第十一章羧酸及其衍生物 1.命名下列化合物： (1)(CH)CHCHCOOH (2)CHC=CHCOOH CH COOH (3)CHCHCH (4) COOH COOH OH (5)CH;CHCHCH2COOH (6) COOH OH 2.写出下列化合物的构造式： (1)2-甲基-3-乙基戊酸(2)3,3-二甲基戊二酸 (3)a,Y-二甲基戊酸(4)2,6-二苯基庚二酸 3.写出丙酸与下列试剂作用的主要产物。 (1)PBr3 (2)SOCh (3)(CHC0)20,△ (4)C2H5OH,△，H (5)NH,△ (6)B2,红磷 4.完成下列反应方程式： (1) CH: KMnO4 H,△ P05 △ (2) CHCH2COOH NaOH (3)CHCOOH HOCH (4)CHCHCOOH LiAIH4 5.不查表，把下列有机化合物按酸性由强到弱的顺序排列成序。 (CkCCOOH (3)CHCbCOOH (4)C2HOH (5)CHCHCOOH (6)CHCICOOH 6.命名下列有机化合物 c=CH-C-CD 9 (2)CH;CHCH2-C-B CH:
第十一章 羧酸及其衍生物 1.命名下列化合物： CH3C CHCOOH CH3 CH3CH2CHCH2COOH OH Cl COOH OH (6) COOH (4) (2) (5) (3) (1) CH3 (CH3 )2CHCH2COOH CH2CH COOH COOH c c 2.写出下列化合物的构造式： （1）2-甲基-3-乙基戊酸（2）3，3-二甲基戊二酸 （3）α,γ-二甲基戊酸（4）2，6-二苯基庚二酸 3.写出丙酸与下列试剂作用的主要产物。 4.完成下列反应方程式： Br2 NaOH P2O5 H + CH3 KMnO4 CH3 CH3CH2COOH P , (1) (2) LiAlH4 CH3CH2COOH H + CH3COOH + HOCH3 (3) (4) 5.不查表，把下列有机化合物按酸性由强到弱的顺序排列成序。 6.命名下列有机化合物 (1) CH (2) 2 CH C Cl O CH3CHCH2 C Br O CH3 G Cl3CCOOH CH3COOH CHCl2COOH C2H5OH （5）CH3CH2COOH CH2ClCOOH （1） （3） （4） （6） （2） PBr3 SOCl2 (CH3CO)2O C2H5OH H + NH3 Br2 红磷 （1） （2） （3） （4） （5） ， （6） ， ， ，
9 (3) :oc-as COOCH (6) COOCH 7.不查表把下列有机化合物，按沸点由低到高的顺序排列成序。 (1)乙酸(2)乙酰胺(3)乙醇(4)乙酰氯 (5)乙酸乙酯 8.写出丙酰氯与下列试剂反应的主要产物。 (1)H20 (2)CH:CH2OH (3)NH (4)CH3CHCH OH 9.写出苯甲酸甲酯与下列试剂反应的主要产物。 (1)H20,OH (2)C2HsOH,H2SO4 (3)NH (4)C2H5OH+Na 10.写出丙酸酐与下列试剂反应的主要产物。 (1)H20,△ (2)CHCH2OH (3)2NH3,△ (4)C2H5OH(过量) 11.完成下列反应方程式： (1)HCH.COOH △ O (2) 12.命名下列各化合物 (1)CHCHCH2COOH (2)CH=CCHCOOH CH; CH (3)CHCHCOCI (4)CHCHCONH CHs (5)(CHCH2CH2CO)20 (6)CH;CHCOOCHCH: (7)HOOCCHCOOH CONHZ 13.写出下列化合物的构造式
(3) C N (4) (CH3 )2 O CH3 C OCH O CH2 G COOCH3 COOCH3 C O C O O (5) (6) N 7.不查表把下列有机化合物，按沸点由低到高的顺序排列成序。 （1）乙酸（2）乙酰胺（3）乙醇（4）乙酰氯 （5）乙酸乙酯 8.写出丙酰氯与下列试剂反应的主要产物。 9．写出苯甲酸甲酯与下列试剂反应的主要产物。 10．写出丙酸酐与下列试剂反应的主要产物。 11．完成下列反应方程式: HOOC(CH2 )4COOH NH3 P2O5 (1) F F (2) +Br C NaOH 2 CH3 NH2 O 12．命名下列各化合物 CH2 CCH2COOH CH3 CH3CHCH2COOH CH3 (1) (2) CC CH3CHCOCl CH3 (3) CH3CH2CONH2 (4) C (CH3CH2CH2CO) (5) 2O CH3CH2COOCH2CH3 (6) C (7) HOOCCH2COOH H3C CONH2 (8) C 13.写出下列化合物的构造式 (1)H2O, (2)CH3CH2OH (3)2NH3 , (4)C2H5OH（过量） H2O OH C2H5OH H2SO4 NH3 C2H5OH Na , , + (1) (2) (3) (4) _ H2O CH3CH2OH NH3 CH3CHCH3 OH (1) (2) (3) (4)
