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国家开放大学:2009—2010学年第一学期“开放专科”药学专业有机化学(药)期末试题(半开卷)

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试卷代号:2124 座位☐ 中央广播电视大学2009一2010学年度第一学期“开放专科”期末考试(半开卷) 有机化学(药) 试题 2010年1月 题号 一 二 三 四 五 六 总分 分数 得分 评卷人 一、写出下列化合物名称或结构式,打号的标出其构型或写出其构 型(每小题3分,共27分】 H CH,CH2 CH, 1. C-C CH; CH 2.S2-碘丁烷 CH-CH2 Br CH,CHs 4.CH,CHCHCCH,CH2 CH, Br CH 5.邻苯二酚 6.H-CCH:CH2 C-H 0 7.CH,COOCH2 8. CH2CHzNHz 670

试卷代号:2124 座位号巨口 中央广播电视大学2009-2010学年度第一学期“开放专科”期末考试(半开卷) 有机化学(药) 试题 2oto年 t月 题 号 四 五 六 总 分 分 数 得 分 评卷人 一、写出下列化合物名称或结构式,打 ,号的标出其构型或写出其构 型(每小题 3分 ,共 27分) / CH2 CHZ CH C\ \卜/CH CH *2. S-2一碘丁烷 3. _ }{! }}-CH=CHZ tar-} 尹 CH3 CH 4. CH3CHCHCCHZCHZCH3 H l r C l B 5.邻苯二酚 6. H-CCHZ CH2 C- H } } ’CH3000CHZ母 ·廿 CHZ CH2 NHZ 670

OH 得分 评卷人 二、完成下列反应式(写出主要产物。每小题3分,共24分) CH,CH, 1.CH,CH-CCH2 CH; 一动化 HBr 2. HBr +H2SO, <80℃ NaCN CH2Br CHO 托伦斯试剂 5. 0 COC2 Hi 6. NH. 7. NH2 ①NaNO,HCI, ②H3POz CHO H- OH 8. H OH Br/H,0→ H OH CH,OH 671

9.祥 OH 医 }}}}-,}h}'F}J}}}(5}i}}}}。每小一24一 CHZ CH CH, CH=CCHZ CH} HBr - - - .一 - - }卜 过氧化物 了入、 。* 2..\}一 U— <so 0c NaCN 托伦斯试剂 + B . | L ‘ 0 毛了| 夕 H I( 浪 卢 笼 H (, 咨 -( C }}-000Z H5 口 一十NH3 --} 公 NHZwe 0NO2 aNHOaPzO, HzCl CHO H-干OH 具一长 OH H寸一。H Brz / Hz O CHZ OH 671

得 分 评卷人 三、完成下列转化(其它试剂任选。15分) 1.由丙醇转化为丙酸(5分) 2.将苯酚转化为苯甲醚(10分), 得 分 评卷人 四、由给定原料和成下列化合物(无机试剂及做溶剂、催化剂的有机 试剂任选。15分) 1.以溴乙烷和其他必要的醛、酮为原料合成1-苯基-2丁醇(7分) 2.由苯合成2-溴-4-甲基苯胺(8分) 得 分 评卷人 五、推测化合物结构(15分) 1.化合物A的分子式为C,H12,被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸,A与浓硫酸作用后再水 解生成分子式为C,HO的醇B,B能发生碘仿反应。写出A、B的构造式。(6分) 2.化合物A的分子式为C,H3Br,具有旋光性,经KOH的乙醇溶液加热处理得一烯烃 B(CsH12),用高锰酸钾溶液氧化B得一酸C和一酮D,推测A、B、C,D的结构。(9分) 得 分 评卷人 六、用化学方法法鉴别苯酚与环己醇化合物(只写出用什么试剂,产 生什么现象即可,不必写反应式。4分) 672

得 分 评卷人 三、完成下列转化(其它试剂任选。15分) .由丙醇转化为丙酸(5分) .将苯酚转化为苯甲醚<10分) 得 分 评卷人 四、由给定原料和成下列化合物 (无机试剂及做溶剂、催化剂的有机 试剂任选。15分 } .以嗅乙烷和其他必要的醛、酮为原料合成 1一苯基一2一丁醇(7分) .由苯合成 2-嗅-4一甲基苯胺(8分) 得 分 评卷人 五、推测化合物结构 (15分 ) 1.化合物A的分子式为C}H}z,被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸,A与浓硫酸作用后再水 解生成分子式为 C, H,4 O的醇 B,B能发生碘仿反应。写出A,B的构造式。<6分) 2.化合物 A的分子式为 C6 H� Br,具有旋光性 ,经 KOH 的乙醇溶液加热处理得一烯烃 B(Cs Hiz ),用高锰酸钾溶液氧化 B得一酸 C和一酮 D,推测 A,B,C,D的结构 。(9分) 得 分 评卷人 六、用化学方法法鉴别苯酚与环己醇化合物(只写出用什么试剂,产 生什么现象即可 ,不必写反应式。4分) 672

