2017年暨南大学硕土研究生入学考试 818有机化学B考试大纲 I、考试目标 I、考试形式和试卷结构 IⅠ考查范围 IV、试题样板 I、考试目标 暨南大学《有机化学》考试的目标,重点在于考查考生如下几个方面的内容 各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方 法,以及它们之间的关系。2、对现代价键理论基本概念的理解,并应用于解释 有机化合物基本结构的能力;通过电子效应和立体效应,进一步掌握有机化合物 结构与性能的关系。3、重要的反应历程,如:亲电和亲核取代反应、亲电和亲 核加成反应、游离基反应、消除反应等历程。4、对立体化学的基本知识和基本 理论的理解,并能用于解释一些反应的选择性问题。5、各类重要有机化合物的 来源、制法及其主要用途。 I、考试形式和试卷结构 试卷分数 满分为150分 二、答题方式 答题方式为闭卷、笔试,考生独立完成考试内容。 试卷结构 有机化合物结构30% 结构理论关系 30% 有机反应 有机合成设计 10%
1 2017 年暨南大学硕士研究生入学考试 818 有机化学 B 考试大纲 I、考试目标 II、考试形式和试卷结构 III、考查范围 IV、试题样板 I、考试目标 暨南大学《有机化学》考试的目标，重点在于考查考生如下几个方面的内容： 1、各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方 法，以及它们之间的关系。2、对现代价键理论基本概念的理解，并应用于解释 有机化合物基本结构的能力；通过电子效应和立体效应，进一步掌握有机化合物 结构与性能的关系。3、重要的反应历程，如：亲电和亲核取代反应、亲电和亲 核加成反应、游离基反应、消除反应等历程。4、对立体化学的基本知识和基本 理论的理解，并能用于解释一些反应的选择性问题。5、各类重要有机化合物的 来源、制法及其主要用途。 II、考试形式和试卷结构 一、试卷分数 满分为 150 分 二、答题方式 答题方式为闭卷、笔试，考生独立完成考试内容。 三、试卷结构 有机化合物结构 30% 结构理论关系 30% 有机反应 30% 有机合成设计 10%
四、试卷题型结构 命名题(10% 2.写结构式(10%) 3.选择题(10%) 4.填空题(10%) 5.完成反应式(30%) 6.简答题(20%) 7.设计合成题(10%) IⅠ考查范围 考查目标】 各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方 法,以及它们之间的关系 二、对现代价键理论的基本概念,并应用于理解有机化合物的基本结构的能力; 通过电子效应和立体效应,进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。 三、重要的反应历程,如:亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成反应、游离基 反应、消除反应等历程。 四、对立体化学的基本知识和基本理论的理解,并能用于理解一些反应的选择性 问题 五、各类重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。 第一章绪论 【基本内容】 有机化合物和有机化学 二、有机化合物的结构:凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、 共价键的属性 三、有机化合物的分类 四、有机酸碱的概念∶勃朗斯徳酸碱理论谂、路易斯酸碱理论 【基本要求】 了解(理解):有机化合物的分类 掌握:有机酸碱的概念 三、重点掌握:有机化合物和有机化学;有机化合物的结构
2 四、试卷题型结构 1. 命名题（10%） 2. 写结构式（10%） 3. 选择题（10%） 4. 填空题（10%） 5. 完成反应式（30%） 6. 简答题（20%） 7. 设计合成题（10%） III、考查范围 【考查目标】 一、各类有机化合物的命名法、异构现象、结构特征、主要性质、重要的合成方 法，以及它们之间的关系。 二、对现代价键理论的基本概念，并应用于理解有机化合物的基本结构的能力； 通过电子效应和立体效应，进一步掌握有机化合物结构与性能的关系。 三、重要的反应历程，如：亲电和亲核取代反应、亲电和亲核加成反应、游离基 反应、消除反应等历程。 四、对立体化学的基本知识和基本理论的理解，并能用于理解一些反应的选择性 问题。 五、各类重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。 第一章绪论 【基本内容】 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的结构：凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、 共价键的属性 三、有机化合物的分类 四、有机酸碱的概念：勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论 【基本要求】 一、了解（理解）：有机化合物的分类 二、掌握：有机酸碱的概念 三、重点掌握：有机化合物和有机化学；有机化合物的结构
