《大学化学（下）》教学大纲课程名称：大学化学（下）课程类别（必修/选修）：必修课程英文名称：CollegeChemistry（Il)其中实验/实践学时：0总学时/周学时/学分：32/2/2先修课程：大学化学（上）后续课程支撑：大学化学实验3、专业综合设计实验、毕业设计授课时间：1-16周，星期五1-2节（2班）、星期五3-4节（1授课地点：6B-302班）授课对象：2021级材科1班、2班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：：檀付瑞/讲师：许海涛/讲师答疑时间、地点与方式：周四下午（4B210面对面答疑）：微信群随时答疑课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（）使用教材：天律大学有机化学教研室等编《有机化学》第六版，高等教育出版社，2019.08教学参考资料：刑其毅主编基础有机化学（第4版）上册，北京大学出版社，2016.06课程简介：《大学化学》包含了《大学化学（上）》和《大学化学（下）》两次课程，其中《大学化学（下）》主要讲授有机化学的知识，是材料科学与工程专业必修的一门专业基础课程，在材料、化工、医药、食品、生物等学科领域都有重要用途。通过系统学习本课程涉及的有机化合物结构、性质、制备、应用、有机反应的结构理论、反应机理等，学生将熟悉重要的有机化合物，具备从结构推测性质的能力：能熟知有机化合物之间的转变，根据反应条件能写出相应产物，并能根据目标化合物结构设计合成路线，初步解决与有机化合物相关的生活、生产实际问题。该课程的学习可为《大学化学实验3》和《材料化学》等相关后续专业课程的学习打下必要的基础，帮助学生胜任材料、化工、医药和食品等相关的研究、开发、管理、营销以及产品质量与安全检测等相关工作。1
1 《 大学化学（下）》教学大纲 课程名称： 大学化学（下） 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：College Chemistry (II) 总学时/周学时/学分：32/2/2 其中实验/实践学时：0 先修课程：大学化学（上） 后续课程支撑：大学化学实验 3、专业综合设计实验、毕业设计 授课时间： 1-16 周，星期五 1-2 节（2 班）、星期五 3-4 节（1 班） 授课地点：6B-302 授课对象： 2021 级材科 1 班、2 班 开课学院： 材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称： 檀付瑞/讲师；许海涛/讲师 答疑时间、地点与方式：周四下午（4B210 面对面答疑）；微信群随时答疑 课程考核方式：开卷（）闭卷（√）课程论文（）其它（ ） 使用教材：天津大学有机化学教研室等编《有机化学》第六版，高等教育出版社, 2019.08 教学参考资料：刑其毅主编基础有机化学(第 4 版)上册，北京大学出版社，2016.06 课程简介： 《大学化学》包含了《大学化学（上）》和《大学化学（下）》两次课程，其中《大学化学（下）》主要讲授有机化学的知识，是材料科学与工程 专业必修的一门专业基础课程，在材料、化工、医药、食品、生物等学科领域都有重要用途。通过系统学习本课程涉及的有机化合物结构、性质、制备、 应用、有机反应的结构理论、反应机理等，学生将熟悉重要的有机化合物，具备从结构推测性质的能力；能熟知有机化合物之间的转变，根据反应条件 能写出相应产物，并能根据目标化合物结构设计合成路线，初步解决与有机化合物相关的生活、生产实际问题。该课程的学习可为《大学化学实验 3》 和《材料化学》等相关后续专业课程的学习打下必要的基础，帮助学生胜任材料、化工、医药和食品等相关的研究、开发、管理、营销以及产品质量与 安全检测等相关工作
