试卷代号：2124 座位号■■ 中央广播电视大学2007一2008学年度第一学期“开放专科”期末考试（半开卷）》 药学专业有机化学（药） 试题 2008年1月 题 号 二 三 四 五 六 总 分 分 数 得 分 评卷人 一、写出下列化合物名称或结构式，打号的标出其构型或写出其构 型（每小题3分，共27分） H CH2CH2 CHs 1. CH CH: *2.R-2,3-二溴丙醛 CH: 3. CHx 4.CH,CICCl CH: 5.苄醇 6.‘C C-CH 7 CH--CHCOOH N(CH,)2 669
试卷代号:2124 座位号巨二] 中央广播电视大学2007-2008学年度第一学期“开放专科”期末考试(半开卷) 药学专业 有机化学(药) 试题 Zoos年 1月 题 号 四 五 六 总 分 分 数 得 分 评卷人 一 、写出下列化合物名称或结构式，打 ，号的标出其构型或写出其构 型 (每小题 3分，共 z7分) CHZCHZCH, \ / C= C / \ CH CH 一.一 丙 以les人气 护 r!泪 几 .几 ( \ 丫 | 1 一t ， 上 几0 / \ f t ， 曰 岌 拼 、卜f .一‘ 飞 芳 C ︸ R 乙 邓 八 | C 关2 5.节醇 C1{) C ( } )-CH ·子 C H= ·Cl一短卜 CHCOOH N(CH}): 669
CH, 得分 评卷人 二、完成下列反应式（写出主要产物。每小题3分，共24分） CH CH2 C-CH2 Br2 1. CCL溶液 CH, HBr 2.CH,CH,C=CH 过氧化物 (过量)+CH2CL2 KOH 4.CH,CH2CH2Br 醇，△ CHO HCN 5. CH2OH+(CHCH2O)2CO÷ ①NaNO2,HCl 7. -NH2 ②HzO,△ CHO H--OH HNOs 8. H -OH H -OH CH2OH 得分 评卷人 三、完成下列转化（无机试剂任选。15分） 1.由丙烯转化为2-溴丙烷。(5分) 2.由乙烯转化为正丁醇。(10分) 670
叮T 土、7 CH, 二、完成下列反应式(写出主要产物。每小题 3分 .共 24分 ! CH, CH C= C H, Brz - 一 - ‘一 . -月卜 CCi,溶液 \ / CH, 2. CH,CHZC-CH HBr 一 一 一月卜 过氧化物 ‘/、 AlCli 3.口 (过量’十CH, Cl,— KOH 4. CH.,CH,CH,13r一 - 一 醉 ，△ HCN OH十(CH,CH,O)ZCO 一 一 ①Na一N0一 2 , 一HC一~l卜 ②Hz0,△ 0 七 工 I( H 到 汗 C N C 戒 司 CHO H+OH H一寸一OH H十 ~OH H1N0;4 CH,OH 三、完成下列转化(无机试剂任选。15分) 由丙烯转化为 2-嗅丙烷。(5分) 由乙烯转化为正丁醇。(1。分) 670
得 分 评卷人 四、由给定原料成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试 剂任选。15分) 1.以丙烯为原料合成2-甲基2-戊醇。(10分) CH2 CHCH COOH 2.由苯和丁二酸酐合成 (5分) 得 分 评卷人 五、推测化合物结构(15分) 1.具有相同分子式的两种化合物(C:H8),经氢化后都可以生成2甲基丁烷。它们都可 以与两分子溴加成。但其中一种可以使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，另一种则不能。试推测 这两个异构体的构造式。(6分) 2.化合物A分子式为CH,CIO2,可发生水解生成B(C,HO,)。B可溶于碳酸氢钠溶 液，并能与苯肼反应生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂反应。B经高锰酸钾氧化得到C (CgH6O4),C加热失水得酸酐D(CgH,O3)。推测A、BC、D的结构。(9分) 得 分 评卷人 六、用化学方法鉴别苯酚与环己醇（只写出用什么试剂，产生什么现 象即可，不必写反应式。4分)】 671
得 分 评卷人 四、由给定原料成下列化合物(无机试剂及做溶荆、催化剂的有机试 剂任选。巧 分) 1.以丙烯为原料合成 2一甲基一2一戊醇。(10分) 2.由苯和丁二酸醉合成 今 CH, CH, CH, COOH (5分) 得 分 评卷人 五、推测化合物结构 (15分 ) 1.具有相同分子式的两种化合物(C, H8)，经氢化后都可以生成 2一甲基丁烷。它们都可 以与两分子澳加成。但其中一种可以使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，另一种则不能。试推测 这两个异构体的构造式。(6分) 2。化合物 A分子式为 C, H, Cl O,，可发生水解生成 B(C,H80,)o B可溶于碳酸氢钠溶 液，并能与苯脱反应生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂反应。B经高锰酸钾氧化得到 C (C,H800,C加热失水得酸配 D(C,H,0,)。推测 A,B,C,D的结构 。(9分) 得 分 评卷人 六、用化学方法鉴别苯酚与环己醇(只写出用什么试剂，产生什么现 象即可，不必写反应式。4分) 671