第二章烷烃和环烷烃 基本内容】 第一节烷烃 同系列和构造异构:同系列和同系物、构造异构 二、命名:普通命名法、系统命名法 三、结构 四、构象:乙烷的构象、丁烷的构象 五、物理性质:分之间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度 六、化学性质∶氧化和燃烧、热裂反应、卤化反应 第二节脂环烃 、脂环烃的分类、构造异构和命名 二、物理性质 三、化学性质:与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应 四、拜尔张力学说 五、环烷烃的构象∶环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象 【基本要求】 了解(理解)烷烃的物理性质 掌握∶烷烃的氧化、然烧和热裂反应 三、重点掌握:烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理;自由基的概念。 四、了解(理解):环烷烃的物理性质 五、掌握∶脂环烃的分类、环烷烃的化学反应;环丙烷、环丁烷、环戊烷和 六元环的环烷烃构象 六、重点掌握:环烷烃、桥环和螺环的命名;脂环烃的构造异物;环己烷的 构象、a键和e键的概念;环烷烃的化学性质 第三章立体化学基础 【基本内容】 一、对映异构:平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的 表示方法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异 构体和内消旋体、构象异构和构型异构 二、环烷烃的立体异构:几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取 代环己烷的构象
3 第二章 烷烃和环烷烃 【基本内容】 第一节 烷烃 一、同系列和构造异构：同系列和同系物、构造异构 二、命名：普通命名法、系统命名法 三、结构 四、构象：乙烷的构象、丁烷的构象 五、物理性质：分之间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度 六、化学性质：氧化和燃烧、热裂反应、卤化反应 第二节 脂环烃 一、脂环烃的分类、构造异构和命名 二、物理性质 三、化学性质：与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应 四、拜尔张力学说 五、环烷烃的构象：环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象 【基本要求】 一、了解（理解）烷烃的物理性质 二、掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应 三、重点掌握：烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理；自由基的概念。 四、了解（理解）：环烷烃的物理性质 五、掌握：脂环烃的分类、环烷烃的化学反应；环丙烷、环丁烷、环戊烷和 六元环的环烷烃构象 六、重点掌握：环烷烃、桥环和螺环的命名；脂环烃的构造异物；环己烷的 构象、a 键和 e 键的概念；环烷烃的化学性质 第三章 立体化学基础 【基本内容】 一、对映异构：平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的 表示方法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异 构体和内消旋体、构象异构和构型异构 二、环烷烃的立体异构：几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取 代环己烷的构象
三、聚集二烯烃的立体昇构 四、十氢萘的立体异构 五、对映异构体的合成及化学:手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异 构体与手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学 【基本要求】 了解(理解):偏振光的有关概念;外消旋体拆分;手性分子在反应中 的立体化学 掌握:手性中心的产生 三、重点掌握:对映异构体和手性的概念;对映异构体的表示方法及构型的 命名;对映异构体的物理性质;外消旋体、内消旋体的概念;构象异构 和构型异构 第四章卤代烷亲核取代反应 【基本内容】 分类和命名 结构 三、物理性质 四、化学性质:亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形 成 五、乙烯型和烯丙型卤代烃 六、多卤烷和氟代烷 【基本要求】 了解(理解):物理性质;多卤代烷和氟代烷 二、掌握:卤代烷的分类;亲和取代和消除反应的竞争;卤代烷的还原反应 重点掌握:卤代烷的分类、命名、结构;亲核取代反映、机理及影响因 素;消除反应及消除反应的 Saytzeff i规则;消除反应机理;E2消除的立 体化学 第五章醇和醚 基本内容】 第一节醇 分类和命名 结构和物理性质 化学性质:一元醇的化学性质、二元醇的化学性质(氧化反应、频哪醇 重排)