课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：毕业要求支撑毕业要求指标点课程教学目标目标1：熟悉有机化合物的分类、命名、有机化学基本结构理论等NO.1工程知识：能够运用数学、自然科学、工程1.2具备解决材料科学与工程领域复杂基本知识：掌提有机化合物结构和性质的关系，会根据性基础和材料科学与工程专业知识用于解决材料科工程问题所需的专业知识及应用能力。质推测结构，会比较、分析有机化合物发生特定化学反应学与工程领域的复杂工程问题。的活性次序。目标2：掌握重要的有机化学反应，如：亲核、亲电、取代、加成、NO.2问题分析：能够应用数学、自然科学和材料2.2能够基于数学、自然科学和材料科聚合等；理解重要有机反应的机理，举摄重要有机化合物科学与工程的基本原理和技术，识别、表达、并通学与工程的相关基本原理正确表达材的化学性质，熟悉有机化合物之间的相互转化，能根据反过文献研究分析材料科学与工程领域复杂工程问料科学与工程领域复杂工程问题。应条件写出反应主产物，并能设计重要有机化合物的制备题，以获得有效结论。路线。目标3：NO.4研究：能够基于科学原理并采用科学方法对4.1能够基于科学原理并采用科学方法了解有机化学取得的重大成就对人们生活和社会发履的对材料科学与工程领域复杂工程问题材料科学与工程领域复杂工程问题进行研究，包括重要影响，具备从事有机化学相关的职业的素养和伦理规进行研究，比较和选择研究路线，设计设计实验、分析与解释数据、并通过信息综合得到范。实验方案。合理有效的结论。2
2 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1： 熟悉有机化合物的分类、命名、有机化学基本结构理论等 基本知识；掌握有机化合物结构和性质的关系，会根据性 质推测结构，会比较、分析有机化合物发生特定化学反应 的活性次序。 1.2 具备解决材料科学与工程领域复杂 工程问题所需的专业知识及应用能力。 NO. 1 工程知识：能够运用数学、自然科学、工程 基础和材料科学与工程专业知识用于解决材料科 学与工程领域的复杂工程问题。 目标 2： 掌握重要的有机化学反应，如：亲核、亲电、取代、加成、 聚合等；理解重要有机反应的机理，掌握重要有机化合物 的化学性质，熟悉有机化合物之间的相互转化，能根据反 应条件写出反应主产物，并能设计重要有机化合物的制备 路线。 2.2 能够基于数学、自然科学和材料科 学与工程的相关基本原理正确表达材 料科学与工程领域复杂工程问题。 NO. 2 问题分析：能够应用数学、自然科学和材料 科学与工程的基本原理和技术，识别、表达、并通 过文献研究分析材料科学与工程领域复杂工程问 题，以获得有效结论。 目标 3： 了解有机化学取得的重大成就对人们生活和社会发展的 重要影响，具备从事有机化学相关的职业的素养和伦理规 范。 4.1 能够基于科学原理并采用科学方法 对材料科学与工程领域复杂工程问题 进行研究，比较和选择研究路线，设计 实验方案。 NO. 4 研究：能够基于科学原理并采用科学方法对 材料科学与工程领域复杂工程问题进行研究，包括 设计实验、分析与解释数据、并通过信息综合得到 合理有效的结论
