中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 第十三章 醛和酮 主要内容-1: ■醛酮的制备方法 ·醛酮的化学性质(I) 醛酮羰基的碱性及亲核性 醛酮与亲核试剂的亲核加成反应 2/50
2/50 第十三章 醛 和 酮 主要内容-1: 醛酮的制备方法 醛酮的化学性质(I) 醛酮羰基的碱性及亲核性 醛酮与亲核试剂的亲核加成反应
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 醛酮的分类和命名 醛和酮 羰基 carbonyl R H R-CR 醛(aldehyde) 酮(Ketone) 3/50
3/50 醛(aldehyde) 酮(Ketone) 醛和酮 一.醛酮的分类和命名 R C H O R C R' O 羰基 carbonyl
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 1.醛、酮的分类 冬根据烃基不同分为: Ar-H R-8-R -H(R) Ar-一R 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 0,B一不饱和醛、酮 4/50
4/50 1. 醛、酮的分类 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 a, b-不饱和醛、酮 R C H O Ar C H O R C R' O Ar C R O C C H(R) O C b a 根据烃基不同分为: R C H O Ar C H O R C R' O Ar C R O C C H(R) O C b a
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 冬根据羰基的数目: 一元醛酮:含有一个羰基 多元醛酮: HC-CH-CH.-CH CH,-C-CH,-CH 冬根据羰基的相对位置: {-二酮(醛): B二酮(醛):c8C8 5/50
5/50 一元醛酮:含有一个羰基 多元醛酮: HC-CH2 -CH2 -CH O O CH3 -C-CH2 -CH O O α-二酮(醛): HC CH O O β-二酮(醛): C O H3 C CH2 C O CH3 根据羰基的数目: 根据羰基的相对位置:
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 2.醛酮的命名 (1)普通命名法 醛:“正”、“异”、“新”。 酮:两个烃基的名称+酮 o 例:( C-CH3 甲基苯基酮 异丁醛 (苯乙酮) 6/50
6/50 2. 醛酮的命名 (1)普通命名法 醛 :“正”、“异”、“新”。 酮:两个烃基的名称+酮 例:CH3-CH-CHO l CH3 异丁醛 C-CH3 O 甲基苯基酮 (苯乙酮)
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (2)系统命名法 文选主链:含有羰基的最长碳链 编号:从靠近羰基的一端编号 命名:标明酮羰基的位次 冬芳香族、脂环族醛酮: 把芳环、脂环看作取代基 7150
7/50 (2)系统命名法 选主链:含有羰基的最长碳链 编号:从靠近羰基的一端编号 命名:标明酮羰基的位次 芳香族、脂环族醛酮: 把芳环、脂环看作取代基
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM (2)系统命名法 3-戊酮 2-戊酮 H3C CHO CHO 3-氧代戊醛 反-2-丁烯醛 3-羰基戊醛 俗名:巴豆醛 3-戊酮醛 8/50
8/50 (2)系统命名法 俗名:巴豆醛 反-2-丁烯醛 CHO H3C O O O CHO 3-氧代戊醛 3-羰基戊醛 3-戊酮醛 CH3 CH2 C CH2 CH3 O CH3 CH2 CH2 C CH3 O 3-戊酮 2-戊酮
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 1环己基-2-丁酮 5,5-二甲基-1,3环己二酮 9/50
9/50 1-环己基-2-丁酮 5, 5-二甲基-1, 3-环己二酮 CHO H3C O O O O
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM CHO CHO OH 苯甲醛 2一羟基苯甲醛 呋喃甲醛 俗名:水杨醛 俗名:糠醛 Ph 查尔酮(chalcone) 反-1,3一二苯基丙烯酮 10/50
10/50 苯甲醛 2-羟基苯甲醛 呋喃甲醛 俗名:水杨醛 反-1, 3-二苯基丙烯酮 查尔酮(chalcone) CHO CHO OH O CHO CH3 O Ph O Ph 俗名:糠醛
中因石油大学 CHINA UNIVERSITY OF PETROLEUM 二.醛、酮的制备(复习) 1.炔烃的水解 2.氧化法·烯烃氧的化 。1 醇的氧化 3.芳香酮和醛的合成 Friedel-.Crafts反应 ·Reimer-Tiemann反应 通过芳烃的氧化合成芳香醛、酮 ■ 通过二卤代物水解合成芳香醛、酮 11/50
11/50 二.醛、酮的制备(复习) 1. 炔烃的水解 2. 氧化法 • 烯烃氧的化 • 醇的氧化 3. 芳香酮和醛的合成 • Friedel-Crafts 反应 • Reimer-Tiemann 反应 通过芳烃的氧化合成芳香醛、酮 通过二卤代物水解合成芳香醛、酮