大连职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（实验教案）第一章有机化学实验基本知识、第二章有机化学实验基本操作.doc_大学文库

第一章有机化学实验基本知识第一节有机化学实验的目的与要求有机化学实验是化学学科的一个组成部分,是一门十分有趣的实践性课程。它经过长期的发展和实践、现已形成了独立的教学体系,其教学的主要目的是: 1、比较全面、系统的对学生进行有机化学实验基本操作技能的训练。 2、验证、巩固和加深课堂所学的基础理论知识。 3、培养学生分析问题、解决问题的独立工作能力 4、培养学生理论联系实际、实事求是、严肃认真的科学态度和良好的实验室工作习惯。为达到上述目的,要求学生必须努力做到: 1、验前做好充分的预习,了解并掌握每个实验目的、原理及操作中的注意事项, 写出预习报告 2、合理的安排好实验全过程的工作程序,有效的利用时间,在规定学时内完成每个实验。 3、在实验过程中要认真观察实验现象,对实验中出现的各种现象进行合理的, 有创造性的解释第二节实验室的安全有机化学实验中所有的药品大多数是易燃、易爆、有毒的,因此,在有机化学实验室中工作若粗心大意就有可能发生事故。但是,只要实验者严格遵守操作规程加强安全措施,就可以防止事故的发生,使实验得以顺利的进行。这就要求我们必须熟悉一般的安全常识、安全常识、必须熟悉实验室配备的安全用具和灭火器材、砂箱及急救箱等放置的地点及使用方法,并注意爱护,不得移作它用。 2、实验开始前应检査仪器是否完整无损,装置是否正确,经指导教师检査同意后方可进行实验。实验进行时不得擅自离开岗位,并要随时注意反应过程中有无异常现象发生, 如有应及时报告,以便处理 4、实验结束后应将所用仪器洗刷干净,放置整齐,经指导教师检查后方可离开实验室。 5、离开实验室前要洗手,并关好煤气、水和电器开关及门,窗 6、在实验室内严禁吸烟及吃食物 7、实验过程中的污水、污物、残渣等应放入指定地方,不得乱丢乱弃,更不得

第一章有机化学实验基本知识第一节有机化学实验的目的与要求有机化学实验是化学学科的一个组成部分，是一门十分有趣的实践性课程。它经过长期的发展和实践、现已形成了独立的教学体系，其教学的主要目的是： 1、比较全面、系统的对学生进行有机化学实验基本操作技能的训练。 2、验证、巩固和加深课堂所学的基础理论知识。 3、培养学生分析问题、解决问题的独立工作能力。 4、培养学生理论联系实际、实事求是、严肃认真的科学态度和良好的实验室工作习惯。为达到上述目的，要求学生必须努力做到： 1、验前做好充分的预习，了解并掌握每个实验目的、原理及操作中的注意事项，写出预习报告。 2、合理的安排好实验全过程的工作程序，有效的利用时间，在规定学时内完成每个实验。 3、在实验过程中要认真观察实验现象，对实验中出现的各种现象进行合理的，有创造性的解释。第二节实验室的安全有机化学实验中所有的药品大多数是易燃、易爆、有毒的，因此，在有机化学实验室中工作若粗心大意就有可能发生事故。但是，只要实验者严格遵守操作规程，加强安全措施，就可以防止事故的发生，使实验得以顺利的进行。这就要求我们必须熟悉一般的安全常识。一、安全常识 1、必须熟悉实验室配备的安全用具和灭火器材、砂箱及急救箱等放置的地点及使用方法，并注意爱护，不得移作它用。 2、实验开始前应检查仪器是否完整无损，装置是否正确，经指导教师检查同意后方可进行实验。 3、实验进行时不得擅自离开岗位，并要随时注意反应过程中有无异常现象发生，如有应及时报告，以便处理。 4、实验结束后应将所用仪器洗刷干净，放置整齐，经指导教师检查后方可离开实验室。 5、离开实验室前要洗手，并关好煤气、水和电器开关及门，窗。 6、在实验室内严禁吸烟及吃食物。 7、实验过程中的污水、污物、残渣等应放入指定地方，不得乱丢乱弃，更不得

