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《分析化学》课程电子教案(PPT课件讲稿)第十四章 红外分光光度法(4/5,各种化合物的典型光谱2/2)

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第四节 各种化合物的典型光谱 一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物 续
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第四节各种化合物的典型光谱续 肪烃类化合物 芳香族化合物 醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物

第四节 各种化合物的典型光谱 一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物 续

醇、酚、醚 (一)醇、酚 1.OH伸缩振动:vnn3650~3200cmn(强) on(游离)3650~360cm(较强→>变,锐峰) ox(缔合)3500~3200cm-(强→中强,宽、钝峰 2.C-O伸缩振动 vco1250~100cm(强) 伯醇)~1050cm1vc0(酚)1300~1200c va(仲醇)~100m vco(叔醇)~110cm 注:酚还具有苯环特征

三、醇、酚、醚 1.O-H伸缩振动: 2.C-O伸缩振动: (一)醇、酚 (强) 1 3650 ~ 3200 − −  O H cm  O−H (游离)3650 ~ 3600cm − (较强 1 →变,锐峰)  O−H (缔合)3500 ~ 3200cm − (强1 →中强,宽、钝峰) (强) 1 1250 ~1000 − −  C O cm 1 ~1050 − −  C O (伯醇) cm 1 ~1100 − −  C O (仲醇) cm 1 ~1150 − −  C O (叔醇) cm 1 1300 ~1200 − −  C O (酚) cm ✓注:酚还具有苯环特征

续前 (二)醚 v。1300~1000cm 1.链醚和环醚 vaoc(链)1150~1060cm(强) vgo(链)弱→消失 2.芳醚和烯醚 V1275~120 0()~1250cm (强) v-O()~1040cm(中)

续前 (二)醚 1.链醚和环醚 2.芳醚和烯醚 1 1300 ~1000 − −  C O cm (链) (强) 1 1150 ~1060 − − − cm as  C O C  C s −O (链)弱→消失 1 1275 ~1200 − − cm as  C O ~1250 ( ) 1  C a s −O( ) cm − 强 ~1040 ( ) 1  C s −O( ) cm − 中

示例 6 789101215203040m T% CHa(CHiho CH? 3200 8cH3VC-0 1050 O-H 6c Vc-0 OH v CH 100 p H20 CH3(CH2O(CH2)CH 8cH,C-O 2 Vc-O 4000350030002500200018001600140012001000800600400200 正辛醇与正戊醚的红外光谱

示例 ~ 3200  O−H ~1050  C−O ~1100  C−O

四、羰基化合物vc=o190~1600cm-(强) 峰位排序:酸酐>酰卤>羧酸(游离)>酯类>醛>酮>酰胺 (一)酮、醛、酰氯 1.酮v=a(酮)~1715cm(极强) 共轭效应使吸收峰→低波数区 环酮:环张力↑,吸收峰→高波数区 2.醛vc=0(醛)~1725cm(强,尖锐 CH(O) 2820和2720cm(双峰 共轭效应使吸收峰→低波数区 双峰原因→费米共振δmo)-倍频峰与ve(o2850cm 接近→分裂成双峰 3.酰氯vc=。(酰氯)~180cm 诱导效应使吸收峰→高波数区

四、羰基化合物 1.酮 2.醛 3.酰氯 (强) 1 1900 ~1600 − =  C O cm (一)酮、醛、酰氯 (酮) (极强) 1 ~1715 − =  C O cm • 共轭效应使吸收峰→低波数区 • 环酮:环张力↑,吸收峰→高波数区 • 共轭效应使吸收峰→低波数区 • 双峰原因→费米共振 • 诱导效应使吸收峰→高波数区 (醛) (强,尖锐) 1 ~1725 − =  C O cm 和 (双峰) 1 ( ) ~ 2820 2720 −  CH O c m 接近 分裂成双峰 二倍频峰与  −1  CH (O)  CH (O) 2850cm 1 ~1800 − =  C O (酰氯) cm 峰位排序:酸酐> 酰卤 > 羧酸(游离)> 酯类 > 醛 > 酮 > 酰胺

