醛、酮和酰基化合物最终发生亲核加成或亲核取代反应的决定因素 ----- L的碱性强弱

■醛酮的制备方法 醛酮的化学性质(I) 醛酮羰基的碱性及亲核性 醛酮与亲核试剂的亲核加成反应

§11.1 醛和酮命名 §11.1.1 普通命名法 §11.1.2 系统命名法 §11.2 醛和酮的结构 §11.3 醛和酮的制法 §11.3.1 醛和酮的工业合成 §11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 §11.3.3 羧酸衍生物的还原 §11.3.4 芳环的酰基化 §11.4 醛和酮的物理性质 §11.5 醛和酮的波谱性质 §11.6 醛和酮的化学性质 §11.6.1 羰基的反应活性 §11.6.2 羰基的亲核加成 §11.6.3 α–氢原子的反应 §11.6.4 氧化和还原 §11.7 α,β–不饱和醛、酮的特性 §11.7.1 亲电加成 §11.7.2 亲核加成 §11.7.3 还原反应 §11.8 乙烯酮 卡宾 §11.9 醌 §11.9.1 醌的制法 §11.9.2 醌的化学性质

3.1 烯烃和炔烃的结构 3.1.1 碳碳双键的组成 3.1.2 碳碳三键的组成 3.1.3 π键的特性 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 3.3 烯烃和炔烃的命名 3.3.1 烯基与炔基 3.3.2 烯烃和炔烃的命名 (1)衍生命名法 (2) 系统命名法 3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 (1) 顺,反–标记法 (2) Z,E–标记法 3.3.4 烯炔的命名 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.1 加氢 3.5.2 亲电加成 (1) 与卤素的加成 (2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则 (3) 与硫酸加成 (4) 与次卤酸加成 (5) 与水加成 (6) 硼氢化反应 (7) 羟汞化–脱汞反应 3.5.3 亲核加成 3.5.4 氧化反应 (1) 环氧化反应 (2) 高锰酸钾氧化 (3) 臭氧化 (4) 催化氧化 3.5.5 聚合反应 3.5.6α–氢原子的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 3.5.7 炔烃的活泼氢反应 (1)炔氢的酸性 (2)金属炔化物的生成及其应用 (3) 炔烃的鉴定 3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法 3.6.1 低级烯烃的工业来源 3.6.2 乙炔的工业生产 (1) 电石法 (2) 部分氧化法 3.6.3 烯烃的制法 (1) 醇脱水 (2) 卤代烷脱卤化氢 3.6.4 炔烃的制法 (1) 二卤代烷脱卤化氢 (2) 端位炔烃的烷基化

• 醛酮的结构和命名； • 醛酮的亲核加成反应及机理；α活泼氢的反应及机理；醛酮的氧化还原反应；醛酮的制备等 • 不饱和醛酮的结构及性质；烯酮的结构及性质

教学目标或要求：了解醛和酮的分类，命名及同分异构现象。了解醛酮亲核加成反应历程及其制备方法。重点掌握亲核加成反应的反应历程

◼ 醛酮与醇的加成——缩醛（酮）的生成 ◼ 缩醛（酮）的生成机理 ◼ 醛酮与胺类化合物的加成——生成亚胺和烯胺 ◼ 亚胺或烯胺的形成及水解机理 ◼ Beckmann 重排及在合成上的应用

中国石油大学（华东）：《有机化学》课程教学资源（课件讲稿）第13章 醛和酮 第一节 醛酮的亲核加成反应

一、羧基中键长平均化 二、降低了羰基碳的电正性 羰基活性下降 三、不易发生亲核加成反应

1.如何解释下列化合物进行亲核加成反应时的活性次序