4 三、聚集二烯烃的立体异构 四、十氢萘的立体异构 五、对映异构体的合成及化学：手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异 构体与手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学 【基本要求】 一、了解（理解）：偏振光的有关概念；外消旋体拆分；手性分子在反应中 的立体化学 二、掌握：手性中心的产生 三、重点掌握：对映异构体和手性的概念；对映异构体的表示方法及构型的 命名；对映异构体的物理性质；外消旋体、内消旋体的概念；构象异构 和构型异构 第四章 卤代烷 亲核取代反应 【基本内容】 一、分类和命名 二、结构 三、物理性质 四、化学性质：亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形 成 五、乙烯型和烯丙型卤代烃 六、多卤烷和氟代烷 【基本要求】 一、了解（理解）：物理性质；多卤代烷和氟代烷 二、掌握：卤代烷的分类；亲和取代和消除反应的竞争；卤代烷的还原反应 三、重点掌握：卤代烷的分类、命名、结构；亲核取代反映、机理及影响因 素；消除反应及消除反应的 Saytzeff 规则；消除反应机理；E2 消除的立 体化学 第五章 醇和醚 【基本内容】 第一节 醇 一、分类和命名 二、结构和物理性质 三、化学性质：一元醇的化学性质、二元醇的化学性质（氧化反应、频哪醇 重排）
四、制备:由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1°、 第二节醚和环氧化合物 醚的分类和命名 二、醚的结构和物理性质 醚的化学性质:详盐的形成、醚键的断裂、自动氧化 四、醚的制备:醇分子间脱水、威廉姆逊合成法 五、冠醚 六、环氧化合物:环氧化合物的结构、环氧化合物的反应 七、硫醇和硫醚:命名、硫醇的性质、硫醚的性质 基本要求】 了解(理解):硫醚 二、掌握物理性质;醇与X反应机理;取代酚酸性的解释; Claisen重排 机理;酚的氧化反应;醚的自动氧化、冠醚 三、重点掌握:醇、酚、醚的命名、结构;氢键的概念;一元醇与Na的反 应;取代反应、脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化( Sarrett试剂、 Jones 试剂、活性MnO2、 Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4 元醇的氧化反应和频哪醇重排;酚的酸性;酚芳环上的取代反应;酚酯 的形成和 Fries重排;酚醚的形成和 Claisen重排;醚键的断裂和详盐的 形成;环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法;硫醇和 硫醚的性质。 第六章烯烃 【基本内容】 结构 同分异构:构造异构、顺反异构 命名 四、物理性质 五、化学性质:催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、 氧化反应、a氢的卤代反应、聚合反应 六、制备:炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢 【基本要求】 了解(理解):烯烃的物理性质、聚合反应
5 四、制备：由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备 1º、 2 º、3 º醇 第二节 醚和环氧化合物 一、醚的分类和命名 二、醚的结构和物理性质 三、醚的化学性质：详盐的形成、醚键的断裂、自动氧化 四、醚的制备：醇分子间脱水、威廉姆逊合成法 五、冠醚 六、环氧化合物：环氧化合物的结构、环氧化合物的反应 七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性质、硫醚的性质 【基本要求】 一、了解（理解）：硫醚 二、掌握：物理性质；醇与 HX 反应机理；取代酚酸性的解释；Claisen 重排 机理；酚的氧化反应；醚的自动氧化、冠醚 三、重点掌握：醇、酚、醚的命名、结构；氢键的概念；一元醇与 Na 的反 应；取代反应、脱水反应，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett 试剂、Jones 试剂、活性 MnO2、Oppenauer 氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二 元醇的氧化反应和频哪醇重排；酚的酸性；酚芳环上的取代反应；酚酯 的形成和 Fries 重排；酚醚的形成和 Claisen 重排；醚键的断裂和详盐的 形成；环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法；硫醇和 硫醚的性质。 第六章 烯烃 【基本内容】 一、结构 二、同分异构：构造异构、顺反异构 三、命名 四、物理性质 五、化学性质：催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、 氧化反应、a 氢的卤代反应、聚合反应 六、制备：炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢 【基本要求】 一、了解（理解）：烯烃的物理性质、聚合反应
