山西袭崇大学 《农药合成》课程教案 2012~2013学年第1学期 学院名称 农学院 课程名称 农药合成 课程性质 专业课 授课对象 制药101班 授课教师 刀红亮 职 称 助教 使用教材农药化学合成基础 授课时数 40学时 2012年8月28日
1 《农药合成》课程教案 2012~ 2013 学年 第 1 学期 学 院 名 称 农学院 课 程 名 称 农药合成 课 程 性 质 专业课 授 课 对 象 制药 101 班 授 课 教 师 刁红亮 职 称 助教 使 用 教 材 农药化学合成基础 授 课 时 数 40 学时 2012 年 8 月 28 日
教案（首页） 授课时间2012.09一201212 教案编写时间2012.08 课程编号 101F1011 课程名称 农药合成 】总学时 学分数 4 课型 必修课() 选修课( 讲课：40学时 理论课() 实验课( 实哈：24学时 任课教师 刁红亮 职称助教 实习：0学时 授课对象 二年101（班）级 制药工程专业 教材：沈晋良，《农药化学合成基础》，北京：化学工业出版社，20084 主要参考资料：徐寿昌，《有机化学》，北京：高等教育出版社，1999 黄宪，《新编有机合成化学)，北京：化学工业出版社，2003 基本教材 陈万义，《农药生产与合成》，北京：化学工业出版社，2000 和主要参 考资料 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，北京：清华大学出版社，2009 杨华铮，《农药分子设计》，北惊：科学出版社，2003 杨华铮等，《农药化学》，北京：清华大学出版社，2002 Gy.Matolesy.Pesticide Chemistry New York,198 农药合成是制药工程专业的专业课，农药合成课程主要讲授其生产工艺是利用人工控 教学目的 制的化学反应，利用基本的小分子化学试剂，来合成或者修饰更大的具有杀虫或者除草效 和要求 果的农药，一般是与天然植物或者其他天然来源的物质相对而言的。本课程以有机化学和 有机合成化学为基础，着重于系统介绍杀虫剂、杀螨剂、杀鼠剂、杀线虫剂、杀菌剂、除 草剂以及植物生长调节剂等各类农药及其重要品种的结构、性能与化学合成。其中，对 些重要农药品种还给出多条合成路线本课程的教学目的在于通过本课程的学习使学生掌 握农药化学合成的基本原理和合成路线设计的基本规律，能够熟练应用所学的有机化学和 有机合成化学方面的知识对农药目标分子进行逆分析，并具备初步的合成路线的设计能 力，了解目前浓业中广泛使用的主要农药品种的化学结构、性能特点和合成路线及方法等 基本知识 重点：1、农药合成基础知识，包括：有机官能团的转换、农药化合物有机合成路线设计 教学重 基本方法、杂环骨架的形成，官能团的保护；2、杀虫剂，包括：有机磷杀虫剂和拟除 点、难点 菊酯杀虫剂的结构、性能和合成路线方法；3、杀菌剂，包括：氨基甲酸衍生物、酰胺类 吡啶类、密啶类、吗琳类、咪唑类杀菌剂的结构、性能和合成路线方法；4、除草剂的主 要种类及其结构、性能和合成路线及方法
2 教案（首页） 授课时间 2012.09.—2012.12 教案编写时间 2012.08 课程名称 农药合成 课程编号 101F1011 总学时 72 讲课：40 学时 实验：24 学时 实习：0 学时 学 分 数 4 课型 必修课（√） 选修课（ ） 理论课（ ） 实验课（ ） 任课教师 刁红亮 职称 助教 授课对象 二年 101（班）级 制药工程 专业 基本教材 和主要参 考资料 教材：沈晋良，《农药化学合成基础》，北京：化学工业出版社，2008.4 主要参考资料：徐寿昌，《有机化学》，北京：高等教育出版社，1999 黄宪，《新编有机合成化学》，北京：化学工业出版社，2003 