《有机化学实验》教学大纲课程名称：有机化学实验课程类别（必修/选修）：必修课程英文名称：OrganicChemistryExperiments其中实验/实践学时：24总学时/周学时/学分：24/4/1.5先修课程：大学化学、大学化学实验、实验室安全规范、有机化学后续课程支撑：物理化学实验、专业综合设计实验，毕业设计授课时间：2-7周，星期二1-4节授课地点：12E401授课对象：2022高材1班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：王佳星/特聘副研究员，段若蒙/讲师答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211面对面答疑）课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（V）使用教材：《有机化学实验》（第五版），高占先于丽梅主编，北京：高等教育出版社，2016年。教学参考资料：高占先主编，有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004年。课程简介：《有机化学实验》是高分子材料专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其虽独立于《有机化学》理论课而开设，但实际上是有机化学的重要组成部分。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识（有机化学实验室安全守则和注意事项）与基本操作技能（如蒸馏、分馏、重结晶、过滤、熔点测定、萃取、升华等）并能运用所学技能实现简单有机化合物的制备和分离（如烯、酯的制备以及天然产物咖啡因的提取）。该课程不仅能帮助学生验证并深化对有机化学基础理论知识的理解，更是旨在提升学生的自学能力、动手能力、分析问题和解决问题的能力以及培养学生实事求是的工作作风、严谨的科学态度和良好的科研素养。课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：毕业要求课程教学目标支撑毕业要求指标点1
1 《有机化学实验》教学大纲 课程名称：有机化学实验 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry Experiments 总学时/周学时/学分：24/4/1.5 其中实验/实践学时：24 先修课程：大学化学、大学化学实验、实验室安全规范、有机化学 后续课程支撑：物理化学实验、专业综合设计实验，毕业设计 授课时间：2-7 周，星期二 1-4 节 授课地点：12E401 授课对象：2022 高材 1 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：王佳星/特聘副研究员，段若蒙/讲师 答疑时间、地点与方式：周三、周五下午（4B211 面对面答疑） 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（√） 使用教材：《有机化学实验》（第五版），高占先于丽梅主编，北京：高等教育出版社，2016 年。 教学参考资料： 高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004 年。 课程简介：《有机化学实验》是高分子材料专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其虽独立于《有机化学》理论课而开设，但实际上是有机化学 的重要组成部分。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识（有机化学实验室安全守则和注意事项）与基本操作技能（如蒸馏、分馏、重结晶、 过滤、熔点测定、萃取、升华等）并能运用所学技能实现简单有机化合物的制备和分离（如烯、酯的制备以及天然产物咖啡因的提取）。该课程不仅能 帮助学生验证并深化对有机化学基础理论知识的理解，更是旨在提升学生的自学能力、动手能力、分析问题和解决问题的能力以及培养学生实事求是的 工作作风、严谨的科学态度和良好的科研素养。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求
