试卷代号：2124 座位号■ 中央广播电视大学2012一2013学年度第二学期“开放专科”期末考试（半开卷） 有机化学（药）试题 2013年7月 题 号 二 三 四 五 六 总分 分 数 得 分 评卷人 一、写出下列化合物名称或结构式，打￥号的标出其构型或写出其构 型（每小题3分，共27分） CH, 米1 CH,CH, *2.R-2-羟基丙酸 CH; 3. CH, 4.CH,CH,CHCHCH, Cl Br 5.三苯甲醇 CH, 6.CH,CCH:CCH, CH,O 7.CH,COOCH, 524
试卷代号 座位号 -、写出下列化合物名称或结掏式，打骨号的标出其掏型或写出其掏 型{每小噩 中央广播电视大学 3学年度第二学期"开放专科"期末考试(半开卷) 有机化学(药)试题 2013 年7 |题号|一|二|三 l四|五|六|总分 数I I I I I I I r !得分|评卷人| I I I Cl CH3 \/c-C /\ F CHzCH3 R-2- 短基 CH3 f\\-" CH3 4. CH3CH2CHCHCH3 I I Cl Br 5. CH3 6. CH3CCHzCCH3 I I CH30
CH2CH2 NH2 COOH 得 分 评卷人 二、完成下列反应式（写出主要产物）（每小题3分，共24分） CH,CH2 10. C-CH2 HCI- CH, 11.CH,CH,C=CH Br2/CCl 12. (过量) +CH,Cl AICk 13. CH,CH:CH,Br AgNO. 醇 CHO CHaCHO 14. CI 15. CH, C=0 + (CH:),CHOH NH2 ①NaNOz,HC 16. ②KI CHO H OH CsHs NHNH2 17. H- OH H- OH CH2 OH 525
8. 0-…Hz 9. (立 |得分|评卷人! I I I 二、完成下列反应式{写出主要产物)(每小题 CH3CHz \ 10. C=CHz + HCl / CH3 Brz/CCI. 11. CH3CHzC 军CH-- 12·0 lz AgN0 3 13. CH3CHzCH 14σCHO 15. CH3--< '7-Lo +ωH )zCH 16. <'7-NH Z CHO 一+-OH 17. H一 一OH 一+-OH CHzOH ( NaNOz. HCI ( KI C,HsNHNHz 525
得分 评卷人 三、完成下列转化（无机试剂任选）(15分) 18.(3分)由丙烯转化为异丙醇 19.(12分) OH CH:CH:CH, 得分 评卷人 四、由给定原料合成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机 试剂任选)(15分) 20.(10分)以丙烯和甲苯为原料合成1-苯基-2-甲基-2-丙醇 CH,CH,CH,OH 21.(5分)由苯和环氧乙烷合成 得分 评卷人 五、推测化合物结构(15分) 22.(6分)具有相同分子式的两种化合物(CsH。),经氢化后都可以生成2-甲基丁烷。它 们都可以与两分子溴加成。但其中一种可以使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，另一种则不能。 试推测这两个异构体的构造式。 23.(9分)化合物分子式为CaH,Br,用氢氧化钠水溶液水解得化合物B(C,HO),B经重 铬酸钾的硫酸溶液氧化后得化合物C(C,HO),B与C都能发生碘仿反应。将A制成格氏试 剂与C反应后再进行酸性水解得化合物D(C,H,O)。推测A、B、C、D的结构式。 得 分 评卷人 六、（共4分）】 24.用化学方法鉴别2戊酮和3戊酮化合物（只写出用什么试剂，产生什么现象即可，不 必写反应式)。 526
|得分|评卷人| I I I 三、完成下列转化{无机试剂任选 )( 5分} 18. (3 丙烯 丙蹲 19.02 o-Cl 'αCHzCHzCH 四、自给定原料合成下列化合物{无机试剂及做溶剂、催化剂的有机 试剂任选 )( 20.00 丙烯 成1- 基-2- 基-2- r- 21 烧合 ~UZ~UZ~UZ |得分|评卷人| I I I 五、推测化合物结构(15分} 22. (6 有相 子式 化合物(C 们都可以与两分子澳加成。但其中一种可以使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，另一种则不能. 试推测这两个异构体的构造式。 23. (9 为C 7Br 氢氧化纳水溶 水解 物B(C3HsO) ，B 错酸御的硫酸溶液氧化后得化合物 )， B与 C都能发生腆仿反应.将 A制成格氏试 剂与 C反应后再进行酸性水解得化合物 o推测 A、 B、 C、 D的结构式. |得分|评卷人| I I I 六、{共 24. 法鉴别2- 和3- 生什 现象 必写反应式)。 526