陈万义，《农药生产与合成》，北京：化学工业出版社，2000 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，北京：清华大学出版社，2009 杨华铮，《农药分子设计》，北京：科学出版社，2003 杨华铮等，《农药化学》，北京：清华大学出版社，2002 Gy. Matolcsy, 《Pesticide Chemistry》,New York, 1988 教学目的 和要求 农药合成是制药工程专业的专业课。农药合成课程主要讲授其生产工艺是利用人工控 制的化学反应，利用基本的小分子化学试剂，来合成或者修饰更大的具有杀虫或者除草效 果的农药，一般是与天然植物或者其他天然来源的物质相对而言的。本课程以有机化学和 有机合成化学为基础，着重于系统介绍杀虫剂、杀螨剂、杀鼠剂、杀线虫剂、杀菌剂、除 草剂以及植物生长调节剂等各类农药及其重要品种的结构、性能与化学合成。其中，对一 些重要农药品种还给出多条合成路线。本课程的教学目的在于通过本课程的学习使学生掌 握农药化学合成的基本原理和合成路线设计的基本规律，能够熟练应用所学的有机化学和 有机合成化学方面的知识对农药目标分子进行逆分析，并具备初步的合成路线的设计能 力，了解目前农业中广泛使用的主要农药品种的化学结构、性能特点和合成路线及方法等 基本知识。 教学重 点、难点 重点：1、农药合成基础知识，包括：有机官能团的转换、农药化合物有机合成路线设计 基本方法、杂环骨架的形成，官能团的保护；2、杀虫剂，包括：有机磷杀虫剂和拟除虫 菊酯杀虫剂的结构、性能和合成路线方法；3、杀菌剂，包括：氨基甲酸衍生物、酰胺类、 吡啶类、嘧啶类、吗啉类、咪唑类杀菌剂的结构、性能和合成路线方法；4、除草剂的主 要种类及其结构、性能和合成路线及方法
难点：1、农药化合物有机合成路线设计基本方法： 2、主要杀虫剂的结构、性能和合成路线及方法】 3、主要杀菌剂的分子结构、合成设计及合成路线方法 4、主要除草剂的结构、性能和合成路线及方法. 教学进程
3 难点：1、农药化合物有机合成路线设计基本方法； 2、主要杀虫剂的结构、性能和合成路线及方法； 3、主要杀菌剂的分子结构、合成设计及合成路线方法 4、主要除草剂的结构、性能和合成路线及方法。 教学进程
第1次深 农药化学合成概述：农药化学基础知识（有机化合物官能团转换） 2学时 备注 第2次课 2学时 第3次课 第4次课 农药化学基础知识（有机化合物官能团转换）：农药合成路线设计 2学时 2学时 第5次误 第6次课 农药化学合成基础知识（农药分子中五元杂环骨架的形成）】 第7次课 农药分子中六元杂环骨架的形成：农药合成中的官能团保护 2学时 第8次课 2学时 第9次课 2学时 第10次课 杀虫剂一有机磷杀虫剂 2学时 第11次课 杀虫剂一氨基甲酸酯杀虫剂 2学时 第12次课 2学时 第13次课 第14次课 杀虫剂—拟除虫菊酯杀虫剂 2学时 2学时 第15次评 第16次课 杀虫剂一苯甲酰脲类杀虫剂、肼类杀虫剂 2学时 第17次课 杀虫剂一沙蚕毒素、杀螨剂 2学时 第18次课 2学时 第19次课 杀线虫剂、杀鼠剂 2学时 第20次课 2学时 杀菌剂一无机类、氨基甲酸类 合计： 杀菌剂一二羧酰亚胺类 40学时 杀菌剂酰胺类 杀菌剂一吡啶类 杀菌剂一嘧啶类 除草剂一苯氧羧酸类除草剂 除草剂一脲类及磺酰脲类除草剂 除草剂一酰胺及氨基甲酸酯除草剂 除草剂一醚类除草剂 复习答疑
