《生物化学》教案 授课题目 学时安排 第二章 脂类 4学时 教 掌握脂肪概念：生理功能：脂肪酸的种类：天然册 夕 肪酸的结构特点、理化性质：必需脂肪酸概念与种类： 的 脂肪的理化性质；脂磷脂的结构：胆固醇结构特点。 袋 熟悉脂蛋白种类与功能。 了解其它脂类。 脂质概念及其生物学功能： 脂肪酸结构特点、理化性质 必需脂肪酸： 点 脂肪理化性质。 教 脂肪酸理化性质： 脂肪理化性质： 换 自由基连锁反应。 点 教学过程 讲授结合多媒体课件 作业 P121习题1、2、4、5、11
教学内容 导言 脂防是什么？为什么动 胆周醇是今人谈之色变的物质，有这样那样的弊端，为什么人体离不开它？ 脂质过氧化会引起衰老，S0D能防止脂质过氧化，S0D抹在脸上能留住你的青春吗？ 诸多有趣的问题，且听慢慢道来. 第二章脂类 第一节概述 定义是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 元素组成C、H、O p、N.s 分类单纯脂质 甘油酯脂肪/油脂/油脂 复合脂质磷脂甘油磷脂 稍磺脂 糖脂甘油糖脂 凿随脂 衍生脂质 取代烃 脂肪酸、高级醇等 留醇 胆固醇、胆酸、固醇激素等 所类胡萝卜素等 其它脂溶性维生素、脂蛋白等 功能1、贮存物质 脂肪，37K/g(糖、蛋白17，皮下，腹腔胜器周围， 人的可用月余。油料种子 2、结构物质 磷脂、固醇膜双分子层 3、活性物质激素、维生素 4、保护作用保温、涧滑、铵冲外界冲力 第二节脂肪酸 甲基端 CH3-(CH2)n-2COOH 羧基端 一、种类（掌握） 饱和n≤10甲乙丙..酸n>10n碳酸符号：n:0 不饱和n≤10甲乙丙…i烯酸n>10n碳i-烯酸符号：n:双键数△i(c或 掌握P83表2中12：0、140、160、180,200. 18:1a9e,18:2△e.12c、183△9e,12c.15c. c顺式 20:4△5c.8e,11c、14e、 t反式
二、天然脂肪酸结构特点（重点） 绝大多数碳链为线性：碳数为偶数，常见16、18， 双键在9及 多为顾式(可略》 有相同的构象（碳链锯齿排列）， 三、脂肪酸理化性质（重点、难点） ,熔点 饱和者 因为碳链直，被此接触紧密，范得华力大 不饱和者任 烯烃链曲，彼此接触疏松，范得华力小 也是油、脂不同之因 2、乳化作用CH链疏水，COONa亲水 E阜12棕共凿险钠(SDS) 3,必需脂肪酸 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等 20碳五烯酸(EPA)、22碳六烯酸(DHA),脑黄金 4、类20碳烷 前列腺素、白二烯等 由20碳多不饱和脂肪酸衍生的会20个碳的生物活性分子. 第三节三酰甘油（脂肪） 一、甘油取代物的构型（熟悉） CH2OH CH2OA HO-C-H H-C-0H CH,0 CH20A 无C 有C 象这种一个碳原子上有两个相同的原子或基团，当其中一个氢被非氢取代 就变成具有手性的碳原子，称为手性原中心，这样的分子称手性原分子。 手性原分子变为手性分子后其命名、标识极易混淆，如，下列分子如何命名？ C'H2OA 2 C'H2OH 1HO—CH4 HOCH HCOH HCOH CHOH CH-OA CHOH C'H2OA 都是1-《-甘油？错！因为1、2结构显然不同 标识 哪个基田相当于甘油醛的醛基？由于二者相似，很易混乱。所以 国际生化联合会的命名委员会推荐使用立体专一编号或s-系统： 把S原性碳原子标为1S原性碳原子指变大后使手性原性分子变为S构型的碳原子 R sm-1-A-甘油 sn-3-A-甘油 s-3-A-甘油 5m-1-A-甘油 二、三酰甘油的类型（熟悉）
