第八章卤代烃 1:用普通命名法命名下列化合物。 CHs (1) CH.CHCHCHCI (2)CH3-C-B CH (3) CHCI (4)CH;CH=CH-CI 2:用系统命名法命名下列化合物 CI CHs CHs (1) CH-C-CH一CHCH (2)CH2=C-C-CHCHCH C CI C2H CHs C (3)BrCH2-C-CH2CHCH3 (4)HC=C-C-CHCHCH CI CH Br CH3 3.完成下列反应方程式 (I)CHsCHCH=ChHa→ NaOH 乙醇 ()②CHCHCH==CH,HBr AgNO3 过氧化物 醇 (3)CH;CHCHCI NaCN CHs (4)CH3(CH2)2CH2Br NaOHHQ (5)CH3CHCI NH3-> 4.请用化学方法鉴别下列有机化合物 (1)2-氯戊烷 (2)1-氯戊烷 (3)2-甲基-2-氯戊烷 5.完成下列反应方程式： KOH (1)CHCHBr- CH.OH KOH (2)CH;CHCHBr CHsOH CH
第八章 卤代烃 1：用普通命名法命名下列化合物。 c CH3 C Br CH3 CH3 (1) CH3CH2CH2CH2Cl (2) C c (3) (4) CH3CH CH Cl CH2Cl C 2：用系统命名法命名下列化合物 (2) (1) CH2 C C Cl CH3 CH2CH2CH3 C2H5 CH3 C CH CH2CH3 Cl Cl CH3 c C c BrCH2 C CH3 Cl CH2CHCH3 CH3 HC C C Cl Br CHCH2CH3 CH3 (3) (4) C 3. 完成下列反应方程式 乙醇 (1) CH3CH2CH CH2 HCl NaOH (2) CH3CH2CH CH2 HBr 过氧化物 AgNO3 醇 NaCN CH3CHCH2Cl CH3 （3） （4） NaOH/H2O CH3 (CH2 )2CH2Br （5）CH3CH2C + NH3 l 4. 请用化学方法鉴别下列有机化合物 (1) 2-氯戊烷 （2）1-氯戊烷 （3）2-甲基-2-氯戊烷 5. 完成下列反应方程式： C2H5OH (1) CH3CH2Br KOH (2) CH3CHCH2Br CH3 KOH C2H5OH
CH KOH CH.OH C 6. 下列卤代烷脱卤化氢由易到难的顺序是： CHs CHs (1)CH;CHCHCH (2)CHCCH2CH (3)CH;CHCHBr B Br 7.完成下列反应式： (1)CHCHCH Mg 干醚， HCI B (2)CHCHCH=CH HBr 过氧化物 Mg 干醚 (3)CH.CHMgB+CHCOOH→ 8.完成下列反应方程式。 (1)CH=CHCHB NaCN> (②Qa4=CCB H,0. Br (3)CH=CHCHI+NH→ (4) CH,q+CHCHONa△产 (5) ○Ca+o NaOH 9.试用化学方法区别下列各组化合物： (I)CH.CH2Br和CH2=CHB C (2)CH;CHCHCH; CI CH (3)CH2=C-CHBr 和CH:CHCHCHB CH (4)CH2=CCH2CH3 CH2=CCH2CH2Br CH2Br Br 10.用系统命名法命名下列有机化合物：
C2H5OH KOH (3) CH3CHCHCH2CH3 Cl CH3 6. 下列卤代烷脱卤化氢由易到难的顺序是： (1) (2) CH (3) CH3CH2CH2Br 3CCH2CH3 CH3 Br CH3CHCHCH3 CH3 Br C 7. 完成下列反应式： (1) CH3CHCH3 + Mg Br 干醚 HCl (2) CH3CH2CH CH2 + HBr 过氧化物 干醚 Mg (3) CH3CH2MgBr + CH3COOH 8．完成下列反应方程式。 (1) CH2 CHCH2Br + NaCN (2) CH2 CCH2Br Br H2O KOH (3) CH2 CHCH2 I NH3 + (4) CH2Cl + CH3CH2ONa (5) CH2Cl + H2O NaOH 9．试用化学方法区别下列各组化合物： CH3CH2Br 和 CH2 CHBr CH3CHCH2CH3 Cl 和 Cl CH3 (1) (2) Z (3) CH 和 CH3CH2CH2CH2Br 2 C CH2Br CH3 C (4) CH2=CCH2CH3 和 CH2=CCH2CH2Br CH2Br Br 10．用系统命名法命名下列有机化合物：