4 第 1 次课 第 2 次课 第 3 次课 第 4 次课 第 5 次课 第 6 次课 第 7 次课 第 8 次课 第 9 次课 第 10 次课 第 11 次课 第 12 次课 第 13 次课 第 14 次课 第 15 次课 第 16 次课 第 17 次课 第 18 次课 第 19 次课 第 20 次课 农药化学合成概述；农药化学基础知识（有机化合物官能团转换） 农药化学基础知识（有机化合物官能团转换）；农药合成路线设计 农药化学合成基础知识（农药分子中五元杂环骨架的形成） 农药分子中六元杂环骨架的形成；农药合成中的官能团保护 杀虫剂—有机磷杀虫剂 杀虫剂—氨基甲酸酯杀虫剂 杀虫剂—拟除虫菊酯杀虫剂 杀虫剂—苯甲酰脲类杀虫剂、肼类杀虫剂 杀虫剂—沙蚕毒素、杀螨剂 杀线虫剂、杀鼠剂 杀菌剂—无机类、氨基甲酸类 杀菌剂—二羧酰亚胺类 杀菌剂—酰胺类 杀菌剂—吡啶类 杀菌剂—嘧啶类 除草剂—苯氧羧酸类除草剂 除草剂—脲类及磺酰脲类除草剂 除草剂—酰胺及氨基甲酸酯除草剂 除草剂—醚类除草剂 复习答疑 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 2 学时 合计： 40 学时 备注
教案（章节备课） 授课时间：2011.09.03 学时2 章节 第1课时农药化学合成概述；农药化学基础知识 了解农药化学合成基础知识。什么是农药化学合成、农药合成和农药工业概况、农 教学目的 和要求 药合成的历史、现状及发展趋势： 2. 熟练掌握有机合成基础知识一主要有机化合物官能团转换反应 重点 重点、难点：主要有机化合物官能团转换反应和农药化合物合成路线设计基本方法。 难点 第一部分 章节 第一章绪论 1.1什么是农药化学合成 1.2农药合成与农药工业 1.3农药合成发展状况 教学进程 内容 (含章节 教学内容 什么是农药化学合成、农药合成和农药工业概况、农药合成的历史、现状及发展趋 学时分配、 教学方法 辅助手段) 学时分配： 15分钟 教学方法： 课堂宣讲，板书重点 第二部分 章节：
5 教案（章节备课） 授课时间： 2011.09.03 学时 2 章 节 第 1 课时 农药化学合成概述；农药化学基础知识 教学目的 和要求 1、 了解农药化学合成基础知识。什么是农药化学合成、农药合成和农药工业概况、农 药合成的历史、现状及发展趋势； 2、 熟练掌握有机合成基础知识—主要有机化合物官能团转换反应； 重 点 难 点 重点、难点：主要有机化合物官能团转换反应和农药化合物合成路线设计基本方法。 教学进程 （含章节 教学内容、 学时分配、 教学方法、 辅助手段） 第一部分 章节： 第一章 绪论 1.1 什么是农药化学合成 1.2 农药合成与农药工业 1.3 农药合成发展状况 内容： 什么是农药化学合成、农药合成和农药工业概况、农药合成的历史、现状及发展趋 势 学时分配： 15 分钟 教学方法： 课堂宣讲，板书重点 第二部分 章节：
第二章农药化学合成基础知识 2.】有机化合物官能团转换 2.2农药化合物合成路线设计基本方法 内容： 有机化合物官能团转换： 1、羟基的转换 ,酯化反应 烷基化反应（甲基化反应） ·分子内部脱水反应 一羟基保护反应 卤化反应 2、氨基的转换 酰化 ,与亚硝酸反应、重氨化反应 磺酰化反应← →烷基化 重氮化 羟基取代、 氢取代 →卤代反应 氰取代 与酚偶合反应 与芳胺的偶合反应 3、卤化物的转换 与丙二酸二乙酯反应、 ,与格利雅试剂反应 与金属直接反应← X-CHR! →消除反应（脱卤化氢） CH2R 水解制醇 制备硫醇 与醇钠反应制备醚 豪化反 与硫醇金属制备硫醚 4、醛和酮的转换 6