示例 CHiCH2C-CH2CH 酮)1715 CH 17156cH2 0 CH,CH? CH vc=o(醛)1725 VCH(CHo) 1725 CH3CH2C-CI wyc(酰氯)180 C-C=0 1800 3000 20001800 1000 600400 二乙酮、丙醛及丙酰氯的红外吸收光谱

示例 (酮)1715  C=O (醛)1725  C=O (酰氯)1800  C=O 900  C−C=O

续敢二)羧酸、酯、酸酐 1.羧酸v。(羧酸)1740~1680cm-(强、钝峰) vo(羧酸)3400~2500cm-(强、宽峰) co(羧酸)1320~1200cm(中强) 酯v0(酯)~1735cm(强) vco(酯)1280~110cm1 as 1280~1100cm(强) O1150~1000cm1( 弱 3.酸酐vco(酸酐)→双峰 1850~1800cm(强) 1780~1740cm(较强) vco(酸酐)1300~900cm(强)

续前 1.羧酸 2.酯 3.酸酐 (二)羧酸、酯、酸酐  C=O (羧酸)1740 ~1680cm −1 (强、钝峰) (羧酸) (强、宽峰) 1 3400 ~ 2500 −  OH cm  C−O (羧酸)1320 ~1200cm −1 (中强) (酯) (强) 1 ~1735 − =  C O cm 1 1280 ~1100 − −  C O (酯) cm (强) 1 1280 ~1100 − − cm as  C O (弱) 1 1150 ~1000 − − cm s  C O (较强) (强) (酸酐) 双峰 1 1 1780 ~1740 1850 ~1800 − = − = = → c m c m s C O a s C O C O     C−O (酸酐)1300 ~ 900cm −1 (强)

示例 a(u o) 3.035404550 5.5606.5707.5808.5909510111213141516 CHI-CH2-COUH von以300.中心(强宽) AA /eo羧酸)1718 C-0 1248ow 1718 1470148129s124893 0 60 ∞(酯)17419ha CH3-CH2-C00C?, C-O 1372 c=0(酸酐)1824,1757(双 CH-CH?-CO co1042(强) CHy-CH2-COc 18241757 1094 V1o08C-o g(cm 正丙酸、丙酸乙酯及丙酸酐的红外吸收光谱

示例  C=(羧酸) O 1718 (酯)1744  C=O  C=(酸酐) O 1824,1757(双) C−O 1248  OH 以3000为中心(强宽)  C−O 1190  C−O 1042(强)

五、含氮化合物 (一)胺 n(胺)3500~330cm(强度不定) 脂肪胺→峰弱;芳香胺→峰强 伯胺:双峰 特征区分→仲胺:单峰 叔胺:无vx峰 6w1650~1560cm(中,单峰) 伯胺:6M,1650~1590cm(弱) 仲胺:dM-1650~1550cm(中强) vcx(胺)1300~100m-(中

五、含氮化合物 (一)胺 ➢ 特征区分→ 脂肪胺 峰弱;芳香胺 峰强 (胺) (强度不定) → → −1  NH 3500 ~ 3300c m 叔胺:无 峰 仲胺:单峰 伯胺:双峰  NH (中,单峰) 1 1650 ~1560 −  NH cm 仲胺: (中强) 伯胺: (弱) 1 1 1650 ~1550 1650 ~1590 2 − − − − − c m c m NH NH   (胺) (中) 1 1300 ~1100 − −  C N cm

示例 4000360032002800240200018001600140012001000800600400 80 (伯)弱 (双) NH WNH2CH3CH2 CHa CH2NH2 8CH3 vg(单 (仲)中强 (CH, CH2 CH2 CH,)2NH C-N 0-H>3000 CH (强单) twcc16001500(双 VC-N 40003600320028002400200018001600l40012001000800600400 o(em") 正丁胺、正二丁胺及N甲基苯胺的红外吸收光谱

示例  N−H(双)  N−H(单)  N−H(强单) −H  3000  C−(仲)中强 N  C−(伯)弱 N  C=C 1600,1500(双)

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