(6)具有活塞的玻璃器皿清洗后,应在活塞与磨口之间垫上纸片,以防粘住。 2、标准磨口仪器常用的标准磨口仪器如下图: p.7 由于玻璃仪器容量及用途不一,因此,标准口仪器按磨口最大端直径的毫米数有不同的编号。通常有10、14、19、24、34、40、50等。相同编号的内外磨口可紧密连接。磨口仪器也有用两个数字表示磨口大小的,如14/30则表示该仪器最大直径为14mm,磨口长度为30mm。若两种玻璃仪器因编号不同无法直接连接时,则可借助于不同编号的磨口接头使之连接。使用标准磨口仪器时应注意以下几点 (1)磨口处必须洁净,不得沾有固体杂物,否则会使磨口对接不紧密,导致漏气,甚至损坏磨口。 (2)安装磨口仪器时,应注意整齐、正确,使磨口连接处不受歪扭的应力,否则仪器容易破碎。 (3)使用时,磨口处一般无须涂润滑剂,以免沾污反应物或产物;若反应中有强碱则应涂润滑剂,以免磨口连接处因碱的腐蚀而粘牢,无法拆开。 (4)用后应及时拆卸洗净,否则若放置过久,磨口连接处易粘牢而难以拆开。 (5)洗涤磨口时,应避免用去污粉擦洗,以免损坏磨口磨口仪器一旦发生粘结,可采取以下措施进行处理: (1)将磨口竖立,往上面缝隙间滴几滴甘油,让甘油慢慢渗入磨口,则可能使连接处松开。 (2)用热风吹,用热毛巾包裹,或在教师指导下小心地烘烤磨口的外部几秒钟 (仅让外部受热膨胀),再试验能否将磨口打开。 (3)将粘结的磨口仪器放在水中逐渐煮沸,也可能使磨口打开。若磨口表面己被碱性物质腐蚀,由于产生硅酸钠一类的胶粘物质,粘结可磨口就难以打开了。 3、常用玻璃仪器的用途简介: (1)烧瓶平底烧瓶一一适于用配制和贮存溶液,但不能用于减压实验圆底烧瓶—一耐热、耐压和抗反应物(或溶液)沸腾后发生的冲击震动,主要用于合成反应。其中短颈圆底烧瓶口结实,多用于有机化合物合成实验:而长颈圆

（6）具有活塞的玻璃器皿清洗后，应在活塞与磨口之间垫上纸片，以防粘住。 2、标准磨口仪器常用的标准磨口仪器如下图： p.7 由于玻璃仪器容量及用途不一，因此，标准口仪器按磨口最大端直径的毫米数有不同的编号。通常有 10、14、19、24、34、40、50 等。相同编号的内外磨口可紧密连接。磨口仪器也有用两个数字表示磨口大小的，如 14/30 则表示该仪器最大直径为 14mm，磨口长度为 30mm。若两种玻璃仪器因编号不同无法直接连接时，则可借助于不同编号的磨口接头使之连接。使用标准磨口仪器时应注意以下几点：（1）磨口处必须洁净，不得沾有固体杂物，否则会使磨口对接不紧密，导致漏气，甚至损坏磨口。（2）安装磨口仪器时，应注意整齐、正确，使磨口连接处不受歪扭的应力，否则仪器容易破碎。（3）使用时，磨口处一般无须涂润滑剂，以免沾污反应物或产物；若反应中有强碱则应涂润滑剂，以免磨口连接处因碱的腐蚀而粘牢，无法拆开。（4）用后应及时拆卸洗净，否则若放置过久，磨口连接处易粘牢而难以拆开。（5）洗涤磨口时，应避免用去污粉擦洗，以免损坏磨口。磨口仪器一旦发生粘结，可采取以下措施进行处理：（1）将磨口竖立，往上面缝隙间滴几滴甘油，让甘油慢慢渗入磨口，则可能使连接处松开。（2）用热风吹，用热毛巾包裹，或在教师指导下小心地烘烤磨口的外部几秒钟（仅让外部受热膨胀），再试验能否将磨口打开。（3）将粘结的磨口仪器放在水中逐渐煮沸，也可能使磨口打开。若磨口表面己被碱性物质腐蚀，由于产生硅酸钠一类的胶粘物质，粘结可磨口就难以打开了。 3、常用玻璃仪器的用途简介：（1）烧瓶平底烧瓶——适于用配制和贮存溶液，但不能用于减压实验。圆底烧瓶——耐热、耐压和抗反应物（或溶液）沸腾后发生的冲击震动，主要用于合成反应。其中短颈圆底烧瓶口结实，多用于有机化合物合成实验；而长颈圆

