第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 毒扁豆的有毒成分是生物碱 毒扁豆 碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人 类发现的第一个天然氨基甲酸酯类杀虫剂。 CO-NHCH 毒扁豆碱 CH:CH
第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 毒扁豆的有毒成分是生物碱——毒扁豆 碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人 类发现的第一个天然氨基甲酸酯类杀虫剂。 CH3 O CO NHCH3 N N CH3 CH3 毒扁豆碱
1940年合成地麦威； 1950年合成异索威、敌蝇威； 1953年合成甲萘威； 1954年以后合成害扑威、异丙威、二甲威及速 灭威等。主要用于防治家蝇、温室蓟橘蚜等。 今年来又开发了一些含有肟基（-N=C-)的氨 基甲酸酯类化合物，如涕灭威等，不但具有触杀 与内吸作用，还具备杀螨杀线虫能力
1940年合成地麦威； 1950年合成异索威、敌蝇威； 1953年合成甲萘威； 1954年以后合成害扑威、异丙威、二甲威及速 灭威等。主要用于防治家蝇、温室蓟橘蚜等。 今年来又开发了一些含有肟基（-N=C-）的氨 基甲酸酯类化合物，如涕灭威等，不但具有触杀 与内吸作用，还具备杀螨杀线虫能力
氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型 甲酸： HCOOH R为苯环、萘 环、杂环等。 甲酸酯： H-CO-OR R,为H或CH3 R2为CH3 氨基甲酸酯： RO-CO-NH2 氨基甲酸酯通式： RO C-N—R R2
一、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型 甲酸： HCOOH 甲酸酯： H-CO-OR 氨基甲酸酯： RO-CO-NH2 O 氨基甲酸酯通式： RO C N R1 R2 R为苯环、萘 环、杂环等。 R1为H或CH3 R2为CH3
a. 稠环基氨基甲酸酯类 氨原子上一个H被甲基取代。稠环基可以是萘基 以及杂环，苯基等（如西维因，克百威）。 b.取代苯基-N-二甲基氨基甲酸酯类 氮原子上一个被甲基取代，取代基可以是1,2、 3取代的苯基（如异丙威，混灭威，仲丁威等）。 c.N,N二甲基氨基甲酸酯类 N原子上二个H均被CH取代（如抗蚜威、抗蝇威、 吡唑威)。 d.肟基氨基甲酸酯类 含有肟基（如涕灭威、灭多威、硫双威等）
a. 稠环基氨基甲酸酯类 氮原子上一个H被甲基取代。稠环基可以是萘基 以及杂环，苯基等 (如西维因，克百威)。 b. 取代苯基-N-二甲基氨基甲酸酯类 氮原子上一个H被甲基取代，取代基可以是1，2、 3取代的苯基(如异丙威，混灭威，仲丁威等)。 c. N，N-二甲基氨基甲酸酯类 N原子上二个H均被CH3取代(如抗蚜威、抗蝇威、 吡唑威)。 d. 肟基氨基甲酸酯类 含有肟基(如涕灭威、灭多威、硫双威等)
氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 1.杀虫范围不如有机磷类广 2.其分子结构与毒性有密切关系 3.有些氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷混合产生 拮抗作用 4.此类杀虫剂也是神经毒剂，也是抑制乙酰胆 碱酶(AGHe)的活性，但作用机理不同于 有机磷 5.此类昆虫中毒后症状不显现，即无中毒症状
二、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点 1.杀虫范围不如有机磷类广 2.其分子结构与毒性有密切关系 3.有些氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷混合产生 拮抗作用 4.此类杀虫剂也是神经毒剂，也是抑制乙酰胆 碱酶（ACHe）的活性，但作用机理不同于 有机磷 5.此类昆虫中毒后症状不显现，即无中毒症状
常用的重要氨基甲酸酯类杀虫剂 甲萘威carbaryl(胺甲萘，西维因，sevin) NHCH 1-萘基甲氨基甲酸酯 1.特点 (1)对当前一般不易防治的咀嚼式口器的害虫防效显著。 (2)对高等动物中等毒性，无积累作用。 大白鼠口服LD60=540-710mg/kg,经皮LD6o>2000mg/kg (3)对植物药害轻微或无药害，不会污染环境。 (4)性质稳定，不能与碱性物质混用。残效期7天以上。 (⑤)对害虫主要是触杀，胃毒作用
三、常用的重要氨基甲酸酯类杀虫剂 (一) 甲萘威 carbaryl (胺甲萘，西维因，sevin) O C NHCH3 O 1-萘基甲氨基甲酸酯 1.特点 (1)对当前一般不易防治的咀嚼式口器的害虫防效显著。 (2) 对高等动物中等毒性，无积累作用。 大白鼠口服LD50 = 540-710mg/kg, 经皮LD50 > 2000 mg/kg (3) 对植物药害轻微或无药害，不会污染环境。 (4) 性质稳定，不能与碱性物质混用。残效期7天以上。 (5) 对害虫主要是触杀，胃毒作用
2. 使用 是高效低毒广谱性杀虫剂，对咀嚼式口器害 虫均有较好防效。在酸性条件下能转化为亚硝基 苯化合物，具有致癌作用。 剂型有20-24%E0,5-10%粉剂，6%或25% WP。防多种蚜虫用25%WP500×喷雾；防棉花書 虫用25%WP200-300×喷雾；防蔬菜害虫用25% WP150×喷雾；防果树害虫用25%WP250-400× 喷雾
2. 使用 是高效低毒广谱性杀虫剂，对咀嚼式口器害 虫均有较好防效。在酸性条件下能转化为亚硝基 苯化合物，具有致癌作用。 剂型有 20-24% EC，5-10% 粉剂，6% 或 25% WP。防多种蚜虫用 25% WP 500×喷雾；防棉花害 虫用 25% WP 200-300×喷雾；防蔬菜害虫用 25% WP 150×喷雾；防果树害虫用 25% WP 250-400× 喷雾
-NHCH: C-N-CH3 NO2 NO H 据报道西维因在自然环境中，在酸性 条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致 癌作用
O C NHCH3 O NO2 - H+ O C N CH3 O NO 据报道西维因在自然环境中，在酸性 条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致 癌作用
(二)克百威carbofuran (呋喃丹furadan,大扶农diafuran) NHCH: 3.3-二甲基-7-苯 CH: 并呋喃N甲基氨 CH 基甲酸酯
(二)克百威 carbofuran （呋喃丹furadan，大扶农diafuran） O O C NHCH3 3.3-二甲基-7-苯 并呋喃-N-甲基氨 基甲酸酯 O CH3 CH3
1.特点 (1) 在水中溶解度极低，蒸气压低。 (2)强内吸剂，有触杀与胃毒作用，杀虫 谱广，并可杀线虫。 (3)对水稻，棉花有明显的刺激生长作用。 2.毒性： 高毒农药，经口毒性大，经皮毒性小。 大白鼠▣服LD50=8-14mg/kg, 兔经皮LD60=10200mg/kg
1.特点 （1）在水中溶解度极低，蒸气压低。 （2）强内吸剂，有触杀与胃毒作用，杀虫 谱广，并可杀线虫。 （3）对水稻，棉花有明显的刺激生长作用。 2.毒性： 高毒农药，经口毒性大，经皮毒性小。 大白鼠口服 LD50 = 8-14 mg/kg, 兔经皮 LD50 = 10200 mg/kg