二、重要的双糖 §19-4 多糖 一、纤维素 一、单糖的结构式 二、单糖的空间构型 三、单糖的化学反应 四、单糖的环型结构 一、非还原性双糖和还原性双糖 二、淀粉
§19-1概述 碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广的一类有 机化合物,几乎存在于所有生物体中,植物躯干中的纤维素、 种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、水果中的葡萄糖和果糖等,都 是我们熟悉的碳水化合物。与人类有着十分密切的关系。淀 粉作为食物提供人类活动所需的能量,棉、麻以纤维素的形 式为人们提供衣着的原料,住房用的木材也属于碳水化合物。 总之,它是人类衣、食、住、行所必不可少的物质 “碳水化合物” -这一名称来源于19世纪人们已经了解了糖的组成。 组成包括:C、H、O三种元素 其中:H:O=2:1 通式表示:Cm(H2O)n
碳水化合物又称糖类。它是自然界中分布最广的一类有 机化合物，几乎存在于所有生物体中，植物躯干中的纤维素、 种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、水果中的葡萄糖和果糖等，都 是我们熟悉的碳水化合物。与人类有着十分密切的关系。淀 粉作为食物提供人类活动所需的能量，棉、麻以纤维素的形 式为人们提供衣着的原料，住房用的木材也属于碳水化合物。 总之，它是人类衣、食、住、行所必不可少的物质。 组成包括： C、H 、O 三种元素 其 中： H : O = 2 : 1 通式表示： Cm(H2O)n “碳水化合物” ---------这一名称来源于19世纪人们已经了解了糖的组成。 §19-1 概述
如:葡萄糖:C石H12O=C6(H2O)6 蔗糖:C12H2O1=C12(H2O)n 形式上像碳和水的化合物,因此人们把糖称做碳水化合物。 但后来发现有些糖不符合上通式。 如鼠李糖:C6H12O5 是糖类,但分子式中 H:O≠2:1 而某些化合物 如甲醛CH2O 乙酸C2H4O2 化学结构上符合通式,但 乳酸C3HO3 化学性质上都不属于糖类 所以“碳水化合物”这一词并非十分恰当,但因沿用 已久,至今仍在使用。实际上从它的结构来看,糖是多羟 基醛、酮,以及水解后可以生成多羟基醛、酮的物质
化学结构上符合通式，但 化学性质上都不属于糖类 所以“碳水化合物”这一词并非十分恰当，但因沿用 已久，至今仍在使用。实际上从它的结构来看，糖是多羟 基醛、酮，以及水解后可以生成多羟基醛、酮的物质。 形式上像碳和水的化合物，因此人们把糖称做碳水化合物。 如：葡萄糖：C6H12O6 = C6 (H2O)6 蔗 糖：C12H22O11 = C12(H2O)11 但后来发现有些糖不符合上通式。 如 鼠李糖： C6H12O5 是糖类，但分子式中 H : O ≠ 2 : 1 而某些化合物： 如 甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2 乳酸C3H6O3
分类 碳水化合物依其水解性质可分为三类: 单糖——最简单的糖,不能再被水解的碳水化合物, 如葡萄糖等 特点:白色结晶,一般有甜味,可溶于水 碳水化合物 低聚糖——水解后能生成2~10个单糖。以二糖最为 (寡糖)重要。 如蔗糖水解。1分子葡萄糖+1分子果糖」 麦芽糖水解2分子葡萄糖 多糖—水解后得到10个以上的单糖。 如淀粉、纤维素
分类 碳水化合物依其水解性质可分为三类： 碳 水 化 合 物 单糖—— 最简单的糖，不能再被水解的碳水化合物， 如葡萄糖等 特点：白色结晶，一般有甜味，可溶于水。 低聚糖—— 水解后能生成2~10个单糖。以二糖最为 （寡糖） 重要。 如 蔗糖 1分子葡萄糖 + 1分子果糖 水解 多糖 —— 水解后得到10个以上的单糖。 如 淀粉、纤维素。 麦芽糖 2分子葡萄糖 水解
来源 自然界中存在的糖类是由绿色植物通过光合作用合成 的。在日光的作用下,绿色植物利用体内的叶绿素将自然 界中的CO2和H2O经过一系列复杂的反应过程变为糖类。 h 6CO2+610叶绿素 6H12O6+6O2 葡萄糖 反应为一吸收能量的过程,将太阳能储存在糖的分子 中。当糖的分子进入人体体内,经过一系列复杂的分解过 程,最后变为CO2和水,释放出能量,作为生命的能源。 C6H12O6+O2 代谢 CO2 H20+ Q 葡萄糖 其中一部分能量变为热,大部分以其它的形式存储于 体内,为肌肉收缩和体内所需的各种化合物合成提供能量 因此,碳水化合物的合成和代谢对人类和动植物的生命活 动具有重大意义