试卷代号:2124 中央广播电视大学2009一2010学年度第一学期“开放专科”期末考试(半开卷) 有机化学(药) 试题答案及评分标准 (供参考) 2010年1月 一、写出下列化合物名称或结构式,打*号的标出其构型或写出其构型(每小题3分,共27分) 1.(E)-3-甲基-2己烯 CH, 2.H1 CH2CH; 3.对溴苯乙烯 4.2,4,4-三甲基3-庚烷 OH 5. OH 6.丁二醛 7.乙酸苄酯 8.2-苯乙胺 9.8-羟基喹啉 二、完成下列反应式(写出主要产物。每小题3分,共24分) Br CH2CH, 1.CH,CH-CHCH2 CH, 4. CH2 CN 673

试卷代号:2124 中央广播电视大学2009-2010学年度第一学期“开放专科”期末考试(半开卷) 有机化学(药) 试题答案及评分标准 (供参考) 2010年 1月 一、写出下列化合物名称或结构式,打 *号的标出其构型或写出其构型(每小题 3分,共 2?分) '1. <E卜3一甲基一2一己烯 CH3 C H - H .1 未 | C . 2. H 3.对澳苯乙烯 4. 2,4,4一三甲基一3一庚烷 OH 5 6.. 丁 杏 二醛 OH 7.乙酸节醋 8. 2一苯乙胺 9. 8-经基喳琳 二、完成下列反应式(写出主要产物。每小题 3分,共24分) Br CHZ CH, } 】 S03 H \ } \} 公 CHz CN 673

COOH 5. CONH2 6. +Nat COOH H -OH 8.H OH H- -OH CH2 OH 三、完成下列转化(其它试剂任选。I5分) 1.(5分) KMnO, CH,CH2CH2 OH- →CH3CH2COOH H2SO 2.(10分) OH NaOH ONa (CHa)2SO. OCH; OH- 评分标准:每对一步得5分,共10分。 四、由给定原料和成下列化合物(无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选。15分】 1.(7分) CH,CH,Br- Mg →CH,CH2MgBr ①Cs Hs CH:CHO CH,CHCH2 CH 无水乙壁 ②酸性水解 OH 评分标准:第一步正确得3分,第二步正确得4分,共7分。用其他方法正确的,酌情给 分。 2.(8分) CH, CHs +CH,CI- AlCla HNO:/H2 SO NO2 Bra/FeBr3 30-40℃ CH, CHs NO2 Fe+HCI NH2 △ Br Br 评分标准:每对一步得2分,共8分。用其他方法正确的,酌情给分。 674

旧 玩 ! 川 心 瓦 从 0 0 ~ 自 以 ]J J 十 乐 6. 7. COON H H H 0 0 0 H干 8·H-朴- H寸一CHZ OH 三、完成下列转化(其它试剂任选。T5分) 1, (5分) CH3CHZCHZOH 2. (10分) KMnOt 一 一 ~~‘~~一卜 xZsoa CH3 CHZ COOH 厂义 丫}} OH- Naoy }u }}-ONa 一 <一cx一,}2so,一-‘卜 u \\ 尸 }H- 评分标准:每对一步得5分,共10分。 必OCH 、由给定原料和成下列化合物 (无机试剂及做溶剂 1. <7分 ) 、催化剂的有机试剂任选。15分j CH3 CHZ Br Mg 一 一 一一一~~一一~~~争 ① Cs Hs CHz CHO ! O 无水乙醚 CH3 CHZ MgBr 今CHZ CHCHZ CH 分 评分标准:第一步正确得 3分,第二步正确得 4分,共 7分。 用其他方法正确的,酌情给 H 飞 尹 r冶 C JI飞、 \ H / \ C C 一 A 一 FiNO,/HzSO, 一一 - 一 一 -一,卜 30 40 C CH3 旷 NU2 -B-- rz/Fe-Brz}. 二 洛 NHZ △ 甲 Br 评分标准: 674 每对一步得 2分,共 8分。用其他方法正确的,酌情给分

五、推测化合物结构(15分) 1.(6分) CH-CH2 CH一CH OH 评分标准:写对一个结构式得3分,共6分。 2.(9分)》 CH,-CH-CH-CH2CH, CH,-C-CHCH2 CH, CH:Br CH, CH,CH2 COOH CH,-C--CH; 评分标准:A结构式写对得3分;B、C、D结构式写对一个得2分,共6分。 六、用化学方法法鉴别苯酚与环己醇化合物(只写出用什么试剂,产生什么现象即可,不必写反 应式。4分) 苯酚 FeCla 显紫色 环己醇 无紫色 675

五、推测化合物结构(15分) l. <6分) 合 CH一CH, } O CH H-CHI 评分标准:写对一个结构式得 3分,共 s分。 2. (9分) CH3- CH- CH- CHZCH CH3-C}CHCHZCH3 ! CH f ! H B ! C CH3CHZ000H CH3-C-CH, }} O 评分标准:A结构式写对得 3分;B,C,D结构式写对一个得 2分,共 6分。 六、用化学方法法鉴别苯酚与环己醇化合物(只写出用什么试剂,产生什么现象即可.不必写反 应式。4分) 苯 酚 环 己醇 显紫色 无紫色 675

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