目标1：学习有机化学实验基础知识和基本实验技能，掌握蒸4.3能够根据实验方案构建实验系4.研究：能够基于科学原理并采用科学方法对馏、分馏、重结晶、过滤、熔点测定、萃取、升华等基统，安全地开展实验，正确地采集实高分子材料与工程领域复杂工程问题进行研究，本操作，通过预习实验，用理论知识指导实验过程，培验数据，并对实验结果进行分析和解包括设计实验、分析与解释数据、并通过信息综养学生对实验现象和数据进行解释和归纳并撰写实验释，通过信息综合得到合理有效的结合得出合理有效的结论。报告的能力。论。目标2：4．研究：能够基于科学原理并采用科学方法对4.2能够根据对象特征，选择研究路能运用上述基本操作和有机反应原理，拟定实验方案，高分子材料与工程领域复杂工程问题进行研究，线，设计实验方案。确定实验步骤，实现常见有机化合物的制备和分离提包括设计实验、分析与解释数据、并通过信息综纯、并对实验结果进行科学分析和讨论。合得出合理有效的结论。5.2能够选择与使用恰当的仪器、信目标3：5.使用现代工具：能够针对高分子材料的合成、通过相关化合物的合成设计和操作，培养学生实事求是息资源、工程工具和专业模拟软件，制备、成型加工等问题，开发、选择与使用恰当的工作作风、严谨认真的科学态度，具备良好的科研素对高分子材料与工程领域复杂工程间的技术、资源、现代工程工具和信息技术工具，养。题进行分析、计算与设计，模拟和预对高分子材料与工程领域复杂工程问题进行预测专业问题，并能够分析其局限性。测与模拟，并能够理解其局限性。实践教学进程表项目类型（验证/综合教学支撑课周次学时授课教师教学内容（重点、难点、课程思政融入点）实验项目名称/设计)方式程目标2
2 目标 1： 学习有机化学实验基础知识和基本实验技能，掌握蒸 馏、分馏、重结晶、过滤、熔点测定、萃取、升华等基 本操作，通过预习实验，用理论知识指导实验过程，培 养学生对实验现象和数据进行解释和归纳并撰写实验 报告的能力。 4.3 能够根据实验方案构建实验系 统，安全地开展实验，正确地采集实 验数据，并对实验结果进行分析和解 释，通过信息综合得到合理有效的结 论。 4．研究：能够基于科学原理并采用科学方法对 高分子材料与工程领域复杂工程问题进行研究， 包括设计实验、分析与解释数据、并通过信息综 合得出合理有效的结论。 目标 2： 能运用上述基本操作和有机反应原理，拟定实验方案， 确定实验步骤，实现常见有机化合物的制备和分离提 纯、并对实验结果进行科学分析和讨论。 4.2 能够根据对象特征，选择研究路 线，设计实验方案。 4．研究：能够基于科学原理并采用科学方法对 高分子材料与工程领域复杂工程问题进行研究， 包括设计实验、分析与解释数据、并通过信息综 合得出合理有效的结论。 目标 3： 通过相关化合物的合成设计和操作，培养学生实事求是 的工作作风、严谨认真的科学态度，具备良好的科研素 养。 5.2 能够选择与使用恰当的仪器、信 息资源、工程工具和专业模拟软件， 对高分子材料与工程领域复杂工程问 题进行分析、计算与设计，模拟和预 测专业问题，并能够分析其局限性。 5．使用现代工具：能够针对高分子材料的合成、 制备、成型加工等问题，开发、选择与使用恰当 的技术、资源、现代工程工具和信息技术工具， 对高分子材料与工程领域复杂工程问题进行预 测与模拟，并能够理解其局限性。 实践教学进程表 周次 实验项目名称 授课教师 学时 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 项目类型（验证/综合 /设计） 教学 方式 支撑课 程目标
1、有机化学实验安全教育：有机化学实验常用玻璃仪器的认识和使用注意事项：2、实验预习、实验记录和实验报告的书写规范及要求：实验器材整理收纳注意事项和要求。实验室讲授，3、掌握蒸馏及分馏的原理：蒸馅和分馏装置学生1人独立的组装及操作：完成实验预习4、通过蒸增方法对物质进行分离与提纯。段若蒙、有机化学实验基本知识目标1重点：实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使报告、实验报王佳星与基本操作：蒸馏和分4验证2用规范。蒸馏与分馆的原理、装置搭建、液体告。实验报告馆量取、产率计算。须有详细的实难点：蒸馏与分馆的区别验记录和产率/课程思政融入点：引入高校实验室安全事故案产量计算。例，提高学生的安全意识，要求学生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。1、了解重结品的原理：实验室讲授，2、掌握抽滤、过滤和重结晶的基本操作技能：学生1人独立3、了解和掌握熔点测定的原理和方法目标1段若蒙、完成实验预习重点：重结品的原理及操作，熔点测定的原理3重结品及熔点的测定4验证王佳星报告、实验报及操作。告。实验报告难点：重结品溶剂的选择、结品速率的控制，须有详细的实提高产率和纯度的操作细节。3
