第九章卤代烃( alkyl halide) 一、卤代烃烃类分子中的氢原子被卤素取代后生成的化合物。简称卤烃。 二、一般所说的卤烃只包括:氯代烃、溴代烃和碘代烃。氟代烃的制法和性质比较特殊。 在卤烃分子中,卤原子是官能团。 (1)按照分子中母体烃的类别主要分为:卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃等。 (2)根据分子中卤原子的数目,分为:一元卤烃、二元卤烃、三元卤烃等。二元和二元以上的卤烃称为多卤烃

9.1 醇和酚的分类与命名 9.1.1 醇和酚的分类 9.1.2 醇和酚的命名 (1) 醇的命名 (2) 酚的命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.3.1 醇的工业合成 (1) 由合成气合成 (2) 由烯烃合成 (3) 羰基合成 (4) 发酵法 9.3.2 酚的工业合成 (1) 异丙苯法 (2) 芳卤衍生物的水解 (3) 碱熔法 9.3.3 卤代烷或重氮盐的水解 9.3.4 由 Grignard 试剂制备 9.3.5 由烯烃制备 9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 9.6.1 弱酸性 9.6.2 醚的生成 9.6.3 酯的生成 9.6.4 氧化反应 (1) 一元醇的氧化 (2) 一元醇的脱氢 (3)α–二醇的氧化 (4) 酚的氧化 9.6.5 与三氯化铁显色反应 9.7 醇羟基的反应—醇的个性 9.7.1 弱碱性 9.7.2 与氢卤酸反应 9.7.3 α–卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应 9.7.4 与卤化磷的反应 9.7.5 与亚硫酰氯的反应 9.7.6 脱水反应 (1) 分子间脱水 (2) 分子内脱水 9.8 酚芳环上的反应—酚的个性 9.8.1 卤化 9.8.2 磺化 9.8.3 硝化和亚硝化 9.8.4 Friedel–Crafts 反应 9.8.5 Kolbe–Schmitt 反应 9.8.6 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃 (1) 酚醛树脂 (2) 杯芳烃 9.8.7 与丙酮缩合——双酚 A 及环氧树脂

本书共分20章，每章均简明扼要地介绍所需掌握的概念和原理，同时设置问题引1导学生思考，并通过对问题详细明了的解答使学生加深对有机化学知识的理解并提高解题能力，从而达到使学生通过思考和解答问题来学习的目的。本书包括1806道透彻解答的习题，可与任何课堂教材配套使用，是学生在课程考试、研究生人学考试和GRE专项考试中取得高分的最佳工具。 第1章 有机化合物的结构与性质 第2章 成键与分子结构 第3章 化学反应性与有机反应 第4章 烷烃 第5章 立体化学 第6章 烯烃 第7章 卤代烃 第8章 炔烃与二烯烃 第9章 环烷烃 第10章 苯与多环芳香化合物 第11章 芳香烃取代反应 第12章 光谱学与结构 第13章 醇和硫醇 第14章 醚、环氧化物、乙二醇和硫醚 第15章 羰基化合物:醛和酮 第16章 羧酸及其衍生物 第17章 烯醇负离子与烯醇 第18章 胺类 第19章 酚类化合物 第20章 芳香杂环化合物

7.1 卤代烃的分类 7.1.1 卤代烷的分类 7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 7.2 卤代烃的命名 7.2.1 卤代烷的系统命名法 7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法 7.3 卤代烃的制法 7.3.1. 烃的卤化 7.3.2. 由不饱和烃制备 7.3.3 由醇制备 7.3.4 卤原子交换 7.3.5 偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢 7.3.6 氯甲基化 7.3.7 由重氮盐制备 7.4 卤代烃的物理性质 7.5 卤代烷的化学性质 7.5.1 亲核取代反应 (1) 水解反应 (2) 与醇钠作用 (3) 与 氰化钠作用 (4) 与氨作用 (5) 卤离子的交换反应 (6) 与硝酸银作用 7.5.2 消除反应 (1) 脱卤化氢 (2) 脱卤素 7.5.3 与金属反应 (1)与镁反应 (2)与锂反应 7.5.4 相转移催化反应 7.6 亲核取代反应机理 7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理 7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应 7.7 影响亲核取代反应的因素 7.7.1 烷基结构的影响 (1) 烷基结构对SN2反应的影响 (2) 烷基结构对SN1反应的影响 7.7.2 卤原子(离去基团)的影响 7.7.3亲核试剂的影响 7.7.4 溶剂的影响 7.8 消除反应的机理 7.8.1 双分子消除反应(E2)机理 7.8.2 单分子消除反应(E1)机理 7.9 消除反应的取向 7.10 影响消除反应的因素 7.10.1 烷基结构的影响 7.10.2 卤原子的影响 7.10.3 进攻试剂的影响 7.10.4 溶剂极性的影响 7.11 取代和消除反应的竞争 7.11.1 烷基结构的影响 7.11.2 进攻试剂的影响 7.11.3 溶剂的影响 7.11.4 反应温度的影响 7.12 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 7.12.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响 7.12.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 (1) 亲核取代反应 (2) 亲核取代反应机理 (3) 消除反应 (4) 与金属反应 (5) 烃基的反应 7.12.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 (1)亲核取代反应 (2) 消除反应 (3) 与金属镁反应

实验一 有机试验仪器的认领及实验室基本常识 实验二 简单玻璃工操作及熔点的测定 实验三 液体有机化合物的分离——蒸馏及沸点的测定 实验四 液体有机化合物的分离——分馏 实验五 液体有机化合物的分离——水蒸气蒸馏 实验六 减压蒸馏 实验七 液体有机化合物的分离——萃取 实验八 固体有机化合物的提纯——升华 实验九 有机元素定性分析 实验十 甲烷制备与烷烃的性质 实验十一 乙烯的制备和烯烃的性质 实验十二 乙炔的制备及炔烃的性质 实验十三 环己烯的合成及鉴定 实验十四 溴乙烷的合成及沸点的测定 实验十五 1-溴丁烷的制备 实验十六 2-甲基-2-氯丙烷的制备 实验十七 乙醚的合成及测定 实验十八 正丁醚的制备 实验十九 无水乙醇的制备 实验二十 苯乙酮的制备（综合设计） 实验二十一 苄叉酮和二苄叉丙酮的制备 实验二十二 环已酮的制备 实验二十三 苯甲酸的制备 实验二十四 肉桂酸的制备 实验二十五 己二酸的制备 实验二十六 乙酰苯胺的制备及熔点的测定实验 实验二十七 乙酸乙酯的制备及沸点的测定 实验二十八 苯甲酸乙酯的制备 实验二十九 已内酰胺的制备 实验三十 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验三十一 阿司匹林的制备（乙酰水杨酸) 实验三十二咖啡因的提取 实验三十三 甲基橙的制备 实验三十四 卤代烃、醇、酚、醛、酮性质实验和鉴定 实验三十五 旋光度的测定 实验三十六 透明皂的制备 实验三十七 柱层 析、薄 层 层 析 实验三十八 液态有机化合物折光率的测定