6 第二章 农药化学合成基础知识 2.1 有机化合物官能团转换 2.2 农药化合物合成路线设计基本方法 内容： 有机化合物官能团转换： 1、 羟基的转换 H OH 酯化反应 烷基化反应（甲基化反应） 分子内部脱水反应 羟基保护反应 卤化反应 2、 氨基的转换 磺酰化反应 ArNH2 烷基化 重氮化 氢取代 ArN2HSO4 卤代反应 氰取代 羟基取代 酰化 与亚硝酸反应、重氮化反应 与酚偶合反应 与芳胺的偶合反应 3、 卤化物的转换 X CHR 1 CH2R 与金属直接反应 消除反应（脱卤化氢） 水解制醇 与醇钠反应制备醚 氨化反应 与硫醇金属制备硫醚 制备硫醇 与丙二酸二乙酯反应 与格利雅试剂反应 4、 醛和酮的转换
氨甲基化反应（曼氏反应） 维蒂希反应 与格利雅试剂反应 斯陶柏缩合反应 催化加氢 与氢化氰反应 R 达尔森反应 c=0 →与胺衍生物反应 (R)H 瑞佛尔马斯基反应“ 克莱门森还 与亚硫酸氨钠反应 羟醛缩合 与醇加成 学时分配： 75分钟 教学方法： 由于是第一节课，本节突出基础知识的详细讲解，给学生回忆主要有机化学知识点 的时间，以期尽快进入状态。具体方法为：系统完整和详细地介绍官能团转化知识，做 到海个重要反应全部板书，重点强调以有机合成的角度梳理所学有机化学知识，要求学 生熟练掌握全部官能团转化知识。 1、查阅相关资料，进一步完善官能团转换反应种类。 本章思考题 2、查阅相关资料，以取代反应、还原反应、消除反应、加成反应、双官能团的合成 归类方法，总结有机官能团的主要反应。 徐寿昌，《有机化学》，北京：高等教育出版社，1999 主婴 参考资料 黄宪，《新编有机合成化学》，北京：化学工业出版社，2003 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，北京：清华大学出版社，2009 >
7 R C （R）H O 醇 烃 催化加氢 克莱门森还原 达尔森反应 与胺衍生物反应 斯陶柏缩合反应 ？ 氨甲基化反应（曼氏反应） 瑞佛尔马斯基反应 羟醛缩合 维蒂希反应 与格利雅试剂反应 与氢化氰反应 与亚硫酸氨钠反应 与醇加成 学时分配： 75 分钟 教学方法： 由于是第一节课，本节突出基础知识的详细讲解，给学生回忆主要有机化学知识点 的时间，以期尽快进入状态。具体方法为：系统完整和详细地介绍官能团转化知识，做 到每个重要反应全部板书，重点强调以有机合成的角度梳理所学有机化学知识，要求学 生熟练掌握全部官能团转化知识。 本章思考题 1、查阅相关资料，进一步完善官能团转换反应种类。 2、查阅相关资料，以取代反应、还原反应、消除反应、加成反应、双官能团的合成的 归类方法，总结有机官能团的主要反应。 主要 参考资料 徐寿昌，《有机化学》，北京：高等教育出版社，1999 黄宪，《新编有机合成化学》，北京：化学工业出版社，2003 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，北京：清华大学出版社，2009
教案（章节备课） 授课时间：2012.09.05 学时2 章节 第2课时农药化学基础知识一官能团转换、农药化合物合成路线设计 教学目的 熟练掌握有机合成基础知识一羧酸及其行生物官能团转换反应： 和要求 2、 掌握和熟练应用农药化合物合成路线设计基本方法。 重点 重点：羧酸及其行生物官能团转换反。 难点 难点：主要有机化合物官能团转换反应和农药化合物合成路线设计基本方法。 第一部分 章节： 第二章农药化学合成基础知识 2.1有机化合物官能团转换 内容： 数学进稻 主要见讲稿， (含章节 教学内容 有机化合物官能团转换 羧酸及其衍生物的转换： 学时分配 赫尔乌尔哈泽琳斯反应 脱羧成酮 教学方法 辅助手段) 与芳是甲烷反、 ,还原为醇 还原为醇 罗森门德还原、 卤代 RCO,H、酯化反应 ,与格利雅试剂5应 醇解← RCOX 乙∥康与RCOR 今发酸水 →酯的醇解 与格利雅试剂 酯的氨解 氢化铝锂还原 `(RCO)O→RCON 氨解/ 酮酯缩合 与芳胺反金夫曼胶 酰胺制氰 酰胺还原 学时分配