试卷代号：2124 中央广播电视大学2012一2013学年度第二学期“开放专科”期末考试（半开卷） 有机化学（药）试题答案及评分标准 (供参考) 2013年7月 一、写出下列化合物名称或结构式，打*号的标出其构型或写出其构型（每小题3分，共27分） *1.(E)一2一甲基一1一氟一1一氯一1一丁烯 COOH 2.H--OH CH; 3.1,4-二甲基萘 4.3-氯-2-溴戊烷 OH 5. 6.4,4-二甲基-2-戊酮 7.乙酸苄酯 8.2-苯乙胺 9.3-吡啶甲酸 二、完成下列反应式（写出主要产物）（每小题3分，共24分） 10.CH,CH:C(CH,)z CI 11.CH:CH:CBr2 CHBra 12. 13.CH,CH,CH2 ONO2 527
试卷代号 中央广播电视大学 3学年度第二学期"开放专科"期末考试(半开卷) 有机化学〈药〉试题答案及评分标准 (供参考) 2013 年7 -、写出下列化舍物名称或结构式，打铸号的标出其构型或写出其构型{每小题 3分，共 7分} 铸1. (E)-2 一1 氟-1 一1 COOH CH3 6.4 ，4- 基-2- 7. 苦醋 8.2- 9.3-毗睫 二、完成下到反应式{写出主要产物)(每小题 3分，共 4分} 10. CH 3CHzC(CH3)z Cl 11. CH3CHzCBrzCHBrz 12. <)-CHZ 13. CH3CHzCHzONOz 527
OH CHCH,CHO 14. 15. CH, COOCH(CH,)2 16. -I+N2↑ CH-NNHC Hs OH 17. H -OH 一OH CH2 OH 三、完成下列转化（无机试剂任选）(15分) 18.(3分) CH,-CH-CH2 H2O/H+ CH,CHCH, OH 19.(12分) H:O/OH- OH K:Cr2O:/H:SO OH DCH]CH:CH2MgBr ②HzO/H+ CH2 CH:CH, 评分标准：每一步正确给4分，共12分。用其他方法正确者参照给分。 四、由给定原料合成下列化合物（无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选）(15分) 20.(10分) CH,-CH-CH:H:0/H CH,CHCH; KMnO CH,CCH, OH CH; Cl2 CH,CI Mg CH:MgCl 光照 无水乙陆 528
14 15. CH3 -0-COOCH 16. < )-1+ ZjOOOJ ZHHHM NHNHC H HHH 三、完成下列转化{无机试剂任选 )( 18. (3 CH 一CH=CH H20/ H+ • CH3CHCH3 OH 19. (1 GCIMOM-GOHm… 广一飞 ( CH3CHzCHzMgBr/\/ ( HzO/ H+ \ / \ ---I CH2CH2CH3 评分标准 z每一步正确给 他方法正 四、由结定原料合成下列化合物{无机试剂及做溶剂、催化剂的有机试剂任选 )( 20. (1 CH 一CH=CH HzO/H+, c Hsf HCH3 OH KMnO.霄· CH3CCH3 O 528
OH CH;COCH; CH:CCH, CH: 评分标准：第一步正确给2分，共10分。用其他方法正确者参照给分。 21.(5分) CH:Cl CH; Clz CH2 CI Mg CH:MgCl AlCl 光服 无水乙壁 ①环氧乙烷 CH:CH2 CH:OH ②酸性水解 评分标准：第一、二、三步正确各给1分，第四步正确给2分，共5分。用其他方法正确者 参照给分。 五、推测化合物结构(15分) 22.(6分) CH; CH, CH,-CH-CCH CH:-C-CH-CH2 评分标准：每个结构式写对给3分，共6分。 23.(9分) A:CH,-CH-CH, (2分) B:CH,一CHCH3 (2分) Br OH CH, CH, C:CH3-C-CH, (2分) D: CH-C (3分) CH, OHCH, 评分标准：A、B、C每个结构式写对给2分，D结构式写对给3分，共9分。 六、（共4分） 2-戊酮 1:+NaOH 黄色沉淀 24. 3-戊酮 膜的氢氧化钠溶液 无沉淀 529
OH CωH 邸3C叫H比3("\r-Cα饥H仨z二;CαH \Vb 3 评分标准 z第一步正确给 2分，共 0分.用其他方法正确者参照给分. 21. (5 。号。也飞 3223 OH 评分标准 z第一、二、三步正确各给 1分，第四步正确给 2分，共 5分.用其他方法正确者 参照给分. 五、推测化合物结构{I 5分} 22. (6 CH3 CH3-CH--()::=CH CH 3 CHz-C-CH-CH1 评分标准 z每个结构式写对给 3分，共 23. (9 A: CH 一CH-CH (2 Br B: CH 一CH-CH (2 OH CH3 CH3 \/ C: CH 3-C-CH3 (2 D: CH一C (3 / I\ lcH366HZ 评分标准 构式 六、{共 2- 24. 3- I: + NaOH 化销溶液 黄色沉淀 元沉淀 529