第八章碳杂重键的亲核加成 一、包括C=O、C=N、C≡N的碳杂重键化合物是极为重要的一大类有机化合物,亲核加成是碳杂重键的主要反应,也是重要的有机反应,其中尤以C=键的亲核加成最为重要。 二、亲核试剂主要有:(1)亲核中心为N、O、S、等的杂原子亲核试剂;(2)负碳亲核试剂;(3)H亲核试剂

一．羰基的结构及反应特性 二．羰基的亲核加成 1. 概述 2. 含O, S亲核试剂 3. 含 N亲核试剂 4. 含 C亲核试剂 5. α, β – 不饱和羰基的亲核加成 三．羧酸及其衍生物的亲核取代反应

(1) 加氢 (2) 亲电加成 (3) 亲核加成 (4) 氧化反应

◼ 醛酮的还原反应 ◼ 醛酮的氧化反应 ◼ a, b-不饱和醛酮与亲电试剂的1, 4-加成反应 ◼ a, b-不饱和醛酮与亲核试剂的 1, 2- 和1, 4-加成反应

◼ 醛酮的制备 ◼ 醛酮与格式试剂等强亲核试剂的反应 ◼ 醛酮亲核加成的立体选择性 ◼ 醛酮与NaCN和NaHSO3的反应

包括C=O、C=N、C≡N的碳—杂重键化合物是极为 重要的一大类有机化合物，亲核加成是碳—杂重键的 主要反应，也是重要的有机反应，其中尤以C=O键的 亲核加成最为重要

11.1 醛和酮的命名 11.1.1 普通命名法 11.1.2 系统命名法 11.2 醛和酮的结构 11.3 醛和酮的制法 11.3.1醛和酮的工业合成 (1)低级伯醇和仲醇的催化脱氢 (2) 羰基合成 (3) 烷基苯的氧化 11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 11.3.3 羧酸衍生物的还原 11.3.4 芳环的酰基化 11.4 醛和酮的物理性质 11.5 醛和酮的波谱性质 11.6 醛和酮的化学性质 11.6.1 羰基的反应活性 11.6.2 羰基的亲核加成 (1) 与水加成 (2) 与醇加成 (3) 与亚硫酸氢钠的加成 (4) 与氢氰酸的加成 (5) 与金属有机试剂的加成 (6) 与 Wittig 试剂加成 (7) 与氨及其衍生物的加成缩合反应 11.6.3 α–氢原子的反应 (1) α–氢的酸性 (2) 卤化反应 (3) 缩合反应 (a)羟醛缩合 (b) Claison–Schmidt 缩合反应 (c) Perkin 反应 (d) Mannich 反应 11.6.4 氧化和还原 (1) 氧化反应 (a) 与Tollens 试剂的反应 (b) Fehling 试剂 (c)与强氧化剂的作用 (2) 还原反应 (a) 催化加氢 (b) 用金属氢化物还原 (c) Clemmensen 还原法 (d) Wolff–Kishner 反应 (3) Cannizzaro 反应(歧化反应) 11.7 α,β–不饱和醛、酮的特性 11.7.1 亲电加成 11.7.2 亲核加成 11.8 乙烯酮 卡宾 11.9 醌

(1) 加氢 (2) 亲电加成 (3) 亲核加成 (4) 氧化反应

(1) 加氢 (2) 亲电加成 (3) 亲核加成

第一部分基本原理 第一章 结构和性质 第二章 甲烷 活化能过渡态 第三章 烷烃 游离基取代反应 第四章 立体化学 第五章 脂环化合物 环烧烃 第六章 卤代烷 脂肪族亲核取代反应 第七章 烯烃I.结构与制法 消除反应 第八章 烯烃I.碳-碳双键的反应 亲电加成和游离基加成 第九章 共轭和共振 二烯烃 第十章 醇I制法和物理性质 第十一章 醇II.反应 第十二章 醚和环氧化物 醚 第十三章 炔烃 第十四章 芳香性苯 第十五章 芳香族亲电取代反应 第十六章 芳香-脂肪族化合物 芳烃及其衍生物 第十七章 波谱学和结构 第十八章 醛和酮 亲核加成反应 第十九章 羧酸 第二十章 羧酸的官能团衍生物 酰基上的亲核取代反应 第二十一章 负碳离子 醇缩合和Claisen缩合 第二十二章 胺 制法和物理性质 第二十三章 胺II 反应 第二十四章 酚 第二十五章 芳香族卤代物 芳香族亲核取代反应 第二十六章 负碳离子I 丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法 第二部分 生物分子 第二十七章脂肪 第二十八章 碳水化合物I 单糖类 第二十九章碳水化合物 双糖和多糖 第三十章氨基酸和蛋白质 第三十一章生物化学过程 分子生物学 第三部分 专题 第三十二章 a,A-不饱和羰基化合物 共轭加成 第三十三章 分子轨道。轨道对称性 第三十四章 多核芳香族化合物… 第三十五章 杂环化合物 问题答案