掌握:过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理 三、重点掌握∶烯烃的结构、命名;顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催 化加氢;亲电加成反应(加HX加X2,加H2SO4加HOX,硼氢化反 应);亲电加成反应机理(加X2,加HX);亲电加成反应的马氏 ( Markovnikovⅴ)规则;烯烃的氧化反应(被KMnO4氧化,臭氧化) a氢的卤代反应 第七章烯炔烃和二烯烃 【基本内容】 炔烃:结构、同分异构和命名;物理性质、化学性质、制备 二烯烃:分类和命名、公轭二烯烃 【基本要求】 、了解(理解):超共轭效应的概念 掌握:二烯烃的分类;物理性质 三、重点掌握∶炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;炔烃的化学性质(炔氢的 反应,碳碳鍵的还原反应,亲电加成反应);共轭二烯烃的1,2和1, 4加成;乙烯型卤烃和烯丙型卤烃;p-π共轭 第八章芳烃 【基本内容】 苯及其同系物:苯的结构;苯衍生物的同分异构、命名和物理性质;苯 的亲电取代反应及其机理;一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规 律;苯的其他反应;烷基苯侧链的反应;卤代芳烃 多环芳烃和非苯芳烃:稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则 【基本要求】 了解(理解):苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应 掌握:苯的加成、氧化反应;共振论对亲电取代反应定位规律的解释; 物理性质;萘的氧化反应 重点掌握∶芳香性的概念;苯的结构;苯的同分异构及命名;苯的亲电 取代反应(卤代、硝化、磺化、FC反应);亲电取代反应机理;芳环 上亲电取代反应定位规律;萘的结构、命名;萘的亲电取代反应;联苯 的立体化学;修克尔规贝 第九章醛和酮
6 二、掌握：过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理 三、重点掌握：烯烃的结构、命名；顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催 化加氢；亲电加成反应（加 HX,加 X2，加 H2SO4,加 HOX，硼氢化反 应）；亲电加成反应机理（加 X2，加 HX）；亲电加成反应的马氏 （Markovnikov）规则；烯烃的氧化反应（被 KMnO4 氧化，臭氧化）； a-氢的卤代反应 第七章 烯炔烃和二烯烃 【基本内容】 一、炔烃：结构、同分异构和命名；物理性质、化学性质、制备 二、二烯烃：分类和命名、公轭二烯烃 【基本要求】 一、了解（理解）：超共轭效应的概念 二、掌握：二烯烃的分类；物理性质 三、重点掌握：炔烃、共轭二烯烃的结构、命名；炔烃的化学性质（炔氢的 反应，碳碳键的还原反应，亲电加成反应）；共轭二烯烃的 1，2 和 1， 4 加成；乙烯型卤烃和烯丙型卤烃；p-共轭 第八章 芳烃 【基本内容】 一、苯及其同系物：苯的结构；苯衍生物的同分异构、命名和物理性质；苯 的亲电取代反应及其机理；一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规 律；苯的其他反应；烷基苯侧链的反应；卤代芳烃 二、多环芳烃和非苯芳烃：稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则 【基本要求】 一、了解（理解）：苯的分子轨道模型，蒽和菲的反应 二、掌握：苯的加成、氧化反应；共振论对亲电取代反应定位规律的解释； 物理性质；萘的氧化反应 三、重点掌握：芳香性的概念；苯的结构；苯的同分异构及命名；苯的亲电 取代反应（卤代、硝化、磺化、F.C 反应）；亲电取代反应机理；芳环 上亲电取代反应定位规律；萘的结构、命名；萘的亲电取代反应；联苯 的立体化学；修克尔规则 第九章 醛和酮