CH (1)CHB3 (2)CHCIF2 (3)CH3-CH-CH-CH2-CH CI CI CH3 (4)CH3-C-CH-CH2-CH3 (5)CH-C西 (6) B Br B (7 -CHCH2CI (8) 8=4 CHs (9)CH;CCH2CHBr2 (10) CH:CHMgBr CH CH:CHs (11) CH;-C-C-CHCHs Br I 11.写出下列化合物的构造式： (1)3-甲基-2-氯戊烷 (2)异丙基碘 (3)烯丙基溴 (4)a,B-二溴乙苯 (5) 氯 化 苄 (6) F 114 (7))碘仿 (8)2,4-二硝基氯苯 12.写出分子式为C4H9C1各种构造异构体，并用系统命名法命名。 13.写出乙苯各种一溴代物的构造式，并命名。 14.完成下列反应方程式： (1) CH,CH=CH+HB过氧化物 Mg 千醚 (2) CHCl Mg 千醚 KOH醇， Br2 KOH/醇 (3)CHCH-CHCH △ CH Br KOH/H2Q (4)CHCHCH ,？→CHCHCH AgNC0/醇， OH Br (⑤) Br2 KO型醇 △
CHBr3 (1) (2) CHClF2 (3) CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 Cl C CH (6) 2 CH2 Br Br (4) CH (5) 3 C Br Cl CH CH2 CH3 CH3 Br (8) C (7) CH2CH2Cl CH Cl CH2 (9) CH3CCH2CHBr2 (10) CH3CH2MgBr C CH3 CH3 C C CH2CH3 CH3 Br CH3 I (11) CH3 C 11．写出下列化合物的构造式： (1) 3-甲基-2-氯戊烷 (2)异丙基碘 (3) 烯丙基溴 (4)α,β-二溴乙苯 (5) 氯化苄 (6) Ｆ 114 (7)）碘仿 (8)2,4-二硝基氯苯 12．写出分子式为 C4H9Cl 各种构造异构体，并用系统命名法命名。 13．写出乙苯各种一溴代物的构造式，并命名。 14．完成下列反应方程式： (1) CH HBr 3CH CH2 + 过氧化物 Mg 干醚 干醚 CH2Cl + Mg (2) 醇 KOH 醇 CH3CH CH3 CHCH3 Br KOH KOH/H2O Br2 (3) CH 醇 3CHCH3 Br CH3CHCH3 OH AgNO3 (4) ? (5) Br2 KOH 醇
(6)CHC=CH2 HBr NaCN CH CH(CH)2 CH(CH)2 (7) 7 CHONa 乙醇 CHCI (8) NaOH/H2O 15.2-溴丁烷能否与下列试剂反应？如能反应，请写出主要产物的构造式。 (1)C2H50Na (2)HC=CNa (3)Mg(干醚) (4)NaCN (5)NH(CH3)2 (6)AgNO3/醇溶液 16.下列二卤代物中，哪个卤原子较为活泼？当它们分别与1m©l其他试剂反应时，主 要产物是什么？试用构造式表示出来。 (1) a飞 Cq+Mg乙醚、 (2) CHCHCHCH +Mg四氢呋嘻 △ C (3) CH=CHBr NaCN CHCI (4) CH=CHCH,Br CHONa △ C 17.将下列各组化合物在KOH醇溶液中脱去卤化氢的难易排列成序： CHs CH (1) CH-C-CHCH CH-CH-CH-CH CH:-CH-CH2CH2Br Br CH Br (2) CHCHCI CH:CH2Br CH:CHI CH:CHCHCHs C (3) C- C CHCHBr CHCHCH Br 18.下面各步反应有无错误？如有错误，请予更正。 (1)HCECH HCI HeCk CH=CHCI NaCN CH=CHCN △ (CH=CHCHB CHCH2ON CH=CHCHOCH.CH
NaCN + HBr (6) CH3C CH2 CH3 乙醇 CH(CH3 )2 CH2Cl ? ? C2H5ONa (7) CH(CH3 )2 CH3 N ? aOH/H2O H ? (8) I 15．2-溴丁烷能否与下列试剂反应？如能反应，请写出主要产物的构造式。 (1) C2H5ONa (2) HC CNa (3) Mg(干醚) (4) NaCN (5) NH(CH3)2 (6) AgNO3/醇溶液 16．下列二卤代物中，哪个卤原子较为活泼？当它们分别与１mol 其他试剂反应时，主 要产物是什么？试用构造式表示出来。 + Mg (1) CH2Cl Cl 乙醚 (2) CH2CH2CH2CH2 + Mg 四氢呋喃 Cl I CH CH2Cl CHBr (3) + NaCN C2H5ONa + (4) CH Cl CHCH2Br 17．将下列各组化合物在 KOH 醇溶液中脱去卤化氢的难易排列成序： (1) CH3 CH3 CH3 CH CH2CH2Br Br CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 C CH2CH3 Br C (2) CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2 I CH3CHCH2CH3 I C CH2CHCH3 Br C CH CH2CH2Br 3 CH3 Br (3) C 18．下面各步反应有无错误？如有错误，请予更正。 C HC CH + HCl CH2 CHCl CH2 CHCNC HgCl (1) 2 NaCN CH2 CHCH2B CH2 CHCH2OCH2CH3 (2) r CH3CH2ONa C C
