有机化学电子教案 第二十章萜类和甾族化合物
College Chemistry of Jilin Normal University 第一章 绪 论 主讲人：王康成教授 有机化学电子教案 第二十章 萜类和甾族化合物
第一节萜类 萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上,且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类 月桂烯 对薄荷烯 姜烯 (存在于月桂子油等中) (存在于柠檬,橘子中) (存在于姜油中) 松节油(α蒎烯) 异樟烯 (存在于松节油等中) (存在于姜油,冷杉等中) College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 第一节 萜 类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 月桂烯 对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中） 姜烯 （存在于月桂子油等中） （存在于姜油中） 松节油（ 蒎烯） 异樟烯 （存在于松节油等中） （存在于姜油，冷杉等中） α
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾 相接而成的。 C 头 尾 CH2-C-CH=CH2 C—C 异戊二烯 异戊二烯单位 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾 相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。 C C C CH2 C C C CH3 CH CH2 异戊二烯 头 尾 异戊二烯单位
、萜的分类、命名 分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类 1)单萜:含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜,单环萜,二环 单萜三种。 2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜 3)双萜:含有四个异戊二烯单位的萜 4)三萜:含有六个异戊二烯单位的萜。 5)四萜:含有八个异戊二烯单位的萜。 2.命名 IUPAO规定的系统命名法,较生辟,多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译,在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成 习惯常用用俗名如樟脑,薄荷醇等。 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 二、萜的分类、命名 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环 单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 2．命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等
、萜类化合物 1.单萜 1)开链单萜 CH2OH CHOH 互为几何异构体,存在于 玫瑰油、橙花油、香茅油中 为无色、有玫瑰香气的液体, 牻牛儿苗醇(香叶醇)橙花油醇 是作香料的重要原料 bp230℃ bp226.7℃ CHO CHO 存在于柠檬草油、橘子油中 有很强的柠檬香气,是用于 配制柠檬香精的重要原料, 柠檬醛a 柠檬醛b也是合成维生素的重要原料。 牻牛儿苗醛或香叶醛橙花醛 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 三、萜类化合物 1．单萜 1)开链单萜 CH2OH CH2OH 牻牛儿苗醇（香叶醇） 橙花油醇 b.p 230 ℃ b.p 226.7 ℃ 互为几何异构体，存在于 玫瑰油、橙花油、香茅油中， 为无色、有玫瑰香气的液体， 是作香料的重要原料。 CHO CHO 牻牛儿苗醛或香叶醛 橙花醛 存在于柠檬草油、橘子油中， 配制柠檬香精的重要原料， 柠檬醛 a 柠檬醛 b 有很强的柠檬香气，是用于 也是合成维生素 的重要原料
2)单环单萜 mp43℃,bp2135℃,存在于薄荷油中,低熔 点固体,具有芳香凉爽气味,有杀菌、防腐作 OH用,并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品 及食品工业中,如清凉油、牙膏、糖果、烟酒 等 薄荷醇 3)双环单萜 CH αˉ蒎烯是松节油的主要成分(80% 用作油漆、蜡等的溶剂,是合成冰片 樟脑等的重要化工原料。 aˉ蒎烯 bp156℃ College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 2)单环单萜 3)双环单萜 OH * * * 薄荷醇 m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷油中，低熔 点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作 用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品 及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒 等。 ℃ CH3 α 蒎烯 α 蒎烯是松节油的主要成分（80%） 用作油漆、蜡等的溶剂，是合成冰片、 樟脑等的重要化工原料。 b.p 156
2.倍半萜 OH 金合欢醇 无色粘稠液体,bP125℃/66.5Pa,有铃兰气味,存在于玫瑰油、茉 莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料,用于配制高级香精 有保幼激素活性,用于抑制昆虫的变态和性成熟,即幼虫不能成蛹, 蛹不能成蛾,蛾不产卵。 是由山道年花蕾中提取出的无色结晶,mpl170℃ 不溶于水,易溶于有机溶剂。过去是医药上常用 的驱蛔虫药,其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外, O o但对人也有相当的毒性。 山道年 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 2．倍半萜 无色粘稠液体，b.P 125℃/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉 莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精； 有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹， 蛹不能成蛾，蛾不产卵。 OH 金合欢醇 O O O 山道年 是由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170℃, 不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用 的驱蛔 虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外， 但对人也有相当的毒性
3.双萜 OH 叶绿醇是叶绿素的一个组成部分, 用碱水解叶绿素可得到叶绿醇,叶绿 醇是合成维生素K及维生素E的原料 叶绿醇 维生素A,淡黄色晶体mp64℃ OH存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝 油中。不溶于水,易溶于有机溶剂。 维生素AA1) 受紫外光照射后则失去活性 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 3．双萜 OH 叶绿醇 叶绿醇是叶绿素的一个组成部分， 用碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿 醇是合成维生素K及维生素E的原料。 OH 维生素 A（A1） 维生素A，淡黄色晶体m.p64℃， 存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝 油中。不溶于水，易溶于有机溶剂。 受紫外光照射后则失去活性
三萜 如角鲨烯 角鲨烯( squalene H3C CH3 H3C CH3 角鲨烯 羊毛甾醇 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 4．三萜 如角鲨烯。 角鲨烯（squalene） H3C CH3 HO CH3 CH3 CH3 H3C 角鲨烯 羊毛甾醇
5.四萜 常见四萜如下: ~ 15% 广泛存在于 a-胡萝卜素mp188℃ 植物的叶、 茎、和果实 85%及动物的乳 汁和脂肪中, β-胡萝卜素皿p184℃ β-体最重要 (生理活性 0.%最强)。 Y-胡萝卜素皿p178℃ College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 5．四萜 常见四萜如下： α β γ ℃ 胡萝卜素 m.p 188 184 178 ℃ ℃ 胡萝卜素 m.p 胡萝卜素 m.p 15% 85% 0.1% 广泛存在于 植物的叶、 茎、和果实 及动物的乳 汁和脂肪中， 体最重要 （生理活性 最强）。 β