【基本内容】 醛和酮的结构和命名 二、醛和酮的物理性质 三、醛和酮的化学性质:亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应 其它反应 四、醛和酮的制备:官能团转化法、向分子中直接引入羰基 五、不饱和醛、酮:α,β不饱和醛、酮的反应、烯酮 六、醌类化合物:双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反 应、1,6-加成反应 基本要求】 一、了解(理解):醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的 1,6加成;聚合反应 掌握:碱催化卤仿反应机理;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名 重点掌握:醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与HCN、 NasO3 RMgX、氨的衍生物的加成);亲核加成反应的机理;羟醛缩合反应(分 子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;氧化反应(KMnO4/H+ Tollens试剂 fehing试剂和还原反应 Clemmensen还原减 Wolff-kishner- 黄鸣龙还原,催化氢化, Meewein- Ponndorf还原;金属氢化物还原及立 体化学;酮的双分子还原); Witting反应;醛酮的制备方法;ab不饱 和醛酮的1,4和1,2加成; Michael加成; Diels- Alder反应 第十章酚和醌 「基本内容 酚的结构、命名、物理性质、化学性质以及制备 二、醌的分类、命名、制备以及对苯醌的反应 「基本要求 了解酚和醌的制备 熟悉酚和醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应 三、掌握酚和醌的化学性质 第十一章羧酸和取代羧酸 【基本内容】 分类和命名 物理性质
7 【基本内容】 一、醛和酮的结构和命名 二、醛和酮的物理性质 三、醛和酮的化学性质：亲核加成反应、a 活泼氢的反应、氧化和还原反应、 其它反应 四、醛和酮的制备：官能团转化法、向分子中直接引入羰基 五、不饱和醛、酮：，-不饱和醛、酮的反应、烯酮 六、醌类化合物：双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1，4-加成反 应、1，6-加成反应 【基本要求】 一、了解（理解）：醛、酮与水的加成，羟醛缩合反应的酸催化机理，醌的 1，6 加成；聚合反应 二、掌握：碱催化卤仿反应机理；醌的性质；烯酮的反应；醌的命名 三、重点掌握：醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性（与 HCN、NaHSO3、 RMgX、氨的衍生物的加成）；亲核加成反应的机理；羟醛缩合反应（分 子间，分子内及交叉羟醛缩合）及碱催化机理；氧化反应（KMnO4/H+； Tollens 试剂，Fehing 试剂）和还原反应（Clemmensen 还原，Wolff-kishner- 黄鸣龙还原，催化氢化，Meewein-Ponndorf 还原；金属氢化物还原及立 体化学；酮的双分子还原）；Witting 反应；醛酮的制备方法；a b 不饱 和醛酮的 1，4 和 1，2 加成；Michael 加成；Diels-Alder 反应。 第十章 酚和醌 [基本内容] 一、酚的结构、命名、物理性质、化学性质以及制备 二、 醌的分类、命名、制备以及对苯醌的反应 [基本要求] 一、 了解酚和醌的制备 二、 熟悉酚和醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应 三、 掌握酚和醌的化学性质 第十一章 羧酸和取代羧酸 【基本内容】 一、分类和命名 二、物理性质
三、结构和酸性及电性效应小节 四、化学性质:成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、 脱羧反应、二元酸的热解反应 五、制备:氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和 羧酸的制备 六、取代羧酸:卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、 多肽和蛋白质 基本要求】 了解(理解):aH被卤代反应机理;氨基酸的显色机理,多肽及蛋白 质; 掌握:取代芳酸酸性的解释,物理性质 重点掌握∵:羧酸及取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸性的因素 羧酸衍生物的形成反应,酯化反应机理;卤代酸、羟基酸、氨基酸的化 学反应;b-羰基酸的脱羧;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法; Kolbe-Schmit反应 第十二章羧酸衍生物 【基本内容】 结构和命名 物理性质 三、化学性质:水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、 还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性 四、制备:由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备 N取代酰胺 【基本要求】 、了解(理解):Darκen反应机理;油脂、原酸酯 掌握∶物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理 三、重点掌握:羧酸的衍生物的结构、命名;羧酸的衍生物的水解、醇解、 氨解反应及反应活性;酯碱性水解反应机理;酯与格氏试剂的加成;羧 酸的衍生物的还原反应氢化锂铝还原 Rosenmund还原 bouveault-Banc 还原) 第十三章碳负离子反应 【基本内容】