理论教学进程表教学模式授课教学时教学内容（重点、难点、课程思政融入支撑课周次教学主题教学方法作业安排师数点)程目标（线上/线下）有机化学的定义（重点）：有机化合物的特点（重点），结构式：有机化学与人们生活的关系：有机化学基本结构理论，如轨道杂化理论、键能，电负性，课后作业：完成不共价键的极性与诱导效应与化学键的断少于1000字的论文裂及反应机理的关系（重点），分子间（应有关键词、摘作用力（重点），酸碱概念（难点），讲投、小有机化学绪论线下檀付瑞要和参考文献等），目标32官能团。组讨论（第一章）阐述有机化学在人课程思政融入点：介绍有机化学发展的们生活和生产中起巨大成就，历代有机科学家的重要贡献，到的重大作用。尤其是借用中药青蓄素的研究使居呦获Nobel生理学和医学奖，成为本土科学家第一个在科学研究领域突破Nobel奖的故事，增强学生掌握科技本领、以自己的实际行动爱国、报国的情怀。课后作业：预习第烷烃命名和构象（o键的自由旋转）（重烷烃和环烷烃（一）点）：烷烃自由基取代的反应活性与自二章教材关于环烷檀付瑞线下讲授目标1（第二章）由基的稳定性，自由基取代反应机理（难经内容（结合优学点）院提供的PPT和关3
3 理论教学进程表 周次 教学主题 授课教 师 学时 数 教学内容（重点、难点、课程思政融入 点） 教学模式 （线上/线下） 教学方法 作业安排 支撑课 程目标 1 有机化学绪论 （第一章） 檀付瑞 2 有机化学的定义（重点）；有机化合物 的特点（重点），结构式；有机化学与 人们生活的关系；有机化学基本结构理 论，如轨道杂化理论、键能，电负性， 共价键的极性与诱导效应与化学键的断 裂及反应机理的关系（重点），分子间 作用力（重点），酸碱概念（难点）， 官能团。 课程思政融入点：介绍有机化学发展的 巨大成就，历代有机科学家的重要贡献， 尤其是借用中药青蒿素的研究使屠呦呦 获 Nobel 生理学和医学奖，成为本土科 学家第一个在科学研究领域突破 Nobel 奖的故事，增强学生掌握科技本领、以 自己的实际行动爱国、报国的情怀。 线下 讲授、小 组讨论 课后作业：完成不 少于 1000 字的论文 （应有关键词、摘 要和参考文献等）， 阐述有机化学在人 们生活和生产中起 到的重大作用。 目标 3 2 烷烃和环烷烃（一） （第二章） 檀付瑞 2 烷烃命名和构象（σ键的自由旋转）（重 点）；烷烃自由基取代的反应活性与自 由基的稳定性，自由基取代反应机理（难 点）。 线下 讲授 课后作业：预习第 二章教材关于环烷 烃内容（结合优学 院提供的 PPT 和关 目标 1
键知识点视频）课后作业：预习第环烷烃构象（重点）：扭转张力，非键三章烯烃的内容烷烃和环烷烃（二)檀付瑞线下2目标1讲授（结合优学院提供张力，角张力：环烷烃的重要化学性质3（第二章）（难点）。的PPT和关键知识点视频）课后作业：预习第三章教材关于炔烃的内容（结合优学烯烃的命名、构型、顺反异构、次序规院提供的PPT和关则（重点）：元键、碳碳双键的形成：烯键知识点视频），烯烃和炔烃（一）烃的重要化学反应类型（重点），超共檀付瑞线下目标12讲授4并完成：碳原子三（第三章）轭效应（难点），碳正离子的稳定性与种杂化方式的特点重排（难点），亲电加成反应机理（重对比（包括轨道成点）。分、杂化轨道空间排布形状，电负性、代表性化合物）课后作业：预习第碳碳参键的形成：炔烃的酸性和亲电反四章教材关于炔烃烯烃和炔烃（二）檀付瑞线下目标125讲授的内容（结合优学应（重点），烯酮互变，块烃的亲电加（第三章）院提供的PPT和关成反应机理（难点）。键知识点视频），4
4 键知识点视频） 3 烷烃和环烷烃（二） （第二章） 檀付瑞 2 环烷烃构象（重点）：扭转张力，非键 张力，角张力；环烷烃的重要化学性质 （难点）。 线下 讲授 课后作业：预习第 三 章 烯 烃 的 内 容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频） 目标 1 4 烯烃和炔烃（一） （第三章） 檀付瑞 2 烯烃的命名、构型、顺反异构、次序规 则（重点）：π键、碳碳双键的形成；烯 烃的重要化学反应类型（重点），超共 轭效应（难点），碳正离子的稳定性与 重排（难点），亲电加成反应机理（重 点）。 