3 2 有机化学实验基本知识 与基本操作；蒸馏和分 馏 段若蒙、 王佳星 4 1、有机化学实验安全教育；有机化学实验常 用玻璃仪器的认识和使用注意事项； 2、实验预习、实验记录和实验报告的书写规 范及要求；实验器材整理收纳注意事项和要 求。3、掌握蒸馏及分馏的原理；蒸馏和分馏装置 的组装及操作； 4、通过蒸馏方法对物质进行分离与提纯。 重点：实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使 用规范。蒸馏与分馏的原理、装置搭建、液体 量取、产率计算。 难点：蒸馏与分馏的区别 课程思政融入点：引入高校实验室安全事故案 例，提高学生的安全意识，要求学生处理实验 数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度；要 求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验 过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相 成。 验证 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 1 3 重结晶及熔点的测定 段若蒙、 王佳星 4 1、了解重结晶的原理； 2、掌握抽滤、过滤和重结晶的基本操作技能； 3、了解和掌握熔点测定的原理和方法 重点：重结晶的原理及操作，熔点测定的原理 及操作。 难点：重结晶溶剂的选择、结晶速率的控制， 提高产率和纯度的操作细节。 验证 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 目标 1
课程思政融入点：介绍重结晶法在从药物合验记录和产率/产量计算。成、分离、提纯方面的应用。以青素为例，介绍我国科学家的科研奉献精神及取得的成就。实验室讲授，学生1人独立1、掌握环己烯的制备原理及方法：完成实验预习2、掌握回流和分馏装置操作技能：段若蒙、目标23、掌握液体产物的洗涤和干燥。报告、实验报王佳星A环己烯的制备4综合重点：醇脱水制取烯烃的方法、浓酸的使用和告。实验报告提高产率的措施。须有详细的实难点：萃取和蒸馆在产物分离中提纯的应用。验记录和产率/产量计算。实验室讲授，1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的学生1人独立制备方法：2、掌握分水器回流分水原理及使用方法完成实验预习段若蒙、目标23、了解提高可逆反应产率的方法。报告、实验报王佳星5乙酸正丁酯的制备4综合重点：回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本告。实验报告操作，提高该反应产率的操作细节。须有详细的实难点：可逆反应中利用平衡移动原理提高产验记录和产率/率。产量计算。1、掌握乙酰水杨酸的制备方法段若蒙、目标2实验室讲授，2、了解酰化反应的条件及其应用；6阿司匹林的合成综合4王佳星学生1人独立3、进一步熟练重结晶及熔点测定等基本操作。4
4 课程思政融入点：介绍重结晶法在从药物合 成、分离、提纯方面的应用。以青蒿素为例， 介绍我国科学家的科研奉献精神及取得的成 就。 验记录和产率/ 产量计算。 4 环己烯的制备 段若蒙、 王佳星 4 1、掌握环己烯的制备原理及方法； 2、掌握回流和分馏装置操作技能； 3、掌握液体产物的洗涤和干燥。 重点：醇脱水制取烯烃的方法、浓酸的使用和 提高产率的措施。 难点：萃取和蒸馏在产物分离中提纯的应用。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 2 5 乙酸正丁酯的制备 段若蒙、 王佳星 4 1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的 制备方法； 2、掌握分水器回流分水原理及使用方法 3、了解提高可逆反应产率的方法。 重点：回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本 操作，提高该反应产率的操作细节。 难点：可逆反应中利用平衡移动原理提高产 率。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 2 6 阿司匹林的合成 段若蒙、 王佳星 4 1、掌握乙酰水杨酸的制备方法； 2、了解酰化反应的条件及其应用； 3、进一步熟练重结晶及熔点测定等基本操作。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 目标 2
重点：回流反应、固体洗涤及重结品等基本操完成实验预习作。报告、实验报难点：重结品过程中加入水的量控制。告。实验报告须有详细的实验记录和产率/产量计算。学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理：独立完成实验装置的搭建和顺利完成实验：掌握用升华的方法纯化有机物的实验方法和计算产实验室讲授，率。学生1人独立重点：索氏提取器的使用方法。天然产物的浓缩提取，提高产率和提高实验效率的平衡。完成实验预习段若蒙、从茶叶中提取咖啡因难点：升华过程温度的控制。报告、实验报王佳星综合74（期末操作考试）告。实验报告课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性，目标3须有详细的实引导学生形成正确的人生观、价值观：要求学生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科验记录和产率/学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原产量计算。理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。合计24课程考核支撑毕业要求指标点权重(%)课程目标评价依据及成绩比例（%）5