(3)CH;C=CHCH2 oaoH,CHC=CHC马 Br B OHOH OH OH (4) Cl Mg 干醚 COCH COCH; (5) CHCH-CHCHKOCHCICH-CCHCH-CHCH (A) CH:Br CHs CH CN 19.用化学方法鉴别下列各组有机化合物 (1)1-溴丙烷、2-溴丙烯、3-溴丙烯 (2)对溴甲苯、溴化苄、α-溴代苯乙烷 (3)环已烷环已烯溴代环已烷、3-溴环已烯 20.由指定原料合成下列各种化合物： (1) 由丙烯合成 CH2=CH-CH20H (2）由苯和甲苯合成 CH3- CH2OH (3)由甲苯合成对甲苯甲醇 CH3- 21.选取适当原料，仅经一步反应制取下列化合物： CH3CHCH (1)CH3CH2C1 (2)1 (3)氯化苄 22.由乙烯或丙烯和其它无机物为原料合成下列有机化合物 (1)1,1,2-三溴乙烷 (2)1,1-二氯乙烷 (3)2-氯-2-溴丙烷 (4)1-氯-2,3-二溴丙烷 23.以苯或甲苯为原料合成下列化合物。 CHCI OH (1) (2) NO2 C (3) (4) CH一CHB 24.有A、B两种溴代烃，分别与NaOH的醇溶液反应，A生成1-丁烯，B生成异丁烯
CH3C CHCH2 OH OH CH3C CHCH2 Br Br (3) H2O/NaOH C C OH COCH3 MgCl 干醚 OH COCH3 Cl (4) Mg C CH3CH CH3 CHCH3 CN CH3CHCH CH2 CH3 (5) CH 醇 3CH CH3 CHCH3 Br (A) HCN (B) KOH C 19．用化学方法鉴别下列各组有机化合物 (1) 1-溴丙烷、2-溴丙烯、3-溴丙烯 (2) 对溴甲苯、溴化苄、 α-溴代苯乙烷 (3) 环已烷 环已烯 溴代环已烷、3-溴环已烯 20．由指定原料合成下列各种化合物： (1) 由丙烯合成 CH2=CH-CH2OH (2) 由苯和甲苯合成 (3)由甲苯合成对甲苯甲醇 21．选取适当原料，仅经一步反应制取下列化合物： (1)CH3CH2Cl (2) (3)氯化苄 22．由乙烯或丙烯和其它无机物为原料合成下列有机化合物 (1)1,1,2-三溴乙烷 (2)1,1-二氯乙烷 (3)2-氯-2-溴丙烷 (4)１-氯-2,3-二溴丙烷 23．以苯或甲苯为原料合成下列化合物。 Cl (1) (2) CH2Cl OH NO2 NO2 C (3) C (4) C CH3 CH3 Cl Br CH CH2Br 24．有 A、B 两种溴代烃，分别与 NaOH 的醇溶液反应，A 生成 1-丁烯，B 生成异丁烯， CH3CHCH3 I CH3 CH2OH CH3 CH2 Cl
试写出A、B两种溴代烃可能的构造式。 25.某溴代烃A与K0H-醇溶液作用，脱去一分子Br生成B,B经KMO4氧化得到丙 酮和CO2,B与Br作用得到C,C是A的异构体，试推测A、B、C的结构，并写出各步反应 式。 26.某化合物(A)分子式C6H13I,用KOH-醇溶液处理后，所得产物经高锰酸钾氧化生 成(CH3)2CHC0OH和CH3C00H,写出(A)的构造式及各步反应式。 27.有两种同分异构体(A)和(B),分子式都是C611C1,都不溶于浓硫酸。(A)脱 氯化氢生成C6H10(C),(C)用高锰酸钾氧化生成HO0C(CH2)4C00H:(B)脱氯化氢生成(D), (D)用高锰酸钾氧化生成CH3C0CH2CH2CH2C0OH。写出(A)、(B)、(C)、(D)的构造式
试写出 A、B 两种溴代烃可能的构造式。 25． 某溴代烃 A 与 KOH-醇溶液作用，脱去一分子 HBr 生成 B，B 经 KMnO4 氧化得到丙 酮和 CO2，B 与 HBr 作用得到 C，C 是 A 的异构体，试推测 A、B、C 的结构，并写出各步反应 式。 26．某化合物（A）分子式 C6H13I，用 KOH-醇溶液处理后，所得产物经高锰酸钾氧化生 成(CH3)2CHCOOH 和 CH3COOH，写出（A）的构造式及各步反应式。 27．有两种同分异构体（A）和（B），分子式都是 C6H11Cl，都不溶于浓硫酸。（A）脱 氯化氢生成 C6H10（C），（C）用高锰酸钾氧化生成 HOOC(CH2)4COOH；（B）脱氯化氢生成（D）， （D）用高锰酸钾氧化生成 CH3COCH2CH2CH2COOH 。写出（A）、（B）、（C）、（D）的构造式