线下 讲授 课后作业：预习第 三章教材关于炔烃 的内容（结合优学 院提供的 PPT 和关 键知识点视频）， 并完成：碳原子三 种杂化方式的特点 对比（包括轨道成 分、杂化轨道空间 排布形状，电负性、 代表性化合物） 目标 1 5 烯烃和炔烃（二） （第三章） 檀付瑞 2 碳碳叁键的形成；炔烃的酸性和亲电反 应（重点），烯酮互变，炔烃的亲电加 成反应机理（难点）。 线下 讲授 课后作业：预习第 四章教材关于炔烃 的内容（结合优学 院提供的 PPT 和关 键知识点视频）， 目标 1
并完成：1）列表对比烯烃和炔烃的化学反应类型和发生相应反应的活性大小：2）共轭效应和诱导效应对比：3)列举共振论的要点。课后作业：预习第五章炔烃的内容共轭体系与共轭效应的概念和存在；电（结合优学院提供二烯烃共轭体系子离域，元-元共轭、P-元共轭、超共轭（重的PPT和关键知识线下檀付瑞目标12讲授1（第四章）点），1,4-加成、1,2-加成、共振论（难点视频），并完成：点）。芳烃的亲电取代反应思维导图（含机理的关键点）。课后作业：预习苯环亲电取代反应机苯的结构（重点）：芳烃的命名（重点）：多官能化合物的命名（难点）：苯环的芳烃芳香性（一）理（结合优学院提檀付瑞线下讲授目标27亲电取代反应一卤化，硝化，磺化，氯（第五章）供的PPT和关键知申基化（重点）：傅克反应（难点）识点视频），并完成：芳烃定位规则n
5 并完成：1）列表对 比烯烃和炔烃的化 学反应类型和发生 相应反应的活性大 小；2）共轭效应和 诱导效应对比；3） 列 举 共 振 论 的 要 点。 6 二烯烃 共轭体系 （第四章） 檀付瑞 2 共轭体系与共轭效应的概念和存在；电 子离域，π-π共轭、P-π共轭、超共轭（重 点），1,4-加成、1,2-加成、共振论（难 点）。 线下 讲授 课后作业：预习第 五 章 炔 烃 的 内 容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频），并完成： 芳烃的亲电取代反 应思维导图（含机 理的关键点）。 目标 1 7 芳烃 芳香性（一） （第五章） 檀付瑞 2 苯的结构（重点）；芳烃的命名（重点）； 多官能化合物的命名（难点）；苯环的 亲电取代反应—卤化，硝化，磺化，氯 甲基化（重点）； 傅克反应（难点） 线下 讲授 课后作业：预习苯 环亲电取代反应机 理（结合优学院提 供的 PPT 和关键知 识点视频），并完 成：芳烃定位规则 目标 2
的思维导图。课后作业：预习第六章教材关于立体化学的内容（结合苯环的亲电取代反应机理（难点）：两优学院提供的PPT芳烃芳香性（二)类定位基及定位效应（难点，重点）：檀付瑞线下讲授2目标2和关键知识点视8（第五章）苯环上的亲电取代反应（重点）：苯环频），并完成：立上的加成反应，氧化反应（重点）体化学中手性和对映异构的思维导图。课后作业：预习第异构体的分类（重点）：对称性及手型七章卤代烃的内容分子的判断（难点）：具有一个手性中（结合优学院提供心的对映异构（直点）：构型的R,S-标的PPT和关键知识记法（难点），Fischer投影式（难点）。立体化学线下许海涛翻转课堂点视频），并完成：目标229课程思政融入点：手性分子，将“反应（第六章）卤代烃亲核取代反停”事件引入课堂，让学生深刻认识到此应思维导图（含Svl类化合物的重要性，同时激发学生树立和S2机理的关键严谨的科学态度。点）o
