第九章 La 6 % 卤代烃 N E Ac Una Re G Os Uns Ce nd P h m Sm A Eu Np Gd Tb 主讲教师：刘会 Am 7 10 Cm 山东理工大学代学工程学院 E-mail:huiliu1030@sdut.edu.cn
主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第九章 卤代烃
主要内容 §9-1卤代烷 命名、制法、物理化学性质* §9-2亲核取代、消除反应历程 9.2.1双分子亲核取代反应(S2反应) 9.2.2单分子亲核取代反应(S1反应) 9.2.3影响亲核取代反应机理的因素 9.2.4消除反应 §9-3一卤代烯烃和一卤代芳烃* §9-4多卤代烃
主要内容 §9-1 卤代烷 命名、制法、物理化学性质* §9-2 亲核取代、消除反应历程 9.2.1 双分子亲核取代反应（SN2反应） 9.2.2 单分子亲核取代反应（SN1反应） 9.2.3 影响亲核取代反应机理的因素 9.2.4 消除反应 §9-3一卤代烯烃和一卤代芳烃 * §9-4 多卤代烃
卤代烃：烃分子中一个或多个氢被卤原子取代后所生成的化合物。 分类： 按烃基的结构 CH3CH2X CH2=CHCH2X CH2X 分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 一卤代烃 CHCH,Br 三卤代烃 按卤素数目 分类 CHF3氟仿(fluroform)CHCL3氯 二卤代烃 仿(chloroform)CHBr3溴仿 (Bromoform))CHI3碘仿 C1CH,CH,C1 连二卤代烃 (Iodoform) CH,Br2 偕二 上与小以 Py■ 按卤素连接的 Br 碳原子分类 (CH)2CHCH2C1 CH,CH,CHCH (CH)C-I 级卤代烷 二级卤代烷 三级卤代烷
一卤代烃 按烃基的结构 分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 按卤素数目 分类 三卤代烃 二卤代烃 CH3CH2Br ClCH2CH2Cl 连二卤代烃 CH2Br2 偕二 卤代烃 CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯 仿(chloroform) CHBr3溴仿 (Bromoform) CHI3 碘仿 (Iodoform) 按卤素连接的 碳原子分类 (CH3)2CHCH2Cl CH3CH2CHCH3 Br (CH3)3C-I 一级卤代烷 二级卤代烷 三级卤代烷 卤代烃：烃分子中一个或多个氢被卤原子取代后所生成的化合物。 分类：
§9-1卤代烷 §9.1.1.卤代烃的命名 (1)普通命名法 人 简单卤代烷的命名，是由烷基的名称加上卤原子 的名称构成的。例如： q HC-Ck-Q HbCq叶a Obg HC-QQQb 乙基氯 异丙基氯 仲丁基氯 C O HCC-Ck-Q HC-C-Ck-Br 05 HC-C-CB a Obg 异丁基氯 叔丁基氯 新戊基溴 2023/6/29 4
2023/6/29 4 §9.1.1. 卤代烃的命名 （1）普通命名法 简单卤代烷的命名，是由烷基的名称加上卤原子 的名称构成的。例如： 乙基氯 异丙基氯 仲丁基氯 异丁基氯 叔丁基氯 新戊基溴 §9-1 卤代烷
CHCI3 氯仿 CHBr3 溴仿 CHI3 碘仿 CC1 四氯化碳 该命名法只适用于几个常见烷基与卤原子相连的卤代烷。 2023/6/29 5
2023/6/29 5 该命名法只适用于几个常见烷基与卤原子相连的卤代烷。 CHCl3 CHBr3 CHI3 CCl4 氯仿 溴仿 碘仿 四氯化碳
(2)系统命名法 a.卤代烷系统命名法的要点如下： ①选择连有卤原子的最长碳链作为主链，根据主链碳原子 数称为“某烷”。 ②支链和卤原子均作为取代基。主链碳原子的编号也遵循 最低系列原则。当从两端编号使两个取代基位次号相同时，若取 代基之一是卤原子，则根据次序规则中卤原子优于烷基，给予卤 原子所连接的碳原子以较大的编号。 ③将取代基的名称和位次按次序规则顺序列出（“较优” 基团后列出)，依次写在主链烷烃名称之前，即得全名。例如： 2023/6/29 6
2023/6/29 6 （2）系统命名法 a.卤代烷系统命名法的要点如下： ① 选择连有卤原子的最长碳链作为主链，根据主链碳原子 数称为“某烷” 。 ② 支链和卤原子均作为取代基。主链碳原子的编号也遵循 最低系列原则。当从两端编号使两个取代基位次号相同时，若取 代基之一是卤原子，则根据次序规则中卤原子优于烷基，给予卤 原子所连接的碳原子以较大的编号。 ③ 将取代基的名称和位次按次序规则顺序列出（“较优” 基团后列出），依次写在主链烷烃名称之前，即得全名。例如：
0 HCOFOFCOkOB bCCbG叶aaH C CHBr 2-甲基-3-氯己烷 2-乙基-1-溴丁烷 00h HC-C+CkGkC-Ob HCCHC-CkOkOb C 2-甲基-5-氯己烷 3-甲基-2,2-二氯己烷 b.卤代环烃一般以脂环烃为母体，卤原子、支链均看作是它的 取代基。 GCG H ā5 1-异丁基-1,4-二氯环己烷 2023/6/29 7
2023/6/29 7 b. 卤代环烃一般以脂环烃为母体，卤原子、支链均看作是它的 取代基。 1-异丁基- 1,4-二氯环己烷 2-甲基-3-氯己烷 2-甲基-5-氯己烷 2-乙基-1-溴丁烷 3-甲基-2,2-二氯己烷
c.不饱和卤代烃选择含有最多重键的最长链作为主链，以双 键的位次最小为原则进行编号。例如： 5 4321 1 234 CH,CHCH-CHCH, CH2-C-CH2CH2-CI Br CH,CH,CH 4-溴-2-戊烯 2-丙基-4-氯丁烯 12345 CH3-C=C-CHCH2-Br4-甲基-5-溴-2-戊炔 CH;
4-溴-2-戊烯 1 2 3 4 2-丙基-4-氯丁烯 5 4 3 2 1 4-甲基-5-溴-2-戊炔 1 2 3 4 5 CH3CHCH=CHCH3 Br CH2=C-CH2CH2 -Cl CH2CH2CH3 CH3 CH3 -C≡C-CHCH2 -Br c. 不饱和卤代烃选择含有最多重键的最长链作为主链,以双 键的位次最小为原则进行编号。例如:
d.一化合物中同时有两种卤素时，国外以字母为序，我国 暂无规定，本教材暂以氟、氯、溴、碘为序。例如： 1-氯-4-溴苯 IUPAC:1-溴-4-氯苯 2023/6/29 9
2023/6/29 9 d. 一化合物中同时有两种卤素时，国外以字母为序，我国 暂无规定，本教材暂以氟、氯、溴、碘为序。例如： 1-氯-4-溴苯 IUPAC: 1-溴-4-氯苯
e.卤代环烃选择含有最大、最多环的作为母体。 例如： G+CQ 5-(3-氯-4-溴苯基)-3-(1-氟-2-氯乙基)-萘 2023/6/29 10
2023/6/29 10 e. 卤代环烃选择含有最大、最多环的作为母体。 例如： 5-(3-氯-4-溴苯基)-3-(1-氟-2-氯乙基)-萘 练习