底烧瓶则用于水蒸汽蒸馏实验三口烧瓶一一常用于需要进行搅拌的实验,中间瓶口装搅拌器,两个侧口装回流冷凝管或温度计,或液滴漏斗′ 锥形烧瓶(又称三角烧瓶)—一常用于重结晶操作,因为生成的结晶物易从锥形烧瓶中取出来。锥形烧瓶还可以用作常压蒸馏实验的接受器 (2)蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶是进行蒸馏时的常用仪器。克莱森( Claisen)蒸馏烧瓶(简称克氏蒸馏烧瓶)常用于减压蒸馏实验。正口安装毛细管,带支管的瓶口插温度计。克氏蒸馏烧瓶还可用于容易产生泡沫或发生爆沸的蒸馏 (3)冷凝管直形冷凝管—一主要用于被蒸馏物质的沸点在140℃以下的蒸馏冷凝操作,使用时需在夹套中通水冷却。但沸点超过140℃时,冷凝管往往会在内、外管接合处炸空气冷凝管——适用于高沸点物质的冷凝,当被蒸馏物质的沸点高于140℃时, 用它代替通冷却水的直形冷凝管球形冷凝管一一其内管的冷却面积大,对蒸汽的冷凝效果好,适用于加热回流的实验,故又称回流冷凝管无球形冷凝管时,可用直形冷凝管代替。但球形冷凝管却不能代替直形冷凝管因为冷凝液不能及时流出,甚至还可以能凝固在球的凹处而难以回收蛇形冷凝管一—因蒸汽在管内流经的距离长,故特别适用于低沸点物质的冷凝使用时需垂直向下安放,否则冷凝液难以流出来蛇形冷凝管不能用作回流冷凝器,因为冷凝液难以从内径窄小的蛇管处流回去常常会从冷凝管顶部溢出而造成事故 (4)漏斗长颈漏斗和短颈漏斗一一用于普通过滤分液漏斗一一依形状有筒形、梨形和园形之分,主要用于萃取、洗涤和分离有时也用于滴加试料滴液漏斗一一主要用于滴加试料,利用活塞可控制滴加速度。用滴液漏斗加料时,必须保证系统的压力平衡,否则将影响试料滴加的正常进行。为克服这一缺点可采用恒压滴液漏斗保温漏斗(又称热滤漏斗)一一用于需要保温的过滤操作(如重结晶的热过滤) 它是在普通漏斗外面装上一个装上一个铜质的空心外壳,其中可以装入水,加热外壳支管,以保持所需温度布氏( Buchner)漏斗—一是瓷质的多孔板漏斗,用于减压过滤 (5)其它仪器分馏柱一一是分离提纯沸点相近的液体化合物的专用仪器,其分离效率取决于分馏柱的高度、填料的大小及填料高度分水器一是将反应中生成的水及时从反应物中分离出来的专门仪器。用于可

