第三章 烯烃和二烯烃
第三章 烯烃和二烯烃
第一节 烯烃 第二节 二烯烃
第一节 烯烃 第二节 二烯烃
第一节 烯烃 一 、烯烃的通式和异构现象 （一） 烯烃的通式 分子中只含有一个碳碳双(或三)键的链烃叫做 单烯(或炔)烃。单烯烃比相应烷烃少两个氢原子， 通式为CnH2n
第一节 烯烃 一 、烯烃的通式和异构现象 （一） 烯烃的通式 分子中只含有一个碳碳双(或三)键的链烃叫做 单烯(或炔)烃。单烯烃比相应烷烃少两个氢原子， 通式为CnH2n
烯烃由于碳架不同和双键在碳架上的 位置不同而有各种构造异构体。 如丁烯的三个同分异构体为： （二） 烯烃的异构现象 ① ② ③ CH2 CHCH2CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3CH CHCH3 其中 ①或③和②互为碳链异构体. ①和③互为位置异构体
烯烃由于碳架不同和双键在碳架上的 位置不同而有各种构造异构体。 如丁烯的三个同分异构体为： （二） 烯烃的异构现象 ① ② ③ CH2 CHCH2CH3 CH2 C CH3 CH3 CH3CH CHCH3 其中 ①或③和②互为碳链异构体. ①和③互为位置异构体
如上所示，两个相同基团处于双键同侧叫 做顺式，反之则为反式。这种由于双键的碳原 子连接不同基团而形成的异构现象叫做顺反异 构现象，形成的同分异构体叫做顺反异构体。 C C A B A B C C B A A B 顺式 反式
如上所示，两个相同基团处于双键同侧叫 做顺式，反之则为反式。这种由于双键的碳原 子连接不同基团而形成的异构现象叫做顺反异 构现象，形成的同分异构体叫做顺反异构体。 C C A B A B C C B A A B 顺式 反式
孤立二烯烃 CH2 CH CH2 CH CH2 共轭二烯烃 CH2 CH CH CH2 (2) 二烯烃的通式和分类 分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃。 通式为CnH2n－2。根据二烯烃分子中两个碳碳双 键的相对位置不同分类： C H 2 C C H 2 二烯烃 累积二烯烃 （丙二烯） （1,3-丁二烯） （1,4-戊二烯）
孤立二烯烃 CH2 CH CH2 CH CH2 共轭二烯烃 CH2 CH CH CH2 (2) 二烯烃的通式和分类 分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃。 通式为CnH2n－2。根据二烯烃分子中两个碳碳双 键的相对位置不同分类： C H 2 C C H 2 二烯烃 累积二烯烃 （丙二烯） （1,3-丁二烯） （1,4-戊二烯）
二、烯烃的结构 杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键时 发生了sp2杂化，即碳原子的2s轨道和两个2p轨道重新 组合分配，组成了三个完全相同的sp2杂化轨道，还剩 余一个未参与杂化的2p轨道。碳原子的sp2杂化过程如 下： 2p(未杂化) 基态 激发态 杂化态 sp 2杂化 sp 2杂化轨道 跃迁 2p 2p 2s 2s
二、烯烃的结构 杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键时 发生了sp2杂化，即碳原子的2s轨道和两个2p轨道重新 组合分配，组成了三个完全相同的sp2杂化轨道，还剩 余一个未参与杂化的2p轨道。碳原子的sp2杂化过程如 下： 2p(未杂化) 基态 激发态 杂化态 sp 2杂化 sp 2杂化轨道 跃迁 2p 2p 2s 2s
sp2轨道模型
sp2轨道模型
三、烯烃的命名 （一）烯基的命名 烯烃去掉一个H后的一价基团. 烯基在命 名时, 其编号应从游离价所在的C开始。 CH2＝CH－ 乙烯基 －CH2CH＝CH2 烯丙基 (或 2–丙烯基) CH3CH＝CH－ 丙烯基 (或 1–丙烯基) CH3C＝CH2 异丙烯基
三、烯烃的命名 （一）烯基的命名 烯烃去掉一个H后的一价基团. 烯基在命 名时, 其编号应从游离价所在的C开始。 CH2＝CH－ 乙烯基 －CH2CH＝CH2 烯丙基 (或 2–丙烯基) CH3CH＝CH－ 丙烯基 (或 1–丙烯基) CH3C＝CH2 异丙烯基
2. 乙烯的结构和π键 乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化 轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余 的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键 轴方向重叠形成4个等同的C—Hσ键，5个σ键都在 同一平面内，因此乙烯为平面构型。此外，每个碳 原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的 p轨道相互平行，于是侧面重叠（也称为“肩并肩” 重叠）成键。这种成键原子的p轨道平行侧面重叠形 成的共价键叫做π键
2. 乙烯的结构和π键 乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化 轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余 的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键 轴方向重叠形成4个等同的C—Hσ键，5个σ键都在 同一平面内，因此乙烯为平面构型。此外，每个碳 原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的 p轨道相互平行，于是侧面重叠（也称为“肩并肩” 重叠）成键。这种成键原子的p轨道平行侧面重叠形 成的共价键叫做π键