CH2O-CO-R CH2OCOR3 R1、R2、R3三个相同 叫简单二酰甘油 名某酸甘油断/某酰甘油 R1、R2、R3有一不同 叫混合甘油喵 名1-X-酰-2-Y酰-3-Z酰-sn-甘油 R1、R2,R3三个缺 叫二酰甘油 RI、R2、R3三个缺 叫单酰甘油 R1、R2、R3一个被烃取代叫烷醚酰基甘油 名同混合甘油酯 三、理化性质（重点、难点） 1、理 (1)色、味 (2)度、溶解度 (3)熔点 2、化 (1)水解、皂化 水解得甘油和脂肪酸 可以酶水解、贼水解 白化即叫减水解，很甘油和脂防酸盐 肥皂、香皂 皂化值 皂化lg油脂所耗KOHmg数 讨论：皂化值有何应用价值？ 皂化值，即KOHmg数除以KOH相对分子质量等于K0mmo1数，换算成 摩尔数再除以3等于1g油胎的摩尔数，即 1g/油脂相对分子质量--卓化值/(56×1000×3)则 油脂平均相对分子质量-3×56×1000/皂化值 (2)氢化和卤化 双键加成反应 加氢 得饱和脂肪暖 叫氢化 油变成脂 加卤 得卤代脂肪酸 叫卤化 碘值100g油脂卤化时所耗碘的g数 讨论：碘值有何应用价值？ 常用碘值反映油脂的不饱和程度。双健数等于碘的摩尔数 (3)酸败 自动氧化、过氧化作用 哈 油脂腐败变酸并产尘怪味的现象 原因：自由基连锁反应、做生物发酵（反应见下节） 其程度用酸价（值）表示中和1g油脂中的游离酸所耗KOHmg数 和皂化值的区别？ 为酸残中和反应，不需加热 第四节脂质过氧化作用 一级由自由基连锁反应引起，所以，二者概念不同，但带同义 一、自由基连锁反应（熟悉、难点） 自由基：含有奇数价电子并因此在一个轨道上具有未成对电子的原子或原子团， 般由分子或离子的均裂产生。 L-H---L+H 引发
L+L-L-LH+H→H2 L十H→L-H 终止 L+02-L00 L00+L-H→L00H+L 连锁反应/自动氧化 L00一环过氧自山基一→丙二醛及其它醛、酮、酸等 结 LOOH→LO+OH L0一小分子醛、酮、酸等 果复杂、待定 1、引发因素 LH特点多不饱和因为-C-C-CH2-C-C中的亚甲基最易 双键使亚甲基的碳氢键极不稳定而均裂 辐射热 可单电子氧化的金属离子活性氧 油脂贮藐注意： 活性氧氧或含氧的高反应活性分子，如O2一、OH、H,02、102等 超氧阴离羟基自 单线 子自山基山基 金氧 2、终止机会相对较小 3、连锁反应增长 过氧化物积累 结果过氧化物积累到一定程度，裂解产生各种小分子物质，味怪、有毒 二、脂质过氧化作用对机体的损伤（掌握） 1、中间产物自山基导致蛋白质分子聚合 产生蛋白质自由基，然后蛋白质自由基结合。 2,终产物丙二醛导致蛋白质分子交联 蛋白质-丙二醛-蛋白质 缩 3、膜脂过氧化导致膜被玻坏 4、终产物促动脉粥样硬化导致脂蛋白聚合 5、脂质过氧化促进衰老 膜透性增加肥福素色斑 所以，机体的抗氧化作用非常重要 三、抗氧化剂的保护作用（了解） 具有还原性，能抑制靶分子自动氧化的物质，称为抗氧化剂 能使自山基变成非自山基的抗氧化剂，叫自山基清除剂 抗氧化剂分 撞防型 洁除引发因素的抗氢化剂 阻断型 清除增长阶段产生的自山基的抗氧化剂 202-+2H+→H202+02 ①SOD超氧化物歧化酶 H202→H20+02 ① 过氧化多 H02十GSH+GSSG+2HO ① 谷胱甘肽过氧化物酶 F心+十柠檬酸一柠檬酸铁 LOO'+Ve→Ve'+LOOH ② LOO'(Ve)+Vc,LOOH(e)+Vc氧化型 ②