底烧瓶则用于水蒸汽蒸馏实验。三口烧瓶——常用于需要进行搅拌的实验，中间瓶口装搅拌器，两个侧口装回流冷凝管或温度计，或液滴漏斗等。锥形烧瓶（又称三角烧瓶）——常用于重结晶操作，因为生成的结晶物易从锥形烧瓶中取出来。锥形烧瓶还可以用作常压蒸馏实验的接受器。（2）蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶是进行蒸馏时的常用仪器。克莱森（Claisen）蒸馏烧瓶（简称克氏蒸馏烧瓶）常用于减压蒸馏实验。正口安装毛细管，带支管的瓶口插温度计。克氏蒸馏烧瓶还可用于容易产生泡沫或发生爆沸的蒸馏。（3）冷凝管直形冷凝管——主要用于被蒸馏物质的沸点在 140℃以下的蒸馏冷凝操作，使用时需在夹套中通水冷却。但沸点超过 140℃时，冷凝管往往会在内、外管接合处炸裂。空气冷凝管——适用于高沸点物质的冷凝，当被蒸馏物质的沸点高于 140℃时，用它代替通冷却水的直形冷凝管。球形冷凝管——其内管的冷却面积大，对蒸汽的冷凝效果好，适用于加热回流的实验，故又称回流冷凝管。无球形冷凝管时，可用直形冷凝管代替。但球形冷凝管却不能代替直形冷凝管，因为冷凝液不能及时流出，甚至还可以能凝固在球的凹处而难以回收。蛇形冷凝管——因蒸汽在管内流经的距离长，故特别适用于低沸点物质的冷凝使用时需垂直向下安放，否则冷凝液难以流出来。蛇形冷凝管不能用作回流冷凝器，因为冷凝液难以从内径窄小的蛇管处流回去常常会从冷凝管顶部溢出而造成事故。（4）漏斗长颈漏斗和短颈漏斗——用于普通过滤。分液漏斗——依形状有筒形、梨形和园形之分，主要用于萃取、洗涤和分离；有时也用于滴加试料。滴液漏斗——主要用于滴加试料，利用活塞可控制滴加速度。用滴液漏斗加料时，必须保证系统的压力平衡，否则将影响试料滴加的正常进行。为克服这一缺点可采用恒压滴液漏斗。保温漏斗（又称热滤漏斗）——用于需要保温的过滤操作（如重结晶的热过滤）它是在普通漏斗外面装上一个装上一个铜质的空心外壳，其中可以装入水，加热外壳支管，以保持所需温度。布氏（Buchner）漏斗——是瓷质的多孔板漏斗，用于减压过滤。（5）其它仪器分馏柱——是分离提纯沸点相近的液体化合物的专用仪器，其分离效率取决于分馏柱的高度、填料的大小及填料高度。分水器——是将反应中生成的水及时从反应物中分离出来的专门仪器。用于可

洗液名称配制方法洗液特点使用注意事项铬酸洗液一般浓度为 5-12％。配制 5％洗液：工业品重铬酸钾（或重铬酸钠）20 克溶于 40 毫升水中，慢慢加入 360 毫升工业浓硫酸。洗液为红褐色。强酸性，具有很强氧化力。用于去除油污。 (1)使用时要特别小心，以防腐蚀皮肤和衣服。 (2)废液不可随便排放、要进行处理。 (3)先液若呈现绿色，则表示已失效。酸性高锰酸钾洗液 4 克高锰酸钾溶于少量水中，加入 100 毫升 10%氢氧化钠溶液。作用缓慢。适于洗涤油腻及有机物。洗后玻璃器皿上留胡二氧化锰沉淀物，可用浓盐酸或亚硫酸钠容液处理。碱性乙醇洗液 1 升 95％的乙醇溶液，加入 157 毫升氢氧化钠(或氢氧化钾(饱和溶液约 50%)。遇水分解力很强适用于洗涤油脂焦油和树脂等。 (1)具有易燃性和挥发性使用时注意防挥发和防火。 (2)久放失效。 (3)对磨口瓶塞有腐蚀作用。磷酸钠洗液于 470 毫升水中加入 57 克磷酸钠 (Na3PO4) 和 28.5 克油酸钠 (C17H33COONa) 洗涤碳的残留物。在洗液中浸泡几分钟，再刷洗纯酸或纯碱洗液纯酸洗液：浓盐酸、浓硫酸和浓硝酸纯碱洗液：10％以上的氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钠溶液。洗液的使用要根据器皿上污垢的性质。用洗液中浸泡几分钟，再刷洗纯酸或纯碱洗液纯酸洗液：浓盐酸、浓硫酸和浓硝酸纯碱洗液：10％以上的氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钠溶液。洗液的使用要根据器皿上污垢的性质。用洗液浸泡或浸煮器皿，但用酸洗时温度不宜太高，防止酸挥发硝酸－过氧化氢洗液 15－20％硝酸和 5％过氧化氢洗涤特别顽固的化学污物。 (1)久存易分解，现用现配。 (2)贮于棕色瓶中。 ※简便的处理方法是在废液加入硫酸亚铁，使六价铬还原成三价铬（无毒），再排放。 2、义器的干燥

