⚫ 烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合 ⚫ 烯烃的催化氢化反应 ⚫ 烯烃的氧化，氧化反应在合成上的应用

第八章碳杂重键的亲核加成 一、包括C=O、C=N、C≡N的碳杂重键化合物是极为重要的一大类有机化合物,亲核加成是碳杂重键的主要反应,也是重要的有机反应,其中尤以C=键的亲核加成最为重要。 二、亲核试剂主要有:(1)亲核中心为N、O、S、等的杂原子亲核试剂;(2)负碳亲核试剂;(3)H亲核试剂

11.1 醛和酮的命名 11.1.1 普通命名法 11.1.2 系统命名法 11.2 醛和酮的结构 11.3 醛和酮的制法 11.3.1醛和酮的工业合成 (1)低级伯醇和仲醇的催化脱氢 (2) 羰基合成 (3) 烷基苯的氧化 11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 11.3.3 羧酸衍生物的还原 11.3.4 芳环的酰基化 11.4 醛和酮的物理性质 11.5 醛和酮的波谱性质 11.6 醛和酮的化学性质 11.6.1 羰基的反应活性 11.6.2 羰基的亲核加成 (1) 与水加成 (2) 与醇加成 (3) 与亚硫酸氢钠的加成 (4) 与氢氰酸的加成 (5) 与金属有机试剂的加成 (6) 与 Wittig 试剂加成 (7) 与氨及其衍生物的加成缩合反应 11.6.3 α–氢原子的反应 (1) α–氢的酸性 (2) 卤化反应 (3) 缩合反应 (a)羟醛缩合 (b) Claison–Schmidt 缩合反应 (c) Perkin 反应 (d) Mannich 反应 11.6.4 氧化和还原 (1) 氧化反应 (a) 与Tollens 试剂的反应 (b) Fehling 试剂 (c)与强氧化剂的作用 (2) 还原反应 (a) 催化加氢 (b) 用金属氢化物还原 (c) Clemmensen 还原法 (d) Wolff–Kishner 反应 (3) Cannizzaro 反应(歧化反应) 11.7 α,β–不饱和醛、酮的特性 11.7.1 亲电加成 11.7.2 亲核加成 11.8 乙烯酮 卡宾 11.9 醌

一．羰基的结构及反应特性 二．羰基的亲核加成 1. 概述 2. 含O, S亲核试剂 3. 含 N亲核试剂 4. 含 C亲核试剂 5. α, β – 不饱和羰基的亲核加成 三．羧酸及其衍生物的亲核取代反应

醛、酮和酰基化合物最终发生亲核加成或亲核取代反应的决定因素 ----- L的碱性强弱

主要内容 ■烯烃的亲电取代反应,常见的几种反应,产物的类型 亲电加成的一般机理(正碳离子机理) ■ Markovnilkov加成规则及解释 ■卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立 体选择性的解释

第一节 结构和命名 第二节 物理性质 第三节 化学反应 第四节 共轭不饱和加成和还原 第五节 醛酮的制备

◼ 醛酮的制备 ◼ 醛酮与格式试剂等强亲核试剂的反应 ◼ 醛酮亲核加成的立体选择性 ◼ 醛酮与NaCN和NaHSO3的反应

包括C=O、C=N、C≡N的碳—杂重键化合物是极为 重要的一大类有机化合物，亲核加成是碳—杂重键的 主要反应，也是重要的有机反应，其中尤以C=O键的 亲核加成最为重要

1、加产物的立体选择性 2、过氧化物放应—反马加成始 3、KMnO4氧化的应用 4、3氧化的应用 5、a-H的取代反应