5 重点：回流反应、固体洗涤及重结晶等基本操 作。 难点：重结晶过程中加入水的量控制。 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 7 从 茶 叶 中 提 取 咖 啡 因 （期末操作考试） 段若蒙、 王佳星 4 学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理；独立 完成实验装置的搭建和顺利完成实验；掌握用 升华的方法纯化有机物的实验方法和计算产 率。 重点：索氏提取器的使用方法。天然产物的浓 缩提取，提高产率和提高实验效率的平衡。 难点：升华过程温度的控制。 课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性， 引导学生形成正确的人生观、价值观；要求学 生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科 学态度；要求学生实验过程中主动思考理论原 理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与 实践相辅相成。 综合 实验室讲授， 学生 1 人独立 完成实验预习 报告、实验报 告。实验报告 须有详细的实 验记录和产率/ 产量计算。 目标 3 合计 24 课程考核 课程目标 支撑毕业要求指标点 评价依据及成绩比例（%） 权重（%）
实验预习与实验实验报告实验考试考勤与实验作风实验操作和实验结果记录01015101045目标14.3目标24.20015101035000目标35.2101020总计1010302030100备注：1）根据（东莞理工学院考试管理规定》第士二条规定：广课3次（或6课时）学生不得参加该课程的期终考核，2）各项考核标准见附件所示，大纲编写时间：2024年2月28日系（部）审查意见：我系已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。系（部）主任签名：日期：2024年3月5日6
6 考勤与实验作风 实验预习与实验 记录 实验报告 实验操作和实验结果 实验考试 目标 1 4.3 0 10 15 10 10 45 目标 2 4.2 0 0 15 10 10 35 目标 3 5.2 10 0 0 0 10 20 总计 10 10 30 20 30 100 备注：1）根据《东莞理工学院考试管理规定》第十二条规定：旷课 3 次（或 6 课时）学生不得参加该课程的期终考核。2）各项考核标准见附件所示。 大纲编写时间：2024 年 2 月 28 日 系（部）审查意见： 我系已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。 系（部）主任签名： 日期： 2024 年 3 月 5 日
附录：各类考核评分标准表考勤与实验作风评分标准评分标准观测点C(60-69)A(90-100)B(80-89)D(0-59)不迟到、不早退；按规定穿戴迟到、早退不超过2次；不按规迟到、早退不超过3次；偶迟到、早退超过3次；不尔不按规定穿戴实验服和按规定穿戴实验服和实验实验服和实验手套；爱护实验定穿戴实验服和实验手套：偶尔考勤、纪律、卫生室卫生。不爱护实验室卫生。实验手套；偶尔不爱护实验手套；不爱护实验室卫生。室卫生。实验预习和实验记录评分标准评分标准观测点A(90-100)B(80-89)C(60-79)D(0-59)按时完成，内容完整、正确、按时完成。内容基本完整，书写延时完成，内容基本完整.未提交或后期补交，内容预习报告清晰字迹清晰工整能够辨识不完整，不能辨识实验记录基本真实，多处有实验记录存在墓改或编造实验记录实验记录真实，没有涂改实验记录真实，基本没有涂改涂改情况，或有多处涂改7
7 附录：各类考核评分标准表 考勤与实验作风评分标准 观测点 评分标准 A(90-100) B(80-89) C(60-69) D(0-59) 考勤、纪律、卫生 不迟到、不早退；按规定穿戴 实验服和实验手套；爱护实验 室卫生。 迟到、早退不超过 2 次；不按规 定穿戴实验服和实验手套；偶尔 不爱护实验室卫生。 迟到、早退不超过 3 次；偶 尔不按规定穿戴实验服和 实验手套；偶尔不爱护实验 室卫生。 迟到、早退超过 3 次；不 按规定穿戴实验服和实验 手套；不爱护实验室卫生。 实验预习和实验记录评分标准 观测点 评分标准 A(90-100) B(80-89) C(60-79) D(0-59) 预习报告 按时完成，内容完整、正确， 字迹清晰工整 按时完成，内容基本完整，书写 清晰 延时完成，内容基本完整， 能够辨识 未提交或后期补交，内容 不完整，不能辨识 实验记录 实验记录真实，没有涂改 实验记录真实，基本没有涂改 实验记录基本真实，多处有 涂改 实验记录存在篡改或编造 情况，或有多处涂改
