河北医科大学：《天然药物化学》课程教学大纲（药学药剂学专业本科用，理论课和实验课，2014年修订）.pdf_大学文库

河北医科大学药学院·天然药物化学教学大纲·前言前言一、《天然药物化学》课程的性质和任务天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，天然药物化学课程（包括理论课和实验课）是整个药学学科中的一个重要组成部分，是我国药学（包括药学、药剂学、药物分析及相关专业研究生、本科生及专科生等)专业教学中规定设置的一门必修专业课程，也是国家执业药师（中药学）资格考试必考课程。随着社会的发展、科技的进步及多学科的交叉重组，天然药物化学所研究的内容也在不断地完善和扩充。天然药物化学本身已不再仅是化学成分的提取分离、结构鉴定等研究内容，而是逐步发展为运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的提取分离、结构鉴定，化学成分的检识及含量测定，化学结构与生物活性的关系，结构修饰、半合成和全合成，生物合成途径等方面的内容：研究的对象也由高等植物扩大到低等植物、动物、微生物，特别是对海洋生物的研究近年来发展迅速。本学科也正成为与其它学科，如药理学、药物化学、植物化学分类学、生态生物化学、生物有机化学等紧密交叉结合的一门学科。由于我国中药现代化的关键是搞清楚中药药理活性的物质基础，所以天然药物化学在中药现代化的进程中发挥着重要作用。天然药物化学是建立在实验基础上的一门专业学科，这也说明了实验教学的重要性。实验教学或实践教学是理论和实践相结合的教学过程，是整个教学工作的一部分。要改变实验内容、模式或途径的观念，把实验教学提到与理论教学同等重要甚至更为重要的位置。学生在学习《天然药物化学》课程前已完成了三年的基础课、相关专业基础课和其它有关专业课程的学习，如：《无机化学》、《物理化学》、《分析化学》、《基础有机化学》、《药用植物学》、《生药学》、《中药学》、《药理学》、《生物化学》、《微生物学》、《生理学》、《药物化学》、《药物分析化学》、《波谱分析》等，基本具备了较系统的专业理论知识及实验操作技能。本课程将重点讲授天然药物中化学成分的化学结构、理化性质、提取分离方法、结构鉴定以及生理活性、天然药物开发、结构修饰、生物合成途径、国内外新技术等方面的基本知识和开设相关实验，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的基本能力，成为具有良好科学素养、扎实理论基础和创新思想的人才。二、教学基本要求在授课过程中要注意体现国内外本学科的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论与新技术在本学科中的应用，充分考虑本学科的实用性、系统性和完整性，使学生能够掌握天然药物研究所涉及的重点和主要方面。理论课教学要求运用多媒体技术、以启发式教学为主。实验课教学要求学生在教师指导下独立动手完成综合性实验。 -1-