8 教案（章节备课） 授课时间： 2012.09.05 学时 2 章 节 第 2 课时 农药化学基础知识—官能团转换、农药化合物合成路线设计 教学目的 和要求 1、 熟练掌握有机合成基础知识—羧酸及其衍生物官能团转换反应； 2、 掌握和熟练应用农药化合物合成路线设计基本方法。 重 点 难 点 重点：羧酸及其衍生物官能团转换反。 难点：主要有机化合物官能团转换反应和农药化合物合成路线设计基本方法。 教学进程 （含章节 教学内容、 学时分配、 教学方法、 辅助手段） 第一部分 章节： 第二章 农药化学合成基础知识 2.1 有机化合物官能团转换 内容： 主要见讲稿。 有机化合物官能团转换——羧酸及其衍生物的转换： RCO2H 赫尔乌尔哈泽琳斯反应 脱羧成酮 与重氮甲烷反应 还原为醇 RCOX RCO2R 1 (RCO)2O RCONH2 卤代 醇解 罗森门德还原 与芳烷合成 与格利雅试剂 氢化铝锂还原 与羧酸盐 酰胺制氰 酯的醇解 与格利雅试剂反应 还原为醇 酯化反应 酯的氨解 羧酸与氨 分子间脱水 与芳胺反应 氨解 酰胺还原 霍夫曼胺降级 酮酯缩合 学时分配：
45分钟 教学方法： 逐条解释每条转换路线，重点阐明反应的名称、简单机理、反应条件和应用，配合 板书反应方程式，个别重要内容可提出类比思考。 第二部分 章节： 第二章农药化学合成基础知识 2.2农药化合物合成路线设计基本方法 内容： 农药化合物合成路线设计基本方法 1、逆合成分析法 逆合成的概念和基本原则，逆合成分析的表示方法， 2、分子简化法 归类简化法和对称性简化法 3、官能团的苦换或消去法 排除干扰，对某个官能团进行保护。 4、分子拆解法 (1)会集法 (2)在杂原子位置拆解分子 5、反应次序的合理安排 反应次序合理安排的基本原则
9 45 分钟 教学方法： 逐条解释每条转换路线，重点阐明反应的名称、简单机理、反应条件和应用，配合 板书反应方程式，个别重要内容可提出类比思考。 第二部分 章节： 第二章 农药化学合成基础知识 2.2 农药化合物合成路线设计基本方法 内容： 农药化合物合成路线设计基本方法 1、 逆合成分析法 逆合成的概念和基本原则，逆合成分析的表示方法。 2、 分子简化法 归类简化法和对称性简化法 3、 官能团的置换或消去法 排除干扰，对某个官能团进行保护。 4、 分子拆解法 （1） 会集法 （2） 在杂原子位置拆解分子 5、 反应次序的合理安排 反应次序合理安排的基本原则
学时分配： 45分钟 教学方法： 该内容是教学难点，宣讲重点放在逆合成思维、按照合成常见的官能团反应拆解分 子结构，主要以实例为主，板书重要重点内容，不断强调本内容在整个课程中的基础作 用，加深学生对知识的理解和应用。 本章思考题 详细总结羧酸及其行生物的转换反应。 徐寿昌，《有机化学》，北京：高等教育出版社，1999 主要 参考资料 黄宪，《新编有机合成化学》，北京：化学工业出版社，2003 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，北京：清华大学出版社，2009 备注
10 学时分配： 45 分钟 教学方法： 该内容是教学难点，宣讲重点放在逆合成思维、按照合成常见的官能团反应拆解分 子结构，主要以实例为主，板书重要重点内容，不断强调本内容在整个课程中的基础作 用，加深学生对知识的理解和应用。 本章思考题 详细总结羧酸及其衍生物的转换反应。 主要 参考资料 徐寿昌，《有机化学》，北京：高等教育出版社，1999 黄宪，《新编有机合成化学》，北京：化学工业出版社，2003 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，北京：清华大学出版社，2009 备注