所以，SOD.VE.VC有抗衰老作用 第五节 磷脂 一、甘油磷脂的结构（掌握） CH2O-CO-R 非极性尾 R2-C0-0-CH CH2O-HPO2-O-X 极性头 X=H 叫磷脂酸 X=胆破 叫隧脂脏胆陆（明隧脂） HO-C-C-N+-(CH3)3 X-乙醇胺 叫磷脂酰乙醇胺（脑磷脂】 X=丝氨酸、肌醇、甘油、磷脂酰甘油等 O极性头 川非极性尾 二、甘油磷脂的一般性质（了解） 1、是两亲分子 双分子层微囊 ◎ 2、不同pH有不同的解离 H小于K 质子化形式 PH大于pK 非质子化形式 pH等于K 各半 -C00HpK≈3：N+HpK≈9：-POH≈2 3、牌水解见脂代谢 三、甘油磷脂的常见种类（了解） 见P104表5 掌捏脑、卵磷脂结构 四、鞘磷脂的结构（了解） C-0-PO2H-0-C-C-N+(CH3)3 砖醚胆碱或乙醇胺 -CO-NH-C-H 脂肪 HC-(CH)12一CH-CH一C-OH鞘氨醇 脂肪酸十鞘氨醇 叫神经酰胺 注意与甘油磷脂的区别 少一分子脂肪酸：鞘氨醇代替甘油：X种类较少 第六节类固醇其它脂质 一、类固醇（熟悉》
含佰核的化合物。又称为固醇、倒醇。甾核：带角甲基的环戊烷多氢菲 醇结构特点 C含氧：C7连R:C、C常为双键 A环有些是苯环. 种类很多，原因是双键数目和位骨不同： 取代基种类、数目、位肾、取向不同(《B)为 环环稠合的构型不同。 常见种类 动物 胆周醇、7-脱氧胆周醇、胆甾烷醇、粪固醇等 植物谷固醇、豆固醇、菜油固醇、麦角固醇等 生理功能 主要作为膜组分，另可转化为多种生物活性分子。 常见山固醇衍生的生物活性分子 激素：雄激素、啡滋素、酮、掂皮质激素、盐皮质滋素等 维生素D 胆汁酸 二、蜡（了解） 长脂肪酸和长一元醇或胆固醉形成的酷 常见蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂等 石蜡长链经的混合物 三、糖脂（了解） 糖通过其半缩醛羟基和脂质以糖甘健连成的化合物 1、糖脂 神经酰胺1位与裤以糖香键连成的化合物 糖基为半乳糖、葡萄糖，称脑甘脂 糖基部分含睡液酸的鞘糖脂，叫神经节甘脂 糖基部分被硫酸化的鞘糖脂，叫硫苷脂 2、甘油糖脂 脂肪1位脂肪酸被糖基取代的化合物 四、萜类（了解） 山异戊二烯单位组成的化合物。 常见 叶绿素、维生素A、胡萝卜素等 五、脂蛋白（熟悉） 脂质和蛋白质以非共价键结合的复合物
分血浆脂蛋白、细胞脂蛋白 1、血浆脂蛋白分类 据案度分 通过离心分开 脂 LDL 蛋 底 离心管 据电荷分通过电泳分开 负极 原点 CM B脂蛋白 LDL 前B脂蛋白 VLDL a脂蛋白 HDL 正极 2、血浆脂蛋白结构特点和功能 合成部包 组成特点 蛋白质 功能 MC 小肠上皮 脂肪-apoB480 小 大 运输外源性脂) VLDL 脂肪-apoB100 运输内源性脂肪 LDL 血浆 固醇-aDoB100 运输惭固醇全组纸 HDL 肠、肝 周醇-apoD 大 运输旧周醇全肝 3、血浆脂蛋白结构概况 见P118图20