河北医科大学药学院·天然药物化学教学大纲·前言 - 1 - 前言一、《天然药物化学》课程的性质和任务天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，天然药物化学课程（包括理论课和实验课）是整个药学学科中的一个重要组成部分，是我国药学（包括药学、药剂学、药物分析及相关专业研究生、本科生及专科生等）专业教学中规定设置的一门必修专业课程，也是国家执业药师（中药学）资格考试必考课程。随着社会的发展、科技的进步及多学科的交叉重组，天然药物化学所研究的内容也在不断地完善和扩充。天然药物化学本身已不再仅是化学成分的提取分离、结构鉴定等研究内容，而是逐步发展为运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的提取分离、结构鉴定，化学成分的检识及含量测定，化学结构与生物活性的关系，结构修饰、半合成和全合成，生物合成途径等方面的内容；研究的对象也由高等植物扩大到低等植物、动物、微生物，特别是对海洋生物的研究近年来发展迅速。本学科也正成为与其它学科，如药理学、药物化学、植物化学分类学、生态生物化学、生物有机化学等紧密交叉结合的一门学科。由于我国中药现代化的关键是搞清楚中药药理活性的物质基础，所以天然药物化学在中药现代化的进程中发挥着重要作用。天然药物化学是建立在实验基础上的一门专业学科，这也说明了实验教学的重要性。实验教学或实践教学是理论和实践相结合的教学过程，是整个教学工作的一部分。要改变实验教学附属于理论教学的思想，重视实验课的设计、指导和管理，树立实验教学是重要的教学内容、模式或途径的观念，把实验教学提到与理论教学同等重要甚至更为重要的位置。学生在学习《天然药物化学》课程前已完成了三年的基础课、相关专业基础课和其它有关专业课程的学习，如：《无机化学》、《物理化学》、《分析化学》、《基础有机化学》、《药用植物学》、《生药学》、《中药学》、《药理学》、《生物化学》、《微生物学》、《生理学》、《药物化学》、《药物分析化学》、《波谱分析》等，基本具备了较系统的专业理论知识及实验操作技能。本课程将重点讲授天然药物中化学成分的化学结构、理化性质、提取分离方法、结构鉴定以及生理活性、天然药物开发、结构修饰、生物合成途径、国内外新技术等方面的基本知识和开设相关实验，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的基本能力，成为具有良好科学素养、扎实理论基础和创新思想的人才。二、教学基本要求在授课过程中要注意体现国内外本学科的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论与新技术在本学科中的应用，充分考虑本学科的实用性、系统性和完整性，使学生能够掌握天然药物研究所涉及的重点和主要方面。理论课教学要求运用多媒体技术、以启发式教学为主。实验课教学要求学生在教师指导下独立动手完成综合性实验

河北医科大学药学院·天然药物化学教学大纲·前言六、学生成绩考核总成绩满分为100分，其中理论课考试成绩占总成绩的70%，实验课成绩占总成绩的 30%。理论课采用闭卷考试方法，考试内容涉及理论课重点和主要讲授内容。考试类型一般为简答、选择、鉴别、反应、提取分离、结构鉴定等。重点考核学生的基础知识和综合解答能力。实验课成绩为课前预习情况、合理安排、科学素养、仪器操作规范与熟练程度、实验记录结果及实验报告、实验理论（笔试）、实验技能（实际操作）考核等。天然药物化学实验课成绩评定标准内容得分比例检查学生课前预习情况 5% 2 实验过程中的合理安排 5% 3 实验中的科学素养 10% 液川置楼人第髖癸0梅學肝陶实验记录小结果及实验报告 6 实验理论笔试 5% 7 实验专项技能（术）考核 5% 总分实验成绩总评 100% 七、其它本教学大纲按照教育部药学专业本科教学指导要求由河北医科大学药学院天然药物化学教研室为本校药学、药剂学本科学生教学制定，参考教材为科学出版社2010年出版、杨世林，热娜主编的《天然药物化学（案例版）》和人民卫生出版社2007年出版、吴立军主编的《天然药物化学（第6版）》。教学大纲分为理论课教学大纲和实验课教学大纲（见后）。为了减少教与学的盲目性，提高教学和学习效率，在教学大纲中的每一章中都由四部分组成：“目标要求”是为了明确对所授教学内容制定的目标和要求：“本章重点”是指本章必须掌握的内容：“本章难点”是指不易理解而要求教师详细介绍的内容：“中英文专业词汇对照 (另附)”是为了与让学生今后更好地学习本专业外文文献而特别要求。此教学大纲仅供教师备课和学生学习参照。 -4-