6 的思维导图。 8 芳烃 芳香性（二） （第五章） 檀付瑞 2 苯环的亲电取代反应机理（难点）；两 类定位基及定位效应（难点，重点）； 苯环上的亲电取代反应（重点）；苯环 上的加成反应，氧化反应（重点） 线下 讲授 课后作业：预习第 六章教材关于立体 化学的内容（结合 优学院提供的 PPT 和 关 键 知 识 点 视 频），并完成：立 体化学中手性和对 映 异 构 的 思 维 导 图。 目标 2 9 立体化学 （第六章） 许海涛 2 异构体的分类（重点）；对称性及手型 分子的判断（难点）；具有一个手性中 心的对映异构（重点）；构型的 R,S-标 记法（难点），Fischer 投影式（难点）。 课程思政融入点：手性分子，将“反应 停”事件引入课堂，让学生深刻认识到此 类化合物的重要性，同时激发学生树立 严谨的科学态度。 线下 翻转课堂 课后作业：预习第 七章卤代烃的内容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频），并完成： 卤代烃亲核取代反 应思维导图（含 SN1 和 SN2 机理的关键 点） 目标 2
课后作业：预习第七章教材卤代烃的剩下内容（结合优卤代烃的命名方法（重点）：卤代烃的学院关键提供的卤代烃（一）制备方法（重点）：卤代烃的亲核取代讲授许海涛线下目标22PPT和知识点视10反应（重点）：卤代烃亲核取代反应的（第七章）频），并完成：卤机理及Sn1、SN2历程（难点）。代烃的消除反应思维导图（含EI和E2机理的关键点）课后作业：预习第九章醇和酚的内容卤代烃的消除反应及查伊采夫规则（重（结合优学院提供点）：卤代烃的消除反应机理及E1、E2卤代烃（二）许海涛线下讲授的PPT和关键知识211反应的立体化学特征（难点），影响取（第七章）点视频），并完成：代与消除反应的因素及其相互竞争（重醇和酚化学性质的点）。思维导图。醇和酚的系统命名法（置点）：醇和酚课后作业：预习第的结构（重点）：醇和酚的化学性质如十一章醛酮的内容消除反应和取代反应（重点）：醇和酚醇和酚（结合优学院提供的结构对其化学性质的影响（重点）：许海涛线下目标2212讲授醇和酚在化学性质上的异同点（难点）。（第九章）的PPT和关键知识课程思政融入点：麻酵药的发展史，使点视频），并完成：学生感受科学伟大成果的同时，体会科醛酮亲核加成反应7
7 10 卤代烃（一） （第七章） 许海涛 2 卤代烃的命名方法（重点）；卤代烃的 制备方法（重点）；卤代烃的亲核取代 反应（重点）；卤代烃亲核取代反应的 机理及 SN1、SN2 历程（难点）。 线下 讲授 课后作业：预习第 七章教材卤代烃的 剩下内容（结合优 学 院 关 键 提 供 的 PPT 和 知 识 点 视 频），并完成：卤 代烃的消除反应思 维导图（含 E1 和 E2 机理的关键点） 目标 2 11 卤代烃（二） （第七章） 许海涛 2 卤代烃的消除反应及查伊采夫规则（重 点）；卤代烃的消除反应机理及 E1、E2 反应的立体化学特征（难点），影响取 代与消除反应的因素及其相互竞争（重 点）。 线下 讲授 课后作业：预习第 九章醇和酚的内容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频），并完成： 醇和酚化学性质的 思维导图。 12 醇和酚 （第九章） 许海涛 2 醇和酚的系统命名法（重点）；醇和酚 的结构（重点）；醇和酚的化学性质如 消除反应和取代反应（重点）；醇和酚 的结构对其化学性质的影响（重点）； 醇和酚在化学性质上的异同点（难点）。 课程思政融入点：麻醉药的发展史，使 学生感受科学伟大成果的同时，体会科 线下 讲授 课后作业：预习第 十一章醛酮的内容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 点视频），并完成： 醛酮亲核加成反应 目标 2
