第十八章 一、红外光谱的基团频率 红外吸收光谱 group frequency in IR 分析法 二、分子结构与吸收峰 molecular structure and Infrared absorption spec absorption peaks troscopy, IR 三、影响峰位移的因素 第二节 factors influenced peak 红外光谱与分子结构 shift infrared spectroscopy 四、不饱和度 and molecular structure degree of unsaturation 下一页 000243
00:02:43 第十八章 红外吸收光谱 分析法 一、红外光谱的基团频率 group frequency in IR 二、分子结构与吸收峰 molecular structure and absorption peaks 三、影响峰位移的因素 factors influenced peak shift 四、不饱和度 degree of unsaturation 第二节 红外光谱与分子结构 infrared absorption spectroscopy，IR infrared spectroscopy and molecular structure
、红外吸收光谱的特征性 group frequency in IR 与一定结构单元相联系的、在一定范围内出现的化学键 振动频率—基团特征频率(特征峰) 例:2800~3000cm1-CH3特征峰;1600~1850cm 1—C=0特征峰 基团所处化学环境不同,特征峰出现位置变化 CH2COCH21715cm1酮 CH2CO01735cm1酯 CH2CONH1680cm1酰胺 000243
00:02:43 一、红外吸收光谱的特征性 group frequency in IR 与一定结构单元相联系的、在一定范围内出现的化学键 振动频率——基团特征频率（特征峰）； 例： 2800 3000 cm-1 —CH3 特征峰； 1600 1850 cm- 1 —C=O 特征峰； 基团所处化学环境不同，特征峰出现位置变化： —CH2—CO—CH2— 1715 cm-1 酮 —CH2—CO—O— 1735 cm-1 酯 —CH2—CO—NH— 1680 cm-1 酰胺
红外光谱信息区 常见的有机化合物基团频率出现的范围:4000~670cm1 依据基团的振动形式,分为四个区: (1)4000~2500cm1XH伸缩振动区(X=O,N,C,S) (2)2500~1900cm1三键,累积双键伸缩振动区 (3)1900~1200cm1 双键伸缩振动区 (4)1200~670cm XY伸缩, 462 已烯 XH变形振动区 160010012001004 o/ea" =C-H伸_振动:2一C-H伸缩振动3C=C伸_振动:4C-H弯曲振动 000243
00:02:43 红外光谱信息区 常见的有机化合物基团频率出现的范围：4000 670 cm-1 依据基团的振动形式，分为四个区： (1)4000 2500 cm-1 X—H伸缩振动区（X=O，N，C，S） (2)2500 1900 cm-1 三键，累积双键伸缩振动区 (3)1900 1200 cm-1 双键伸缩振动区 (4)1200 670 cm-1 X—Y伸缩， X—H变形振动区
、分子结构与吸收峰 molecular structure and absorption peaks 1.X—H伸缩振动区(4000~2500cm1) (1)OH3650~3200cm确定醇、酚、酸 在非极性溶剂中,浓度较小(稀溶液)时,峰形尖锐,强 吸收:;当浓度较大时,发生缔合作用,峰形较宽。 A 注意区分 NH伸缩振动: 正丁醇 3500~3100cm1 .O-H伸縮振动 2.C-伸维振动 40003600320028002400200018001600140012001000800600400 000243 页 页
00:02:43 二、分子结构与吸收峰 molecular structure and absorption peaks 1． X—H伸缩振动区（4000 2500 cm-1 ） （1）—O—H 3650 3200 cm-1 确定 醇、酚、酸 在非极性溶剂中，浓度较小（稀溶液）时，峰形尖锐，强 吸收；当浓度较大时，发生缔合作用，峰形较宽。 注意区分 —NH伸缩振动： 3500 3100 cm-1