8 三、结构和酸性及电性效应小节 四、化学性质：成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a 氢的反应、 脱羧反应、二元酸的热解反应 五、制备：氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和 羧酸的制备 六、取代羧酸：卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、 多肽和蛋白质 【基本要求】 一、了解（理解）：a-H 被卤代反应机理；氨基酸的显色机理，多肽及蛋白 质； 二、掌握：取代芳酸酸性的解释，物理性质 三、重点掌握：羧酸及取代羧酸的命名；羧基的结构；影响羧酸酸性的因素； 羧酸衍生物的形成反应，酯化反应机理；卤代酸、羟基酸、氨基酸的化 学反应；b-羰基酸的脱羧；二元酸受热时的变化规律；羧酸的制备方法； Kolbe-Schmitt 的反应 第十二章 羧酸衍生物 【基本内容】 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学性质：水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、 还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性 四、制备：由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备 N-取代酰胺 【基本要求】 一、了解（理解）：Darzen 反应机理；油脂、原酸酯 二、掌握：物理性质；碳酸衍生物；酯的酸性水解机理 三、重点掌握：羧酸的衍生物的结构、命名；羧酸的衍生物的水解、醇解、 氨解反应及反应活性；酯碱性水解反应机理；酯与格氏试剂的加成；羧 酸的衍生物的还原反应（氢化锂铝还原，Rosenmund 还原，Bouveault-Blanc 还原）； 第十三章 碳负离子反应 【基本内容】
、∝-氢的酸性和互变异构 缩合反应:羟醛缩合型反应,酯缩合反应 、β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用:乙酰乙酸乙酯, 丙二酸二乙酯 四、烯胺的烷基化和酰基化反应 基本要求】 掌握羰基α取代反应及反应机理 二、掌握缩合反应及反应机理 掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。 四、掌握 Claisen酯羧合反应(分子间及分子内的 Dieckman缩合)及机理; Dargen反应; Michael加成反应 五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。 第十四章有机含氮化合物 基本内容】 硝基化合物:还原反应(酸性、中性基碱性还原;联苯胺重排)、硝基 对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应 胺的分类和命名 、胺的结构和物理性质 四、胺的反应∶碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环 上的取代反应、其它反应 五、胺的制法:氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还 原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应 六、季铵盐和季铵碱:季铵盐、季铵碱 七、重氮化合物和偶氮化合物:芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷 【基本要求】 了解(理解):偶氮化合物性质 二、掌握:硝基的结构;硝基化合物及胺的物理性质;重氮盐的偶合反应;重氮 盐的还原反应;重氮甲烷的结构和性质 三、重点掌握:硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;联苯 胺重排及在合成上的应用;胺的结构、分类及命名;胺的化学性质(碱性及 成盐;酰化及磺酰化;亚硝化反应;芳环上的取代反应;烯胺在合成上的应
