药物分析 葡萄糖的分析 西安培华医学院
葡萄糖的分析 • • 西安培华医学院 药物分析
糖类药物的分析 糖类是一类多羟基醛(或酮),或通过水解能产生 这些醛酮的物质。 糖分为三类:单糖、寡糖(低聚糖)和多糖(淀粉、纤维 素) 单糖( monosaccharides): 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如葡 萄糖、果糖等。 低聚糖(o| ligosaccharides): 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如:蔗 糖、麦芽糖、棉子糖等。 多糖可以水解成数百上千单糖,为高聚物,也称高聚糖
糖类药物的分析 糖类是一类多羟基醛（或酮），或通过水解能产生 这些醛酮的物质。 糖分为三类：单糖、寡糖(低聚糖)和多糖(淀粉、纤维 素) 单糖（monosaccharides）： 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如葡 萄糖、果糖等。 低聚糖（Oligosaccharides）： 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如：蔗 糖、麦芽糖、棉子糖等。 多糖可以水解成数百上千单糖，为高聚物，也称高聚糖
糖的结构及构型 D系列:H左,OH右 L系列:H右,OH左 HO H H - Oh H-OH H→"OH H0HH 0 h HOH B HO+-H OH H-OH H→+OH OH H CHOH CH2OH CHOH 苷羟基与决定构 苷羟基与决定构 型的羟基在异侧 型的羟基在同侧 β-D-(+)-葡萄糖 aˉD-(+)-葡萄糖
糖的结构及构型 D 系列： H 左，OH 右 L 系列 ： H 右， OH 左 CH2 OH H H H H OH OH HO C HO H α β γ δ O * CH2 OH H H H H OH OH OH HO C = H O α β γ δ CH2 OH H H H H OH OH HO C H OH α β γ δ O 苷羟基与决定构 型的羟基在同侧 苷羟基与决定构 型的羟基在异侧 β D (+) 葡萄糖 α D (+) 葡萄糖
葡萄糖的结构与性质: 葡萄糖的结构 元素分析得知葡萄糖的分子式为cH12O6 葡萄糖的开链式结构可以表明分子中各原子的结合次序、 解释某些化学性质,然而无法解释葡萄糖水溶液的旋光度 随时间的变化发生改变,最后达到一个定值(变旋光现象) 和可分离出两种结晶形式现象。 。氧环式结构(分子中的一CHO与一OH可在分子内缩合生 成具有五元或六元环的分子内半缩醛,其α一异构体和β 异构体两种晶体在水溶液中可以通过开链式互变,并迅 速建立平衡)成功地解释了上述现象
葡萄糖的结构与性质： • 葡萄糖的结构 • 元素分析得知葡萄糖的分子式为C6H12O6 葡萄糖的开链式结构可以表明分子中各原子的结合次序、 解释某些化学性质，然而无法解释葡萄糖水溶液的旋光度 随时间的变化发生改变，最后达到一个定值（变旋光现象） 和可分离出两种结晶形式现象。 。氧环式结构（分子中的－CHO 与 －OH可在分子内缩合生 成具有五元或六元环的分子内半缩醛，其 α－异构体和β －异构体两种晶体在水溶液中可以通过开链式互变，并迅 速建立平衡）成功地解释了上述现象
(二)性质: 1旋光性:结构中有手性碳原子,具有旋光 性 2还原性:多伦试剂、费林试剂与醛糖酮糖 均可作用。此反应可用于鉴别。 反应的产物:醛糖中的醛基被氧化成羧基, 酮糖中的羟基被氧化成羰基
