thetis Chemieerspeviment 台成化学实验 复旦大学化学教学实验中心
合成化学实验 复旦大学化学教学实验中心 Synthetic Chemical Experiment
化学教学实验中心 Chem is try Claisen Condensation 实验乙酰乙酸乙酯的合成 实验目的: 口了解 Claisen酯缩合反应的基本原理 口学习无水无氧反应装置的安装与操作 口掌握减压蒸馏的原理及操作
实 验 目 的： 了解Claisen酯缩合反应的基本原理 学习无水无氧反应装置的安装与操作 掌握减压蒸馏的原理及操作。 化学教学实验中心 Chem is try ! Claisen Condensation 实 验 乙酰乙酸乙酯的合成
化学教学实验中心 Chem is try 实验原理: 含α-活泼氢的酯在强碱性试剂(如 NaoT,NaNH2,NaH 等)存在下,能与另一分子酯发生 Claisen酯缩合反应, 生成β-酮酸酯。 反应式: NaoC?H5 2CH3 COOC2H5 Na [CH3 COCHCOOC2H5] HOAC CH3 COCHCOOC?H5 NaOAc
实 验 原 理： 反应式： 化学教学实验中心 Chem is try ! 含α- 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 NaOEt , NaNH2 , NaH 等）存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应， 生成β- 酮酸酯。 2CH3COOC2H5 NaOC2H5 HOAc + NaOAc Na [CH3COCHCOOC2H5 ] CH3COCHCOOC2H5
化学教学实验中心 Chem is try 实验装置图:
实 验 装 置 图： 化学教学实验中心 Chem is try !
化学教学实验中心 Chem is try 实验流程: CH3COOC2H5 50%HOAC 钠丝 缩合 酸化 分液 水相 有机相 干燥过滤 常压蒸馏 减压蒸馏 CH3COCH2 COOC2H5 测折光率
实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 钠 丝 缩 合 CH3COOC2H5 酸 化 50%HOAc 分 液 水 相 有机相 干 燥 过 滤 常压蒸馏 减压蒸馏 CH3COCH2COOC2H5 测折光率
化学教学实验中心 Chem is try 实验重点: 反应所用仪器必须干燥与洁净。 ˇ金属钠遇水会燃烧爆炸,使用时严防与水或皮肤接触,压入钠丝 动作要迅速,防止空气氧化或水汽侵蚀。 √乙酰乙酸乙酯常压蒸馏时很易分解,故宜采用减压蒸馏,但是其 沸点不是太高,在真空减压时,控制压力在13~2.6kPa之间,防 止产物以蒸汽进入真空泵,既损失产物又损坏真空泵。 反应应连续进行,间隔时间久会生成副产物去水乙酸而降低产量
实 验 重 点： 化学教学实验中心 Chem is try ! ✓ 反应所用仪器必须干燥与洁净。 ✓ 金属钠遇水会燃烧爆炸，使用时严防与水或皮肤接触，压入钠丝 动作要迅速，防止空气氧化或水汽侵蚀。 ✓ 乙酰乙酸乙酯常压蒸馏时很易分解，故宜采用减压蒸馏，但是其 沸点不是太高，在真空减压时，控制压力在1.3~2.6kPa之间，防 止产物以蒸汽进入真空泵，既损失产物又损坏真空泵。 ✓ 反应应连续进行，间隔时间久会生成副产物去水乙酸而降低产量
化学教学实验中心 Chem is try 思考题 1. Claisen酯缩合反应中的催化剂是什么?本实验为什么 可以用金属钠代替? 2.本实验中加入50%醋酸和饱和氯化钠溶液有何作用? 3.乙酰乙酸乙酯若采用常压蒸馏提纯,会分解产生“去水 乙酸”,写出反应结构式?
思 考 题： 化学教学实验中心 Chem is try ! 1. Claisen 酯缩合反应中的催化剂是什么？本实验为什么 可以用金属钠代替？ 2.本实验中加入50% 醋酸和饱和氯化钠溶液有何作用？ 3.乙酰乙酸乙酯若采用常压蒸馏提纯，会分解产生“去水 乙酸”，写出反应结构式？