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国家开放大学:2008—2009学年第二学期“开放专科”药学专业有机化学(药)期末试题(半开卷)

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试卷代号:2124 座位号■ 中央广播电视大学2008一2009学年度第二学期“开放专科”期末考试(半开卷) 有机化学(药) 试题 2009年7月 题号 一 二 三 四 五 六 总 分 分数 得分 评卷人 一、写出下列化合物名称或结构式,打*号的标出其构型或写出其构 型(每小题3分,共27分) CI CH, 1 C-C CH2CH, 2.R-2-羟基丙酸 CH, 3. C(CH3) 4.CH,CH2 CHCHCH Br Cl 5.甘醇 &.cH○0 663

试卷代号:2124 座位号巨口 中央广播电视大学2008-2009学年度第二学期“开放专科”期末考试(半开卷) 有机化学(药) 试题 2009年 7月 题 号 四 五 六 总 分 分 数 得 分 评卷人 一、写出下列化合物名称或结构式,打 ,号的标出其构型或写出其构 型(每小题 3分.共 27分) C1 \ / `1. C= C / \ F CH CHZCH H · H C l ‘冲凡 C | C 酒 3 H r 徒 ) C | B 煌 H H 经 毛 飞||尸 C C 召 C | 儿 丫 IC H R /1 \ C n乙 . 。 5.甘 醇 6. CH3-扮0 K,'---)-Br 7. II I 气、护必一仁cl 663

8.CH,CHCH,CH, NHCH, 9. SO,H 得 分 评卷人 二、完成下列反应式(写出主要产物。每小题3分,共24分) CH,CH: ①0 1. C-CH2 ②Za+H20 CH: HgSO. 2. CCH+H2O H2S0, Vz05,02 4.CH:CH2CH2 Br NaCN→ CHO NH2-OH 5. 6. o-o + 0 ①NaNOz,HCl 7. -NH2 ②CuBr CHO H- -OH H:NOH 8. H -OH H OH CH2 OH 664

8. CH,CHCHZCH } NHCH 9. CH,一假少SO, H 二、完成下列反应式(写出主要产物。每小题 3分,共 24分) CH3 CH2 \ C- CH / ① O, ,一 一 一 一 -一 - 一 一 - ~, 卜 ② Zn十H2O CH 公 C=C“十H, O- \/ 一 \/一,V20A5,02 _ HgS0, H2SO4 4. CH,CHZCH,Br 厂"N -CHO 5. NaCN NH2-OH O l 子尹\分‘Q 厂气 、 AICla 6. } C II }O+口 — O 厂一飞 C17NaNOz,HCl 7. (, `e- NH,一 犯曰/ “ ②CUZBr2 CHO H干OH H2NOH 8. H-粉-OH 一 H州一OH CHZ OH 664

得分 评卷人 三、完成下列转化(其它试剂任选。15分) 1.由丙醇转化为丙炔(7分) CH2-CH-CH2 CH-CH-CH; (8分) 得分 评卷人 四、由给定原料和成下列化合物(无机试剂及做溶剂、催化剂的有机 试剂任选。15分) 1.用苯和甲醛为原料合成苯乙醇。(6分) 2.用环己醇合成2甲基环己酮。(9分) 得 分 评卷人 五、推测化合物结构(15分)】 1.某卤代物分子式为CH:I,KOH醇溶液处理后得到的产物进行臭氧化反应,产物用 Zn,H2O处理,生成(CH)2 CHCHO和CH,CHO,试推测该卤代烃的结构。(3分) 2.有一伯醇A,分子式为C,H1oO,将A与NaBr及适量的硫酸共热生成B,B分子式为 C4H,Br。A与B进行消除反应都得到C,C与HBr在过氧化物存在下反应生成D,D与B互 为异构体;将C进行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测A、B、C、D的结构式。(12分) 得 分 评卷人 六、用化学方法法鉴别氯苯与氯苄化合物(只写出用什么试剂,产生 什么现象即可,不必写反应式。4分) 665

得 分 评卷人 三、完成下列转化(其它试荆任选。15分) 由丙醇转化为丙炔(7分) r,--} CH,-CH-CH, ri--} CH=CH-CH, 号 — 口 一(8 ft) 得 分 评卷人 四、由给定原料和成下列化合物(无机试剂及做溶剂、催化剂的有机 试剂任选。 1.用苯和甲醛为原料合成苯乙醇。 15分 ) (6分) 2.用环己醇合成 2一甲基环己酮。(9分) 得 分 评卷人 五、推测化合物结构(15分) 1.某卤代物分子式为 QH,,1, KOH醇溶液处理后得到的产物进行臭氧化反应,产物用 Zn, H20处理 ,生成(CH, ),CHCHO和 CH,CHO,试推测该 卤代烃的结构。(3分) 2.有一伯醇 A,分子式为C, H,, O,将 A与 NaBr及适量的硫酸共热生成 B, B分子式为 C, H9 Br, A与 B进行消除反应都得到 C,C与 HBr在过氧化物存在下反应生成 D, D与 B互 为异构体;将 C进行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测 A,B,C,D的结构式。(12分) 得 分 评卷人 六、用化学方法法鉴别氯苯与氯节化合物(只写出用什么试剂。产生 什么现象即可.不必写反应式。4分1 665