试卷代号：2124 中央广播电视大学2007一2008学年度第一学期“开放专科”期末考试（半开卷） 药学专业有机化学（药） 试题答案及评分标准 (供参考)》 2008年1月 一、写出下列化合物名称或结构式，打号的标出其构型或写出其构型（每小题3分，共27分） 1.(E)-3-甲基-2-己烯 CHO ￥2.Br-H CH2Br 3.1,4-二甲基萘 4.1,2,2三氯丙烷 5. CH,OH 6.对氯苯乙酮 7.3苯基丙烯酸 8.N,N-二甲基对氯苯胺 9.3-甲基吡硌(B-甲基吡咯) 二、完成下列反应式（写出主要产物。每小题3分，共24分） Br 1.CH,CH,CCH2 Br CH 2.CH,CH2 CH-CHBr 3 672
试卷代号:2124 中央广播电视大学2007--2008学年度第一学期“开放专科”期末考试(半开卷) 药学专业 有机化学(药) 试题答案及评分标准 (供参考) 2008年 1月 一、写出下列化合物名称或结构式，打 *号的标出其构型或写出其构型(每小题 3分，共 27分) (E卜3一甲基一2一己烯 CHO B+ H : 愧.上 0 乙 关 关 C H, Br 1,4一二甲基蔡 4. 1,2,2一三氯丙烷 5. O-CH,OH 6.对氯苯乙酮 7. 3一苯基丙烯酸 .N,N一二甲基对氯苯胺 .3一甲基毗路印一甲基毗咯) 二、完成下列反应式(写出主要产物。每小题 3分，共 24分) 1 1. CH,3CHZCCH2Br CH 2. CH,CH,CH= CHBr 672 3.母-Clj, `\
4.CH,CH-CH2 OH CHCN 6.CH,CH,COOCH,- OH+N2↑ COOH H-OH 8.H-OH H-OH CH,OH 三、完成下列转化（无机试剂任选。15分） 1.(5分) CH3一CH=CH2 HBE CH,CHB:CH, 2.(10分) CH-CH.CH,CH,BrMe CH:CH2 MgBr 无水乙醚 →CHCH2CH2CH2 OMgBr CH,CH:CH.CH,OMgBrH0/H CH,CH,CH2 CH2OH 头三步每步写对给2分，共6分；最后一步写对给4分。 四、由给定原料合成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选。15分） 1.(10分) CH,-CH-CH CH,CHCH KMo CH.CCH. OH 0 CH,--CH=CH CH.,CHCH,Br CH,CH,CH:MgBr 2过氧化物 673
4. CH,CH= CH OH r,'-}-CHCN 认甲 CH, CHZCOOCHZ汤 子 OH+NZ’ COOH H-}--OH H-什 OH H-卜OH CHZOH 三、完成下列转化 (无机试剂任选。15分) <5分) HBr CH,,-CH=CH:一 CH,CHBrCH 2.(10分) H Br CHZ= CHZe CH,CHZBr Mg - - ‘-.- - .--一卜 无水乙醚 CH, CHZ MgBr C-7 () CH, CH, CHZ CHZ OMgBr cCH3,cCHZcCHZcCHZoOMgBr一 H20里二CH,CHZCHZCHZOH 头三步每步写对给 2分，共 6分;最后一步写对给4分。 四、由给定原料合成下列化合物(无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选。15分) (10分) C --H、一 C--H-一 C-1一一1,一H2O/Hi- KMnO CH,CHCH,一 CH, CCH ! I O Cll,--CH=CHZ HBr .- 一 一 一 ，扣 过氧化物 OH CH, CHZCHZ Br Mg 一 .---一一-----一卜 无水乙醚 CH, C HZ CHZ MgBr 673
OH CH,CCH; CHCH:CH:MgBCH.CCH.CH.CH, CH, 评分标准：本小题共有5步，每步写对给2分，共10分，用其他方法酌情给分。 2.(5分) 丁二酸酐 C-CH2 CH2 COOH Zn-Hg CH:CH2 CH,COOH AlCl HCI 第一步2分，第二步3分。 五、推测化合物结构(15分) 1.(6分) CH; CH, CH,-CH-C=CH CH,-C-CH-CH2 每个结构式写对给3分，共6分。 2.(9分) cocI COOH COOH CCH; CCH: COOH 0 (3分) (2分) (2分) (2分) 六、用化学方法鉴别下列苯酚与环己醇（只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不必写反应 式。4分】 苯酚) FeCl 显紫色 环己醇】 无紫色 674
OH CH,CCH } CH3CH2CH2MgBr ! C H, CCH, CH, CH 1 CH 评分标准:本小题共有 5步，每步写对给 2分，共 10分，用其他方法酌情给分。 2.6 分) 自1}}% 于7-AIC FlQ13 ff _汗}气户尸卜(1-lUH2CH2COOH二 HCI i l1 火 、尹l 1-CHZ CHZ CHZ COOH 第一步 2分，第二步 3分。 五、推测化合物结构(15分) 1-0 分) CH, CH, } } CEl.- CH-C--CH CHz=C-CH=CH, 每个结构式写对给 3分 ，共 6分。 2.0 分) }}I--000l i' ,,}}C O 1CH, } COOH 气} COOH (3分) (2分) (2分) (2分) 六、用化学方法鉴别下列苯酚与环己醇(只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不必写反应 式。4分 ) 苯 酚 环己醇 显紫色 无紫色 674