9 一、-氢的酸性和互变异构 二、缩合反应：羟醛缩合型反应，酯缩合反应 三、-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用：乙酰乙酸乙酯， 丙二酸二乙酯 四、烯胺的烷基化和酰基化反应 【基本要求】 一、掌握羰基 α–取代反应及反应机理。 二、掌握缩合反应及反应机理。 三、掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。 四、 掌握 Claisen 酯羧合反应（分子间及分子内的 Dieckmann 缩合）及机理； Dargen 反应； Michael 加成反应 五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。 第十四章 有机含氮化合物 【基本内容】 一、硝基化合物：还原反应（酸性、中性基碱性还原；联苯胺重排）、硝基 对苯环上亲核取代反映的影响、含 a-H 的硝基化合物的缩合反应 二、胺的分类和命名 三、胺的结构和物理性质 四、胺的反应：碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环 上的取代反应、其它反应 五、胺的制法：氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还 原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应 六、季铵盐和季铵碱：季铵盐、季铵碱 七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷 【基本要求】 一、了解（理解）：偶氮化合物性质 二、掌握：硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质；重氮盐的偶合反应；重氮 盐的还原反应；重氮甲烷的结构和性质 三、重点掌握：硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应；联苯 胺重排及在合成上的应用；胺的结构、分类及命名；胺的化学性质（碱性及 成盐；酰化及磺酰化；亚硝化反应；芳环上的取代反应；烯胺在合成上的应
用)季铵盐和季铵碱的反应 Hofmann消除反应及在胺结构测定中的应用); 重氮盐的取代反应及其在合成中的应用;胺的制法(包括 Gabrie合成法)。 第十五章杂环化合物 【基本内容】 分类和命名 六元杂环化合物:吡啶,喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的 六元杂环 三、五元杂环化合物呋喃、噻吩和吡咯;含两个杂原子的五元环:吲哚和嘌 呤 【基本要求】 了解(理解):吲哚、嘌呤的母核及编号 二、掌握∶无特定名称稠杂环的母核命名∶吡喃酮的性质:吡嗪、哒嗪的命名, 嘧啶的亲电及亲核取代反应;嘧啶类的合成 三、重点掌握:呋喃、噻吩、吡咯的结构;芳香性、酸碱性、亲电取代反应;呋 喃甲醛的反应;咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构及化学反应;吲哚的亲 电取代反应;吡啶的结构、命名及化学性质;喹啉及异喹啉的命名及化学性 质;喹啉的Skra唧p合成法;嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性 第十九章周环反应 【基本内容】 电环反应 二、分子轨道对称守恒原理∶分子轨道、成键轨道和反键轨道、1,3-丁二烯 的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释 三、环加成反应:环加成反应、环加成反应的理论解释 【基本要求】 、了解(理解)∶分子轨道对称守恒原理;电环反应的理论解释;环加成反应 的理论解释 二、掌握:电环反应和环加成反应的规律 IV、试题样板
10 用）；季铵盐和季铵碱的反应（Hofmann 消除反应及在胺结构测定中的应用）； 重氮盐的取代反应及其在合成中的应用；胺的制法（包括 Gabriel 合成法）。 第十五章 杂环化合物 【基本内容】 一、分类和命名 二、六元杂环化合物：吡啶，喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的 六元杂环 三、五元杂环化合物：呋喃、噻吩和吡咯；含两个杂原子的五元环：吲哚和嘌 呤 【基本要求】 一、了解（理解）：吲哚、嘌呤的母核及编号 二、掌握：无特定名称稠杂环的母核命名：吡喃酮的性质：吡嗪、哒嗪的命名， 嘧啶的亲电及亲核取代反应；嘧啶类的合成 三、重点掌握：呋喃、噻吩、吡咯的结构；芳香性、酸碱性、亲电取代反应；呋 喃甲醛的反应；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构及化学反应；吲哚的亲 电取代反应；吡啶的结构、命名及化学性质；喹啉及异喹啉的命名及化学性 质；喹啉的 Skraup 合成法；嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。 第十九章 周环反应 【基本内容】 一、电环反应 二、分子轨道对称守恒原理：分子轨道、成键轨道和反键轨道、1，3-丁二烯 的 π 电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释 三、环加成反应：环加成反应、环加成反应的理论解释 【基本要求】 一、了解（理解）：分子轨道对称守恒原理；电环反应的理论解释；环加成反应 的理论解释 二、掌握：电环反应和环加成反应的规律 IV、试题样板