实验报告评分标准评分标准观测点A(90-100)B(80-89)C(60-79)D(0-59)基本概念比较清晰，实验原理阐基本概念基本清晰，实验原基本概念不够清晰，实验基本概念清晰，实验原理阐述实验报告的书写情况述比较清楚，方案书写比较完整原理阐述不够清楚，方案理阐述基本清楚，方案书写清楚，方案书写完整正确。正确。基本完整正确。书写不够完整、错误较多。基本按时完成报告，书写基不能及时完成报告，书写及时完成报告，书写整洁，解比较及时完成报告，书写比较整实验报告中数据的处理与分不够整洁，解决问题的方本整洁，解决问题的方案基决问题的方案正确，实验分析洁，解决问题的方案正确，实验析讨论情况本正确，实验分析基本合案有错误，实验分析不够合理。分析合理。理。合理。实验操作与实验结果评分标准评分标准观测点A(90-100)B(80-89)C(60-79)D(0-59)基本能按要求进行操作，实操作规范，步骤合理清晰，在操作不规范，实验步骤不能按要求较完整完成操作，实验验部分步骤安排不合理，完实验操作和结果规定的时间完成实验，有很好过程安排较为合理，在规定时间合理，未在规定的时间内成实验时间稍为滞后，有较的实验结果完成实验，有良好的实验结果完成实验，实验结果很差好的实验结果8
8 实验报告评分标准 观测点 评分标准 A(90-100) B(80-89) C(60-79) D(0-59) 实验报告的书写情况 基本概念清晰，实验原理阐述 清楚，方案书写完整正确。 基本概念比较清晰，实验原理阐 述比较清楚，方案书写比较完整 正确。 基本概念基本清晰，实验原 理阐述基本清楚，方案书写 基本完整正确。 基本概念不够清晰，实验 原理阐述不够清楚，方案 书写不够完整、错误较多。 实验报告中数据的处理与分 析讨论情况 及时完成报告，书写整洁，解 决问题的方案正确，实验分析 合理。 比较及时完成报告，书写比较整 洁，解决问题的方案正确，实验 分析合理。 基本按时完成报告，书写基 本整洁，解决问题的方案基 本正确，实验分析基本合 理。 不能及时完成报告，书写 不够整洁，解决问题的方 案有错误，实验分析不够 合理。 实验操作与实验结果评分标准 观测点 评分标准 A(90-100) B(80-89) C(60-79) D(0-59) 实验操作和结果 操作规范，步骤合理清晰，在 规定的时间完成实验，有很好 的实验结果 能按要求较完整完成操作，实验 过程安排较为合理，在规定时间 完成实验，有良好的实验结果 基本能按要求进行操作，实 验部分步骤安排不合理，完 成实验时间稍为滞后，有较 好的实验结果 操作不规范，实验步骤不 合理，未在规定的时间内 完成实验，实验结果很差
实验考试评分标准评分标准观测点A(90-100)B(80-89)C(60-79)D(0-59)基本尊重客观实验结果，实不够尊重客观实验结果，尊重客观实验结果，实验过程比较尊重客观实验结果，实验过验过程相对认真细致，基本实验过程不够认真细致，实验作风认真细致，遵守纪律，注意保程比较认真细致，比较遵守纪遵守纪律，相对注意保持卫不太遵守纪律，不太注意持卫生整洁。律，比较注意保持卫生整洁。生整洁。保持卫生整洁。实验原理掌握不清晰，实验实验原理不熟悉，实验操实验原理清晰明了，实验操作比较熟悉实验原理，实验操作比实验操作情况操作基本规范，实验结果基作不够规范，实验结果错规范，实验结果准确。较规范，实验结果准确。误。本准确。撰写实验报告基本认真，数撰写实验报告不够认真，实验报告书写与数据分析情撰写实验报告认真，数据分析撰写实验报告比较认真，数据分据分析和实验讨论基本合数据分析或实验讨论不太况和实验讨论合理。析和实验讨论比较合理。理。合理。9
9 实验考试评分标准 观测点 评分标准 A(90-100) B(80-89) C(60-79) D(0-59) 实验作风 尊重客观实验结果，实验过程 认真细致，遵守纪律，注意保 持卫生整洁。 比较尊重客观实验结果，实验过 程比较认真细致，比较遵守纪 律，比较注意保持卫生整洁。 基本尊重客观实验结果，实 验过程相对认真细致，基本 遵守纪律，相对注意保持卫 生整洁。 不够尊重客观实验结果， 实验过程不够认真细致， 不太遵守纪律，不太注意 保持卫生整洁。 实验操作情况 实验原理清晰明了，实验操作 规范，实验结果准确。 比较熟悉实验原理，实验操作比 较规范，实验结果准确。 实验原理掌握不清晰，实验 操作基本规范，实验结果基 本准确。 实验原理不熟悉，实验操 作不够规范，实验结果错 误。 实验报告书写与数据分析情 况 撰写实验报告认真，数据分析 和实验讨论合理。 撰写实验报告比较认真，数据分 析和实验讨论比较合理。 撰写实验报告基本认真，数 据分析和实验讨论基本合 理。 撰写实验报告不够认真， 数据分析或实验讨论不太 合理