第七章芳烃 1.写出下列化合物的名称 CH,CH, () cc-C8 CH, (ii)CH-CH.cH, CH,CH, CHCH CH (iv) CHCH (w) ( CH =CH, CH. CH,CH CH, 【解】(i)乙苯 Ethylbenzene (i)2-苯基-2-丁烯 2-Phenyl-2-butene ()对-乙基甲苯 P-Ethyltoluene (iv)邻-乙基异丙苯 o-Ethylcumene (v)间二乙苯 m-Diethylbenzene (i)3,5-二甲基苯乙烯 3,5-dimethylstyrene 2.请解释 ()为什么邻二甲苯，间二甲苯、对二甲苯的沸点和焙点都不相同？ ()为什么邻二甲苯，间二甲苯、对二甲苯的沸点差别不大，而熔点差别较大？ (m)为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯高？ 【解】()化合物的沸点与熔点都与它本身的结构有关，由于邻二甲苯.间二甲苯，对二甲苯 的结构不同，所以它们的沸点和熔点都不相同. ()液体沸点的高低取决于分子间的引力，分子间引力称为范德华引力，它包括静电引 力，诱导力和色散力。液体化合物的分子间引力与分子量大小，与分子体积大小有关，由 于邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的分子量相等，体积大小接近，所以它们的沸点差别不 大，晶体的熔点也取决于分子间的作用力，但在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分 子的大小，还取决于分子的晶格排列，对称性好的分子排列紧密，紧密的排列必然导 致分子间作用力的加强。由于邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯形成晶体时排列的紧 密程度不同，所以它们的熔点差别较沸点大 ()对二甲苯的对称性最好，排列最整齐、最紧密，所以它的熔点比邻二甲苯，间二甲 苯高 3
第七章 芳烃 1.写出下列化合物的名称 2．请解释 3
【解】 CH 9 NHCOCH, () () Q N(C.H) COOH (iv) (v) Q (vi) 5. 选用合适的原料制备下列化合物， (i) CH,CH,CH, (i) CCH, 0 (i的H,N CCH, (i) CH,O CCH,CH,COOH 【】(i)+CH.CH.COC9-c0CHH,费 CH,CHCH, ()c,c-,○+a,ga☐cmc=a-caH H,0 a-C〉ccH, i词☐能o,N-《AH9HN-aHc9 CH.COHN CH.COCCH,COHN A1C1, 《cocH,N-- OCH COCH,CH,COOH 7. 【解】 OH )OO (CH,),C C(CH,) (ii) C(CH,), (i) CH.CH.CH,+ CH(CH,)(iv) CH,CH,OH
4. 5. 6. 7
通过取代反应鉴别下列各化合物， CH CH, OH OH Br (i) (i) CH, CH,CH, Br NO2 NO CHO CHO COOH (i) (i) COOH OCH, OCH. 【解】在进行一元取代时，每组的第一个化合物只得到一种取代物，而第二个化合物能生 成两种异构体，取代基进人的位置如下式中箭头所示： CH CH OH OH (i) CH CH,CH NO, N020 OCH, OCH COH (i) (iv) COH CHO 0 CHO 8. 完成下列反应， CHO (i) Cla.FeCly (i) CH,浓HNO,+张H,SO, (i) ○婴 (iv) O,N () (i) NO 完成下列反应。 (i) ○+0a5 (i) +Ia8是 CH, (iii) +CH,(CH), (iv) +NO,BF.CH.NO, CH,CH, CH, (v) +CH,CONO, H CH,CN (vi) CH, CH, CH,CI (vii) +SO, (viii) Tia. NO OCH
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9. 【解】 CI CHO CHO NO. CH (i) (i) (iiD) (iv) O,N ON NO, (v)Br (vi) 10, 写出苯甲醚硝化时，可能产生的各异构体中间体正离子的极限式，并解释甲氧基为什 么是邻对位定位基。 【解】邻、对，间位中间体正离子共振式分别如下，邻、对位异构体的中间体正离子有一个比较 稳定的共振式，因而容易形成，故主要得到邻、对位异构体 OCH, OCH, OCH, OCH, 0-- H 比较移定
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