(2)饱和碳原子上的C-H -CH3 2960cm1反对称伸缩振动 2870cm1对称伸缩振动 CH22930cm1反对称伸缩振动>3000m00下 2850cm1对称伸缩振动 -C-H 2890cm1弱吸收 (3)不饱和碳原子上的=C—H(≡C-H) 苯环上的CH3030cm =CH3010~2260cm 3000cm1以上 ≡CH3300cm 000243
00:02:43 （3）不饱和碳原子上的=C—H（ C—H ） 苯环上的C—H 3030 cm-1 =C—H 3010 2260 cm-1 C—H 3300 cm-1 （2）饱和碳原子上的—C—H 3000 cm-1 以上 —CH3 2960 cm-1 反对称伸缩振动 2870 cm-1 对称伸缩振动 —CH2— 2930 cm-1 反对称伸缩振动 2850 cm-1 对称伸缩振动 —C—H 2890 cm-1 弱吸收 3000 cm-1 以下
2.叁键(C≡C)伸缩振动区 (2500~1900cm1) 在该区域出现的峰较少; (1)RC≡CH(2100~2140cm1) RC=CR(2190~2260cm1) R=R时,无红外活性 (2)RC≡N(2100~2140cm1) 非共轭2240~2260cm1 共轭2220~2230cm1 仅含C、H、N时:峰较强、尖锐; 有O原子存在时;O越靠近C≡N,峰越弱; 000243
00:02:43 2． 叁键（C C）伸缩振动区 （2500 1900 cm-1 ） 在该区域出现的峰较少； （1）RC CH （2100 2140 cm-1 ） RC CR’ （2190 2260 cm-1 ） R=R’ 时，无红外活性 （2）RC N （2100 2140 cm-1 ） 非共轭 2240 2260 cm-1 共轭 2220 2230 cm-1 仅含C、H、N时：峰较强、尖锐； 有O原子存在时；O越靠近C N，峰越弱；
3.双键伸缩振动区(1900~1200cm1) (1)RC=CR1620~1680cm1 强度弱,R=R’(对称)时,无红外活性。 (2)单核芳烃的C=C键伸缩振动(1626~1650cm1) 1214 ￥ 625 1已烯 o/ea" =C-H伸_振动;2.一C一H伸缩振动;3C=C伸缩振动;4C-H弯曲振动 000243
00:02:43 3． 双键伸缩振动区（ 1900 1200 cm-1） （1） RC=CR’ 1620 1680 cm-1 强度弱，R=R’（对称）时，无红外活性。 （2）单核芳烃的C=C键伸缩振动（1626 1650 cm-1 ）
苯衍生物的C=C 苯衍生物在1650~2000cm1出现CH和C=C键的面内 变形振动的泛频吸收(强度弱),可用来判断取代基位置。 2000 1600 000243
00:02:43 苯衍生物的C=C 苯衍生物在1650 2000 cm-1 出现 C-H和C=C键的面内 变形振动的泛频吸收（强度弱），可用来判断取代基位置。 2000 1600
(3)C=0(1850~1600cm1) 碳氧双键的特征峰,强度大,峰尖锐。 0 酮 C-C-C 1715cm1酯 C-C-0R1725-1750cm1 1820cm 酰胺C-C-Nx1680cm1羧酸C-C-0H1750cm 酮 I700 4000350030002500 1800 1400 1000 600 饱和醛(酮)1740-1720cm1;强、尖;不饱和向低波移动; 醛,酮的区分? 000243
00:02:43 （3）C=O （1850 1600 cm-1 ） 碳氧双键的特征峰，强度大，峰尖锐。 饱和醛(酮)1740-1720 cm-1 ；强、尖；不饱和向低波移动； 醛，酮的区分？
酸酐的C=O 双吸收峰:1820~1750cm1,两个羰基振动偶合裂分; 线性酸酐:两吸收峰髙度接近,髙波数峰稍强; 环形结构:低波数峰强; 羧酸的C=O 1820~1750cm1, 氢键,二分子缔合体 000243
00:02:43 酸酐的C=O 双吸收峰：1820～1750 cm-1 ，两个羰基振动偶合裂分； 线性酸酐：两吸收峰高度接近，高波数峰稍强； 环形结构：低波数峰强； 羧酸的C=O 1820～1750 cm-1 ， 氢键，二分子缔合体；