玻璃仪器洗净后,常常还需干燥,其干燥方法有 1、晾干:将洗净的玻璃仪器倒置,使其在空气中自然晾干,在实验室中只要不是急用或要求绝对干燥,一般都用该法干燥 2、烘干:将洗净的仪器在烘箱中烘干。 3、吹干:将洗净的仪器倒置在气流烘干器的风管上用热气流烘干 4、使用有机溶剂干燥:将洗净的仪器用少量乙醇或丙酮荡洗几次,然后用电吹风吹干。六、仪器的装配仪器装配得正确与否,是关系到实验成败的重要因素之一。因此,在仪器装配时应注意以下几点: 、根据实验的要求选择相应的仪器,所选仪器应该是大小适宜、配套、干净, 否则将影响产品的产量和质量。、装配仪器时,应根据热源确定主要仪器的位置,然后按一定顺序逐个装配通常是先下后上,从左至右,先难后易逐个装配。拆卸时,则按与装配相反的顺序, 逐个拆除 3、使用固定仪器的铁夹时应注意:一是铁夹不能与玻璃直接接触,应套上橡皮管,或粘上石棉垫,或缠上石棉绳、布条等:二是夹仪器的部位要正确,如冷凝管应夹这中间部位,蒸馏烧瓶则应夹在支管的上部等;三是铁夹不宜夹的过松或过紧。 4、仪器装配要求做到严密、正确、布局合理、稳妥、便于操作和观察。如蒸馏装置应做到从正面看:蒸馏烧瓶支管与冷凝管同轴:从侧面看,整套装置应处于同平面上 5、在常压下进行的反应,其装置必须与大气相通,切不可造成密闭的体系。以放爆炸 6、同一实验台上有几套蒸馏装置且距离较近时,每两套装置应是头一头(蒸馏烧瓶对蒸馏烧瓶)或尾一尾(接受器对接受器)相对,切不可头一尾相对,以防发生火灾。特别是蒸馏易挥发,易燃物质时尤应注意。七、有机实验中的常用装置 1、蒸馏装置蒸馏装置主要由气化、冷凝、接收三部分组成。主要用于分离、提纯液体化合物或常量法测沸点。常用蒸馏装置如下图

玻璃仪器洗净后，常常还需干燥，其干燥方法有： 1、晾干：将洗净的玻璃仪器倒置，使其在空气中自然晾干，在实验室中只要不是急用或要求绝对干燥，一般都用该法干燥。 2、烘干：将洗净的仪器在烘箱中烘干。 3、吹干：将洗净的仪器倒置在气流烘干器的风管上用热气流烘干。 4、使用有机溶剂干燥：将洗净的仪器用少量乙醇或丙酮荡洗几次，然后用电吹风吹干。六、仪器的装配仪器装配得正确与否，是关系到实验成败的重要因素之一。因此，在仪器装配时应注意以下几点： 1、根据实验的要求选择相应的仪器，所选仪器应该是大小适宜、配套、干净，否则将影响产品的产量和质量。 2、装配仪器时，应根据热源确定主要仪器的位置，然后按一定顺序逐个装配，通常是先下后上，从左至右，先难后易逐个装配。拆卸时，则按与装配相反的顺序，逐个拆除。 3、使用固定仪器的铁夹时应注意：一是铁夹不能与玻璃直接接触，应套上橡皮管，或粘上石棉垫，或缠上石棉绳、布条等；二是夹仪器的部位要正确，如冷凝管应夹这中间部位，蒸馏烧瓶则应夹在支管的上部等；三是铁夹不宜夹的过松或过紧。 4、仪器装配要求做到严密、正确、布局合理、稳妥、便于操作和观察。如蒸馏装置应做到从正面看：蒸馏烧瓶支管与冷凝管同轴；从侧面看，整套装置应处于同一平面上。 5、在常压下进行的反应，其装置必须与大气相通，切不可造成密闭的体系。以放爆炸。 6、同一实验台上有几套蒸馏装置且距离较近时，每两套装置应是头－头（蒸馏烧瓶对蒸馏烧瓶）或尾－尾（接受器对接受器）相对，切不可头－尾相对，以防发生火灾。特别是蒸馏易挥发，易燃物质时尤应注意。七、有机实验中的常用装置 1、蒸馏装置蒸馏装置主要由气化、冷凝、接收三部分组成。主要用于分离、提纯液体化合物或常量法测沸点。常用蒸馏装置如下图： p.17

大连职业技术学院：《有机化学》课程教学资源（实验教案）第一章 有机化学实验基本知识、第二章 有机化学实验基本操作

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