试卷代号:2124 中央广播电视大学2008一2009学年度第二学期“开放专科”期末考试(半开卷) 有机化学(药)试题答案及评分标准 (供参考) 2009年7月 一、写出下列化合物名称或结构式,打号的标出其构型或写出其构型(每小题3分,共27分) ·1.(E)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 COOH ·2.HOH CH; 3.对甲基叔丁基苯 4.2-氯-3-溴戊烷 CH2-CH2 5. OH OH 6.4-甲基环己酮 7.邻溴苯甲酰氯 8.2-甲胺基丁烷 9.5-甲基-2-噻吩磺酸 二、完成下列反应式(写出主要产物。每小题3分,共24分)】 1.CH,CH,CCH,+HCHO CCH 0 0 3. 666

试卷代号:2124 中央广播电视大学2008-2009学年度第二学期“开放专科”期末考试(半开卷) 有机化学(药) 试题答案及评分标准 (供参考) 2009年 7月 一、写出下列化合物名称或结构式,打 关号的标出其构型或写出其构型 (每小题 3分,共 27分 ) `1. (E)-2一甲基一1-氟-1-氯-1一丁烯 COOH ·2. H+OH 6. 4一甲基环己酮 7.邻澳苯甲酞氯 8. 2一甲胺基丁烷 9. 5一甲基一2-唾吩磺酸 二、完成下列反应式(写出主要产物。每小题 3分,共 24分) 1. CH,CHZCCH:十 HCHO 1} O 2.公 C1-CH, 八 以 0 ”日日只 、 ‘J”日 曰 0 666

4.CH:CH2 CH,CN CH-N-OH 6. COOH 7. Br+N2 t CH-NOH H- HOH 8. 8 -OH CH2 OH 三、完成下列转化(其它试剂任选。15分) 1.(7分) CH,CH:CH2OH- Hso,→CH,CH-CH ①Br2 180° ②KOH C2 Hs OH CH,C=CH 评分标准:第一步正确给3分,第二步正确给4分。其他方法正确的酌情给分。 2.(8分) CH2-CH-CH2 HBr CH,CHCH, CH,CH:ONa Br CH-CH-CH, 评分标准:每一步正确给4分。其他方法正确的酌情给分。 四、由给定原料和成下列化合物(无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选。15分) 1.(6分) CHaI CH; CH2 CI Mg 光照 无水乙醚 CH,MgCl ①HCHO CH,CH2 OH ②酸性水解 评分标准:第一、二步每步正确给1分,第三、四步每步正确给2分,共6分。其他方法正 确的酌情给分。 667

4. CH,CHZCHZCN 丫/、 -CH=N-OH 5. COON 7.公 Br+NZ CH= NOH H H H 0 0 0 1王 ! H H H 8. CHZ OH 三、完成下列转化 (其它试荆任选。15分 ) 1.(7分) CH,CHZCHZOH H2SO CH, CH=CH ① Brz ② KOH C2HsOH CH, C=CH 评分标准:第一步正确给 3分,第二步正确给 4分。其他方法正确的酌情给分。 2.(8分) HZ-CH=CHZ HBr _叮C HZCHCH, CHsCH2ONa r f B H= CH- CH 评分标准:每一步正确给4分。其他方法正确的酌情给分。 四、由给定原料和成下列化合物(无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选。15分 ) 1. (6分) 。 CH3I分CH, JCt+1m2今CHZ Cles一 1*MZg fd_ 评 叮 分 / 标 准 C :第 H一Z M、g 二 c 步 l气 每步. Q 正 mHiP 确 CtH* 给 Of 1分 心,第三、四 C 步 HZ 每 CH 步 Z 正 OH 确给 2分,共 6分。其他方法正 确的酌情给分。 667

2.(9分) OH OH K:CraOr CH;Mgl HS04+ H,0+ CH: Br OH CH: CH,- HBr HaO+ K2Cr2O 过氧化物 CH, CH, H2S04 评分标准:第一步正确给1分,第二步正确给2分,第三步正确给1分,第四步正确给2 分,第五步正确给1分,第六步正确给2分,共9分。其他方法正确的酌情给分。 五、推测化合物结构(15分】 1.(3分) (CH,)2CHCH2CHCHa 2.(12分) OH Br CH:--C-CH, CH;-C-CH, CH3-C-CH: CHg一CH-CH2Br CH, CH: CHa CH, 评分标准:每写对一个结构式得3分。 六、用化学方法法鉴别下列各组化合物(只写出用什么试剂,产生什么现象即可,不必写反应 式。4分) 氯苯 AgNO:/C2 HsOH 无沉淀 氯苄 白色沉淀 568

2. (9分) 厂丫。。一 厂乍。. 厂犷OH于 份 \-了 ”30+ L-/ CH, OH 怪CH。 -MrHBitt公CH 3 -H3a-+}件CH, 3 sHK2 COr,07 CH 评分标准:第一步正确给 1分,第二步正确给 2分,第三步正确给 1分,第 件 四步正 。 确给 2 分,第五步正确给 1分,第六步正确给2分,共 9分。其他方法正确的酌情给分。 五、推测化合物结构(15分 ) 1. (3分) (CH3 )2CHCH2甲 I HCH3 B r ! 2. (12分) OH ! CH,--C一CH, } CH,- C-CH, CH,-C} CHZ 1 1 CH, um, CH 评分标准:每写对一个结构式得 3分。 六、用化学方法法鉴别下列各组化 合物 (只写出用什么试剂 , 式04分 ) CH3-CH--CHZ Br { CH 产生什么现象即可 。不必写反应 氯苯 氯节 无沉淀 白色沉淀 668

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