学演变的魅力，同时更体会到化学与医思维导图（含机理的关键点）学之间的密切联系，化学在社会生活中的重要作用。课后作业：预习第十一章醛酮剩下的醛和酮的系统命名法（重点）：羰基的内容（结合优学院结构（重点）：醛和酮的亲核加成反应醛和酮（一)许海涛线下目标22（重点）：基的亲核加成反应机理（难13讲授提供的PPT和关键（第十一章）点）：影响羰基的亲核加成反应的因素知识点视频），并（重点）完成：醛酮化学性质的思维导图。课后作业：预习第十二章羧酸和第十醛和酮的加成缩合反应（重点）：醛和三章羧酸衍生物的醛和酮（二）酮α-H的反应（重点）：醛和酮的还原反内容（结合优学院许海涛线下2讲授14（第十一章）提供的PPT和关键应（难点）：α,β-不饱和醛酮的加成反应及机理（难点）。知识点视频），并完成：羧酸的化学性质思维导图。课后作业：预习第羧酸及衍生物的命名法（重点）：羧酸羧酸及衍生物十五章胺的内容许海涛3线下目标2讲授15-16的制备方法（重点）：羧酸的化学性质（第十二、十三章）（结合优学院提供（难点）：羧酸酸性的影响因素（难点）。的PPT和关键知识8
8 学演变的魅力，同时更体会到化学与医 学之间的密切联系，化学在社会生活中 的重要作用。 思维导图（含机理 的关键点） 13 醛和酮（一） （第十一章） 许海涛 2 醛和酮的系统命名法（重点）；羰基的 结构（重点）；醛和酮的亲核加成反应 （重点）；羰基的亲核加成反应机理（难 点）；影响羰基的亲核加成反应的因素 （重点） 线下 讲授 课后作业：预习第 十一章醛酮剩下的 内容（结合优学院 提供的 PPT 和关键 知识点视频），并 完成：醛酮化学性 质的思维导图。 目标 2 14 醛和酮（二） （第十一章） 许海涛 2 醛和酮的加成缩合反应（重点）；醛和 酮α-H 的反应（重点）；醛和酮的还原反 应（难点）；α,β-不饱和醛酮的加成反应 及机理（难点）。 线下 讲授 课后作业：预习第 十二章羧酸和第十 三章羧酸衍生物的 内容（结合优学院 提供的 PPT 和关键 知识点视频），并 完成：羧酸的化学 性质思维导图。 15-16 羧酸及衍生物 （第十二、十三章） 许海涛 3 羧酸及衍生物的命名法（重点）；羧酸 的制备方法（重点）；羧酸的化学性质 （难点）；羧酸酸性的影响因素（难点）。 线下 讲授 课后作业：预习第 十 五 章 胺 的 内 容 （结合优学院提供 的 PPT 和关键知识 目标 2
点视频），并完成：胺的重要化学性质思维导图。讲授、讨针对课后作业进行答疑讲解，梳理课程线下许海涛1无目标216答疑与总结论知识点合计32课程考核评价依据及成绩比例（%）课程目标支撑毕业要求指标点课堂表现考勤课后作业期末考试1.250102540目标一2.250102540目标二505目标三4.11020总计1052560100备注：1）根据（东莞理工学院考试管理规定》第士二条规定：广课3次（或6课时）学生不得参加该课程的期终考核，2）各项考核标准见附件所示，大纲编写时间：2022年8月20日9
9 点视频），并完成： 胺的重要化学性质 思维导图。 16 答疑与总结 许海涛 1 针对课后作业进行答疑讲解，梳理课程 知识点 线下 讲授、讨 论 无 目标 2 合计 32 课程考核 课程目标 支撑毕业要求指标点 评价依据及成绩比例（%） 课堂表现 考勤 课后作业 期末考试 目标一 1.2 5 0 10 25 40 目标二 2.2 5 0 10 25 40 目标三 4.1 0 5 5 10 20 总计 10 5 25 60 100 备注：1）根据《东莞理工学院考试管理规定》第十二条规定：旷课 3 次（或 6 课时）学生不得参加该课程的期终考核。2）各项考核标准见附件所示。 大纲编写时间：2022 年 8 月 20 日
系（部）审查意见：我系已对本大纲进行审查，同意执行。MiG系（部）主任签名：日期：2022年9月2日备注：10
10 系（部）审查意见： 我系已对本大纲进行审查，同意执行。 系（部）主任签名： 日期：2022 年 9 月 2 日 备注：