N 第十三章 c' Ung 羧酸及其衍生物 Uns m Sm Eu Gd Tb 主讲师：刘会 Am 0 Cm 山东理工大学化学工程学院 E-mail:huiliu1030@sdut.edu.cn
主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第十三章 羧酸及其衍生物
主要内容 §13-1羧酸的分类和命名 §13-2羧酸的制法* §13-3羧酸和物理性质 §13-4羧酸的化学性质* §13-5重要的一元羧酸 §13-6二元羧酸 §13-7羟基酸 §13-8羧酸衍生物的结构和命名 §13-9酸酸衍生物的物理性质 §13-10羧酸衍生物的制备 §13-11羧酸衍生物的化学性质 §13-12油脂和合成洗涤剂
主要内容 §13-1 羧酸的分类和命名 §13-2 羧酸的制法* §13-3 羧酸和物理性质 §13-4 羧酸的化学性质* §13-5 重要的一元羧酸 §13-6 二元羧酸 §13-7 羟基酸 §13-8 羧酸衍生物的结构和命名 §13-9 酸酸衍生物的物理性质 §13-10 羧酸衍生物的制备 §13-11 羧酸衍生物的化学性质 §13-12 油脂和合成洗涤剂
分子中含有羧基（简写为-C00H)的化合物称为羧 酸。可用RC0OH或Ar-C0OH表示。羧基是羧酸的官能团。 从羧酸分子的羧基中去掉羟基后剩下的部分 (R)称为酰基。 羧酸分子的羧基中的羟基被其他原子或基团取代 后的化合物，称为羧酸衍生物。 最常见和最重要的羧酸衍生物有： 酰卤 酸酐 酯 酰胺 2023/6/27
2023/6/27 3 分子中含有羧基（简写为-COOH）的化合物称为羧 酸。可用RCOOH或Ar-COOH表示。羧基是羧酸的官能团。 从羧酸分子的羧基中去掉羟基后剩下的部分 （ ）称为酰基。 羧酸分子的羧基中的羟基被其他原子或基团取代 后的化合物，称为羧酸衍生物。 最常见和最重要的羧酸衍生物有： 酰卤 酸酐 酯 酰胺
§13-1羧酸的分类与命名 一、分类 饱和羧酸：CHC0OH 脂肪羧酸了 不饱和羧酸：CH2=CH-C00H 按烃基分 芳香羧酸：Ar-C00H 元羧酸：CH,C00H COOH 按羧基数目分 二元羧酸： COOH COOH 多元羧酸： HO-C-COOH COOH
§13-1 羧酸的分类与命名 一、分类 脂肪羧酸 按烃基分 芳香羧酸： Ar-COOH 饱和羧酸：CH3COOH 不饱和羧酸：CH2=CH-COOH 按羧基数目分 一元羧酸：CH3COOH 二元羧酸： 多元羧酸： COOH COOH COOH COOH HO-C-COOH
命名 1.根据酸的来源命名 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是 从天然产物中得到的，可根据它的来源命名。 一元酸 系统命名 普通（俗名）命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CHCOOH 乙酸 醋酸 CHCH,COOH 丙酸 初油酸 CHCH,CH,COOH 丁酸
二、 命名 1. 根据酸的来源命名 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是 从天然产物中得到的，可根据它的来源命名。 一元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)14COOH 十六酸 软脂酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸
二元酸 系统命名 晋通（俗名）命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH,COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC (CH,),COOH 丁二酸 琥珀酸 ()-HO0CC!含有二个羧基的羧酸称为二元酸。 马来 酸 (E)-HOOCCH-CHCOOH 反丁烯二酸 富马 酸
二元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来 酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马 酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸
2.俗名 HCOOH 蚁酸 CHCOOH 醋酸 CH2(CH2)oCOOH 月桂酸 硬脂酸 CH(CH2)1COOH 安息香酸 C.H.COOH 草酸 HOOC-COOH 琥珀酸 HOOC-(CH2)COOH 肉桂酸 CH=CH-COOH
蚁酸 醋酸 月桂酸 硬脂酸 安息香酸 草酸 琥珀酸 肉桂酸 2. 俗名
3.系统命名法 选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子 数目称为某酸，编号从羧基开始。 CH CHCH CHCH2COOH 2 c4,-C-c1-C00H CH2CH3 51 6 CH3 3,4-二甲基己酸 3-甲基-2-丁烯酸 B CH2-COOH CH3CH,-CH COOH CH,-COOH 4 30H 2 1 丁二酸 2-羟基丁酸 或α-羟基丁酸
3. 系统命名法 选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子 数目称为某酸，编号从羧基开始。 丁二酸 2-羟基丁酸 或α-羟基丁酸 CH2CH3 CH3 CH3CH-CHCH2COOH CH3-C =CH-COOH CH3 CH2-COOH CH2-COOH CH3CH2-CH-COOH OH 4 3 2 1 γ β α 3-甲基-2-丁烯酸 4 3 2 1 3,4-二甲基己酸 4 3 2 1 5 6
COOH C1 CH2CO0H COOH COOH 对苯二甲酸 对氯苯甲酸 a-萘乙酸 羧酸分子中除去羧基中的羟基后，余下的部分称为 酰基，可按原来的酸的名称作某酰基： cuxcu 丙酰基 苯甲酰基
C O O H C O O H C l C O O H C H 2C O O H 对苯二甲酸 对氯苯甲酸 α-萘乙酸 羧酸分子中除去羧基中的羟基后,余下的部分称为 酰基,可按原来的酸的名称作某酰基: 丙酰基 苯甲酰基
练习： H3C-C三C-HC-CH5COOH HaC-CH=CH-COOH CH3 2-丁烯酸 3-甲基-4-己炔酸 CHa(CH2)5CHCH2CH=CH(CH2),COOH OH 12-羟基-9-十八碳烯酸（蓖麻醇酸） CH(CH2)CH-CH(CH2)COOH 9-十八碳烯酸（油酸）
12-羟基-9-十八碳烯酸（蓖麻醇酸） 9-十八碳烯酸（油酸） 2-丁烯酸 3-甲基-4-己炔酸 练习：