• (二) 性质： • 1.旋光性: 结构中有手性碳原子，具有旋光 性 • 2.还原性：多伦试剂、费林试剂与醛糖酮糖 均可作用。此反应可用于鉴别。 • 反应的产物：醛糖中的醛基被氧化成羧基， 酮糖中的羟基被氧化成羰基
葡萄糖的分析 性质: 1.基本性质:葡萄糖属单糖 2、鉴别试验: 1)灼烧试验:蔗糖鉴别 2) Fehling反应:醛基或酮基有还原性, 在碱性酒石酸铜( Fehling试液)中还原铜成 氧化亚铜。 无水葡萄糖、葡萄糖注射液、葡萄糖 氯化钠注射液均用此法鉴别
葡萄糖的分析 • 性质： • 1.基本性质：葡萄糖属单糖 2、鉴别试验： 1）灼烧试验：蔗糖鉴别 2）Fehling反应：醛基或酮基有还原性， 在碱性酒石酸铜(Fehling试液)中还原铜成 氧化亚铜。 无水葡萄糖、葡萄糖注射液、葡萄糖 氯化钠注射液均用此法鉴别
葡萄糖的分析 葡萄糖:本品为D-(十)-吡喃葡萄糖。 【性状】本品为无色结晶或白色结晶性粉末;无 臭、味甜。 本品在水中易溶,在乙醇中微溶。 比旋度取本品约10g,精密称定,置50m|量 瓶中,加水适量与氨试液20ml溶解后,用水稀 释至刻度,摇匀,放置60分钟,在25°时依法测 定比旋度为+526°至+532°
葡萄糖的分析 • 葡萄糖：本品为D-(＋)-吡喃葡萄糖。 • 【性状】 本品为无色结晶或白色结晶性粉末；无 臭、味甜。 • 本品在水中易溶，在乙醇中微溶。 • 比旋度 取本品约10g ，精密称定，置50ml量 瓶中，加水适量与氨试液2.0ml 溶解后，用水稀 释至刻度，摇匀，放置60分钟，在25℃时依法测 定比旋度为＋52.6°至＋53.2°
葡萄糖的分析 (一)鉴别: 1.碱性酒石酸铜试液:取本品029,加水 5ml溶解后,缓缓滴入温热的碱性酒石酸铜 试液中即生成氧化亚铜的红色沉淀。 2红外吸收光谱:本品的红外光吸收图谱应 与对照的图谱一致
葡萄糖的分析 • (一)鉴别 ： • 1.碱性酒石酸铜试液：取本品0.2g，加水 5ml溶解后，缓缓滴入温热的碱性酒石酸铜 试液中即生成氧化亚铜的红色沉淀。 • 2.红外吸收光谱：本品的红外光吸收图谱应 与对照的图谱一致
葡萄糖的分析 (二检查 1酸度取本品2.0g,加水20m溶解后,加 酚酞指示液3滴与0.02mol/L氢氧化钠溶 液0.2m,应显粉红色。(酸性杂质) 2乙醇溶液的澄清度取本品1.0g,加乙醇 20m,置水浴上加热回流约40分钟,溶液 应澄清。(淀粉和糊精)
葡萄糖的分析 • (二)检查 • 1.酸度 取本品2.0g，加水20ml溶解后，加 酚酞指示液3 滴与0.02mol／L氢氧化钠溶 液0.2ml，应显粉红色。（酸性杂质） • 2.乙醇溶液的澄清度 取本品1.0g，加乙醇 20ml，置水浴上加热回流约40分钟，溶液 应澄清。(淀粉和糊精 )
葡萄糖的分析 (二检查 3.亚硫酸盐与可溶性淀粉取本品1.0g,加 水10m溶解后,加碘试液1滴。应即显黄 色。(生产中产生的杂质,中间体) 4.蛋白质取本品1.0g,加水10m溶解后, 加磺基水杨酸溶液(1→5)3m,不得发生浑 浊或沉淀。(原料中杂质)
葡萄糖的分析 • (二)检查 • 3. 亚硫酸盐与可溶性淀粉 取本品1.0g，加 水10ml溶解后，加碘试液1 滴。应即显黄 色。(生产中产生的杂质，中间体) • 4. 蛋白质 取本品1.0g，加水10ml溶解后， 加磺基水杨酸溶液(1→5)3ml ，不得发生浑 浊或沉淀。（原料中杂质）