河北医科大学药学院·天然药物化学教学大纲·前言 - 4 - 六、学生成绩考核总成绩满分为 100 分，其中理论课考试成绩占总成绩的 70%，实验课成绩占总成绩的 30%。理论课采用闭卷考试方法，考试内容涉及理论课重点和主要讲授内容。考试类型一般为简答、选择、鉴别、反应、提取分离、结构鉴定等。重点考核学生的基础知识和综合解答能力。实验课成绩为课前预习情况、合理安排、科学素养、仪器操作规范与熟练程度、实验记录结果及实验报告、实验理论（笔试）、实验技能（实际操作）考核等。天然药物化学实验课成绩评定标准内容得分比例 1 检查学生课前预习情况 5% 2 实验过程中的合理安排 5% 3 实验中的科学素养 10% 4 仪器的操作规范与熟练程度 30% 5 实验记录、结果及实验报告 40% 6 实验理论笔试 5% 7 实验专项技能（术）考核 5% 总分实验成绩总评 100% 七、其它本教学大纲按照教育部药学专业本科教学指导要求由河北医科大学药学院天然药物化学教研室为本校药学、药剂学本科学生教学制定，参考教材为科学出版社 2010 年出版、杨世林，热娜主编的《天然药物化学（案例版）》和人民卫生出版社 2007 年出版、吴立军主编的《天然药物化学（第 6 版）》。教学大纲分为理论课教学大纲和实验课教学大纲（见后）。为了减少教与学的盲目性，提高教学和学习效率，在教学大纲中的每一章中都由四部分组成：“目标要求”是为了明确对所授教学内容制定的目标和要求；“本章重点”是指本章必须掌握的内容；“本章难点”是指不易理解而要求教师详细介绍的内容；“中英文专业词汇对照（另附）”是为了与让学生今后更好地学习本专业外文文献而特别要求。此教学大纲仅供教师备课和学生学习参照

2010版·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大纲 3.掌握羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 4.掌握黄酮类化合物的显色反应以及与结构之间的关系。 5.掌握黄酮类化合物分离方法(pH梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法)的原理。 6.熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、减溶酸沉淀法）。 7.熟悉槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含黄酮类化合物的结构、理化性质、鉴定方法、提取方法和生物活性。 8.掌握黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮的UV、'H-NMR和 13C-NMR的波谱特征以及与结构之间的关系。 9.掌握黄酮、黄酮醇的MS主要裂解规律。 10.了解黄酮类化合物生物活性。三、本章重点 1.黄酮类化合物的基本结构和重要代表化合物的结构。 2.黄酮类化合物的显色反应以及与结构之间的关系。 3.羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 4.黄酮类化合物分离方法(pH梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法)的原理。 5.黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮类化合物的UV、'HNMR 锐薰装天掌蒙谬较天哭蒙物寧药所陶 1.羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 2.黄酮类化合物分离方法(H梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法)的原理。 3.黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮类化合物的UV、'HNMR 和13C-NMR的波谱特征以及与结构之间的关系。第10章萜类和挥发油一、教学时数 6学时。二、目标要求 1.掌握萜类化合物的定义和分类，了解萜类化合物的生物合成途径。 2.掌握经验的异戊二烯规则和生源的异戊二烯定则。 3.掌握单萜化合物的定义、分类及重要代表化合物的结构（薄荷醇，薄荷酮，龙脑，樟脑)。 4,掌握环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及特性。 5.掌握重要倍半萜类化合物的定义、分类及重要代表化合物（青蒿素，棉酚）的结构。 -4-

2010 版·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大纲 - 4 - 3．掌握羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 4．掌握黄酮类化合物的显色反应以及与结构之间的关系。 5．掌握黄酮类化合物分离方法（pH 梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法）的原理。 6．熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法）。 7．熟悉槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含黄酮类化合物的结构、理化性质、鉴定方法、提取方法和生物活性。 8．掌握黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮的 UV、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱特征以及与结构之间的关系。 9．掌握黄酮、黄酮醇的 MS 主要裂解规律。 10．了解黄酮类化合物生物活性。三、本章重点 1．黄酮类化合物的基本结构和重要代表化合物的结构。 2．黄酮类化合物的显色反应以及与结构之间的关系。 3．羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 4．黄酮类化合物分离方法（pH 梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法）的原理。 5．黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮类化合物的 UV、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱特征以及与结构之间的关系。四、本章难点 1．羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 2．黄酮类化合物分离方法（pH 梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法）的原理。 3．黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮类化合物的 UV、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱特征以及与结构之间的关系。第 10 章萜类和挥发油一、教学时数 6 学时。二、目标要求 1．掌握萜类化合物的定义和分类，了解萜类化合物的生物合成途径。 2．掌握经验的异戊二烯规则和生源的异戊二烯定则。 3．掌握单萜化合物的定义、分类及重要代表化合物的结构（薄荷醇，薄荷酮，龙脑，樟脑）。 4．掌握环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及特性。 5．掌握重要倍半萜类化合物的定义、分类及重要代表化合物（青蒿素，棉酚）的结构