(1)蚁酸(2)乙酰水杨酸(3)草酸 (4)苯酐（⑤）邻苯二甲酸酐(6)己二酸 14.请推导出C4H802所有的构造异构体，并用系统命名法命名。 15.将下列化合物，按其沸点由高到低的顺序排列（不查表）。 (1)乙酸(2)乙醇(3)乙酰胺 (4)乙酰氯（⑤）乙醚 16.比较下列各组化合物的酸性强弱 CI (1)CHCHCCOOH CHCHCHCOOH CHCHCHCOOH CI C】 CI (2)HCOOH CHCOOH CH,OH CF3COOH (3)CHCOOH -COOH -CHOH ◇o (4)CHCHOH CH;COOH CH(COOH) HOOCCOOH COOH COOH COOH COOH COOH (5) CH C】 NO OCH 17.用化学方法区别下列各组化合物 (1)乙醇、乙醛、乙酸、甲酸(2)乙二酸、己二酸 (3)蚁酸、醋酸、草酸(4)乙酰氯、氯乙酸 (⑤)乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰胺 18.完成下列转变（写出主要产物或主要试剂） )CcH-ChH,?，→(CH):CHMgBrD?O-? (2)CHCH.COOH？CH,CH.cOCI？-CHCHCON？-CH-CHNH CHCH2CH2NH (3)C6=G4hg?’>Ca0k0,?aHga40H、7 H2O,H* △ H (4)(CH3)CHCOOH-PC? NH3>? NaBrO? NaOH 19.提纯下列各组化合物
(1)蚁酸(2)乙酰水杨酸(3)草酸 (4)苯酐(5)邻苯二甲酸酐(6)己二酸 14.请推导出 C4H8O2 所有的构造异构体，并用系统命名法命名。 15.将下列化合物，按其沸点由高到低的顺序排列（不查表）。 (1)乙酸(2)乙醇(3)乙酰胺 (4)乙酰氯(5)乙醚 16.比较下列各组化合物的酸性强弱 CH3CH2CCOOH Cl Cl CH3CH2CHCOOH Cl CH3CHCH2COOH Cl (1) C (2) HCOOH CH3COOH C6H5OH CF3COOHC S (4) (3) CH3COOH COOH CH2OH OH CH3CH2OH CH3COOH CH2 (COOH)2 HOOCCOOH COOH COOH Cl COOH CH3 COOH NO2 COOH OCH3 (5) G 17．用化学方法区别下列各组化合物 (1)乙醇、乙醛、乙酸、甲酸(2)乙二酸、己二酸 (3)蚁酸、醋酸、草酸(4)乙酰氯、氯乙酸 (5)乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰胺 18．完成下列转变（写出主要产物或主要试剂） ? C ? ? ? ? HCHO H2O (CH3 )2CHMgBr HBr C CH2CH CH2 (1) C (2) C ? CH3CH2COOH CH3CH2COC CH3CH2CONH2 CH3CH2NH2 l CH3CH2CH2NH2 ? ? ? H + ? ? ? ? H + , , KMnO4 CH3CH2CH2OH CH3CHO H + H2O CH2 CH2 (3) ? ? ? NaOH NH NaBrO PCl5 3 (4) (CH3)2CHCOOH 19．提纯下列各组化合物
(1)乙醇中含有少量乙醛和乙酸杂质。 (2)乙酸乙酯中含有少量乙酸和乙醇杂质。 20.用化学方法分离己醇、己酸、对甲苯酚的混合物。 21.合成题（无机试剂任选）： (1)以乙烯为原料，选用两条合成路线制备：丙酸 (2)以乙醇为原料制备：丙酸乙酯 (3)以正丙醇为原料制备：2-甲基丙酸 (④)丙烯为原料制备：丙酸异丙酯 (⑤)以异丙醇为原料制备：2-甲基丙酰氯 CH:CHCOCI CH3 (6)以甲苯为原料合成4-甲基二苯甲酮 CH 22.化合物A、B、C分子式都是C3H602,A能与NaHC03作用放出C02,B和C能在水溶 液中水解，B的水解产物之一能起碘仿反应。推测A、B、C的构造式。 23.化合物A和B的分子式都是C4H602,它们都不溶于碳酸钠和氢氧化钠的水溶液， 都可使溴水褪色，且都有香味。它们和NaOH水溶液共热后，A的反应产物为乙酸钠和乙醛， 而B的反应产物为甲醇和一个羧酸的钠盐。将后者用酸中和后，所得的有机物可使溴水褪色。 试推测A和B的构造式
(1)乙醇中含有少量乙醛和乙酸杂质。 (2)乙酸乙酯中含有少量乙酸和乙醇杂质。 20．用化学方法分离己醇、己酸、对甲苯酚的混合物。 21．合成题（无机试剂任选）： (1)以乙烯为原料，选用两条合成路线制备：丙酸 (2)以乙醇为原料制备：丙酸乙酯 (3)以正丙醇为原料制备：2-甲基丙酸 (4)丙烯为原料制备：丙酸异丙酯 (5)以异丙醇为原料制备：2-甲基丙酰氯 CH3CHCOCl CH3 C C (6)以甲苯为原料合成 4-甲基二苯甲酮 C CH3 O C C 22．化合物 A、B、C 分子式都是 C3H6O2，A 能与 NaHCO3 作用放出 CO2，B 和 C 能在水溶 液中水解，B 的水解产物之一能起碘仿反应。推测 A、B、C 的构造式。 23．化合物 A 和 B 的分子式都是 C4H6O2，它们都不溶于碳酸钠和氢氧化钠的水溶液， 都可使溴水褪色，且都有香味。它们和 NaOH 水溶液共热后，A 的反应产物为乙酸钠和乙醛， 而 B 的反应产物为甲醇和一个羧酸的钠盐。将后者用酸中和后，所得的有机物可使溴水褪色。 试推测 A 和 B 的构造式