第三章 % 烯烃 Ac Una Alkenes CnH2n Uns Ce Pr h om Sm Eu Np Gd Tb Am 主讲教师 10 刘 Cm 山东痘工大学化学王程学庆 E-mail:huiliu1030@sdut.edu.cn
主讲教师：刘 会 山东理工大学化学工程学院 E-mail: huiliu1030@sdut.edu.cn 第三章 烯烃 Alkenes
主要内容 u§3-1烯烃的构造异构和命名 u§3-2烯烃的结构 u§3-3E-Z标记法一次序规则* u§3-4烯烃的来源和制法* u§3-5烯烃的物理性质 u§3-6烯烃的化学性质#
u §3-1 烯烃的构造异构和命名 u §3-2 烯烃的结构 u §3-3 E-Z标记法—次序规则* u §3-4 烯烃的来源和制法* u §3-5 烯烃的物理性质 u §3-6 烯烃的化学性质# 主要内容
§3一1烯烃的构造异构和命名 1、烯烃的同分异构：碳链（架）异构；位置异构；顺反异构 a.碳架异构 0头 hC=O十一qh-q吨 HgC-C-Cb b.官能团位置异构 HC-C-Ok-Cb bC-Q=a十一a- c.顺反异构 与烷烃不同，烯烃能够产生官能团位置异构，是因为烯烃含 有碳碳双键(CC)官能团。含有官能团的有机化合物分子，许 多都能产生官能团位置异构
a.碳架异构 b.官能团位置异构 c.顺反异构 与烷烃不同，烯烃能够产生官能团位置异构，是因为烯烃含 有碳碳双键（C=C）官能团。含有官能团的有机化合物分子，许 多都能产生官能团位置异构。 §3-1 烯烃的构造异构和命名 1、烯烃的同分异构：碳链(架)异构; 位置异构；顺反异构
2、IUPAC命名法 1)选择含双键最长的碳链为主链； 2)近双键端开始编号： 3)将双键位号写在母体名称之前。 CH2 c CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯
2、IUPAC命名法 1）选择含双键最长的碳链为主链； 2）近双键端开始编号： 3）将双键位号写在母体名称之前。 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯
常见取代基 CH,=CH2 CH,=CH- 乙烯基(Vinyl group) CH-CH-CH, CH,-CH=CH- 丙烯基(Propenyl) -CH,-CH=CH2烯丙基(AIy CH3-C-CH2 异丙烯基(iso-propenyl)
CH2 = CH2 CH2 = CH- 乙烯基(Vinyl group) CH3 -CH=CH2 CH3 -CH=CH- 丙烯基 (Propenyl) -CH2 -CH=CH2 烯丙基 (Allyl) CH3 -C=CH2 异丙烯基 (iso-propenyl) 常见取代基
§3-2烯烃的结构 烯烃与相应烷烃相比，在结构上的最大差别是，烯烃含有C=C,因此 了解烯烃的结构，就是要了解C=C的构成。现以最简单的乙烯为例说明如 下。 1.碳原子的sp杂化轨道 个 2Py 杂化 2px 2p sp2 2s 碳原子轨道的sp杂化
烯烃与相应烷烃相比，在结构上的最大差别是，烯烃含有C＝C，因此 了解烯烃的结构，就是要了解C＝C的构成。现以最简单的乙烯为例说明如 下。 碳原子轨道的sp2杂化 ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 杂化 ↑ ↑ ↑ 2s 2px 2py 2pz sp2 2pz §3-2 烯烃的结构 1. 碳原子的sp2杂化轨道
2p 2Py 2p: 2p Sp杂化轨道 形状一梨形， 成分 夹角一120° side view top view 碳原子构型一平面三角形 sp2杂化 未杂化的p轨道轴L三个sp杂化轨道所在平面
7 sp 2杂化
H,121.7 H Orbitals 116.6° Overlap a Bonds- H H 1.076A E overlap 1.330 πbond o bond H H sp2orbital 2p orbital B
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烯烃产生顺反异构的原因： 是由于其他烯烃与乙烯分子结构相似，两个双键 碳原子和与其直接相连的四个原子在同一平面上，以及 双键不能自由旋转，因此当每个双键碳原子所连接的两 个原子或基不同时，即具有abC-Cab.abC-Cad或 abC-Cde构造时，可以产生两种不同的空间排列方式， 从而产生顺反异构体。 c-ec-c c-c
烯烃产生顺反异构的原因： 是由于其他烯烃与乙烯分子结构相似，两个双键 碳原子和与其直接相连的四个原子在同一平面上，以及 双键不能自由旋转，因此当每个双键碳原子所连接的两 个原子或基不同时，即具有abC=Cab．abC=Cad或 abC=Cde构造时，可以产生两种不同的空间排列方式， 从而产生顺反异构体
§3-3E-Z标记法 (1)顺反命名法 在顺式烯烃和反式烯经名称之前分别冠以顺-”和反人 即得。例如： CH;CH2 CH CH;CH2 H C=C C=( H H H CH 顺-2戊烯 反-2-戊烯 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基都不相同时， 则难用顺反命名法命名。此时需用Z,E命名法命名。例如： CH H C=C C.Hs CH CH2 CH
10 （1）顺反命名法 在顺式烯烃和反式烯烃名称之前分别冠以“顺-”和“反-” 即得。例如： 当两个双键碳原子所连接的四个原子或基都不相同时， 则难用顺反命名法命名。此时需用Z，E命名法命名。例如： §3-3 E-Z标记法