来源 其中一部分能量变为热，大部分以其它的形式存储于 体内，为肌肉收缩和体内所需的各种化合物合成提供能量。 因此，碳水化合物的合成和代谢对人类和动植物的生命活 动具有重大意义。 自然界中存在的糖类是由绿色植物通过光合作用合成 的。在日光的作用下，绿色植物利用体内的叶绿素将自然 界中的CO2和H2O经过一系列复杂的反应过程变为糖类。 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2 hν 叶绿素 葡萄糖 反应为一吸收能量的过程，将太阳能储存在糖的分子 中。当糖的分子进入人体体内，经过一系列复杂的分解过 程，最后变为CO2和水，释放出能量，作为生命的能源。 C6H12O6 + O2 CO2 + H2O + Q 代谢 葡萄糖
§19-2单糖 HO CHOH 单糖根据所含厂醛糖—多羟基醛 HOH =0 HOH 羰基部分分为 HOH 酮糖——一多羟基酮 HOH HOH HOH CHOH CH OH CH OH CH2--CH--CHO 含C3糖——一丙糖 OHOH甘油糖 (或三碳糖) OH O OH 单糖根据含 q-羟基丙酮 含c4糖—一丁糖(或四碳糖) 碳数可分为 含c糖—一戊糖(或五碳糖) 命!一已(成碳{
单糖根据所含 羰基部分分为 醛糖—— 多羟基醛 酮糖—— 多羟基酮 单糖根据含 碳数可分为 含C3糖—— 丙糖 （或三碳糖） 含C4糖—— 丁糖（或四碳糖） 含C5糖—— 戊糖（或五碳糖） 含C6糖—— 己糖（或六碳糖） 葡萄糖 果糖 §19-2 单糖 CHO CHOH CH2OH CHOH CHOH CHOH C=O CH2OH CH2OH CHOH CHOH CHOH CH2—CH—CHO OH OH CH2—C—CH2 OH O OH = 甘油糖 α,α/ -羟基丙酮
具有C3~C的糖都有俗名,一般不用系统命名法来命名。 如:葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、木糖、来苏糖等。 单糖的构造式(以葡萄糖和果糖为例) 葡萄糖和果糖的开链结构式是由下面的实验事实推导出来的: 1.经元素分析知葡萄糖、果糖分子中有C、H、O三种元素。 实验式为:CH2O 相对分子量为:180 分子式为:C6H12O6 D
具有C3~C6的糖都有俗名，一般不用系统命名法来命名。 如：葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、木糖、来苏糖等。 葡萄糖和果糖的开链结构式是由下面的实验事实推导出来的： 1. 经元素分析知葡萄糖、果糖分子中有C、H、O三种元素。 实 验 式 为： CH2O 相对分子量为： 180 分 子 式 为：C6H12O6 一、单糖的构造式（以葡萄糖和果糖为例）
2.与NH2OH、HCN、Ag(NH3)2反应—说明含xC=O C=0+NH2OH一 2C=N-OH 肟 SC=0 + HCN C OH CN羟腈化合物 S=0+ Ag(NH3)2+ Ag↓+R-COO 葡萄糖—一反应(证有B>C=O) 3.与5分子(H3CO2O反应一一说明有5个OH R-OH +(CH3CO)20 CH3COOH R-O-C-CH3 C6H1206+ 5(CH3co)20-5 CH3COOH+ CH,O(O-C-CH3)5 己糖五乙酸酯
3. 与5分子 (CH3CO)2O 反应—— 说明有5个-OH C=O + Ag (NH3 )2 + Ag ↓ + R-COO - 葡萄糖—— 反应（证有 H R C=O ） R-OH + (CH3CO)2O CH3COOH + R-O-C-CH3 O C6H12O6 + 5(CH3CO)2O 5 CH3COOH + C6H7O(O-C-CH3 )5 O 己糖五乙酸酯 2. 与NH2OH、HCN、Ag(NH3 )2 +反应—— 说明含 C=O C=O + NH2OH C=N-OH 肟 C=O + HCN C OH CN 羟腈化合物
4.证明是支链或直链糖 CHO CH,OH (Om,-B+(e,-P(),直糖 CHOH CHOH CH3 葡萄糖 CHO正己烷 CHOH 故初证葡萄糖为: HOH HOH HOH CH,OH 5.进一步证明是醛糖或是酮糖 醛氧化后得相应的酸,糖链不变 CHO OOH CHOH)4 HNO3 CHOH)4 CHOH COOH
5. 进一步证明是醛糖或是酮糖 4. 证明是支链或直链糖 (CH2 )4 CH3 HI CH3 P 正己烷 说明是 直链糖 故初证葡萄糖为： CHO CHOH CH2OH CHOH CHOH CHOH 醛氧化后得相应的酸，糖链不变 CHO (CHOH)4 CH2OH (CHOH)4 COOH COOH HNO3 CHO (CHOH)4 CH2OH (CHOH)4 CH2OH CH2OH NaBH4 葡萄糖