第三章 氨基酸(amino acid) ◆氨基酸是蛋白质的构件分子。 NH3 c00
第三章 氨基酸(amino acid) 氨基酸是蛋白质的构件分子
蛋白质的基本组成单位 ■蛋白质经强酸、强碱、酶水解后，可以得到各 种各样的氨基酸。在动植物组织中可以分离得 到26~30种不同的氨基酸。第一个氨基酸早在 两个世纪前就已经被发现，而最后一个氨基酸 在1935年才发现。直到1965年才搞清楚，只 有20种氨基酸才是合成蛋白质的原材料（称 为Primary amino acid)
一、蛋白质的基本组成单位 蛋白质经强酸、强碱、酶水解后，可以得到各 种各样的氨基酸。在动植物组织中可以分离得 到26~30种不同的氨基酸。第一个氨基酸早在 两个世纪前就已经被发现，而最后一个氨基酸 在1935年才发现。直到1965年才搞清楚，只 有20种氨基酸才是合成蛋白质的原材料（ 称 为 Primary amino acid）
(1)酸水解：6mo1/LHCL、4mo1/LH2S04; 回流煮沸20小时。产物不消旋；Trp完全破坏、 Ser、Thr部分破坏、Asn、Gln脱酰胺。 ■(2)碱水解：6mol/LNa0H共煮10-20小时。 产物消旋；Arg脱氨生成鸟氨酸和尿素。 ■（3)酶水解：产物不消旋；氨基酸不破坏； 作用时间长，水解不彻底
（1）酸水解：6mol/L HCL、4mol/L H2SO4 ； 回流煮沸20小时。产物不消旋；Trp完全破坏、 Ser 、Thr部分破坏、Asn、Gln脱酰胺。 （2）碱水解： 6mol/L NaOH共煮10-20小时。 产物消旋；Arg脱氨生成鸟氨酸和尿素。 （3）酶水解：产物不消旋；氨基酸不破坏； 作用时间长，水解不彻底
COOH H2N H :碳原子，不对称碳原子 侧链 氨基酸结构通式
氨基酸结构通式 H2N C H COOH R α碳原子,不对称碳原子 侧链
L型氨基酸与D型氨基酸 NH c00 000 HN H L-amino acid D-amino acid
L型氨基酸 与 D型氨基酸 L- amino acid D- amino acid
L型和D型的由来甘油醛的旋光性 Steric relationship of the enantiomers of alanine to the absolute configuration of L- and D-glyceraldehyde. CHO CHO HO-C一H H-C -OH CH,OH CH2OH L-Glyceraldehyde D-Glyceraldehyde COOH COOH H2N-C-H H-C一NH2 CH3 CHa L-Alanine D-Alanine
L型和D型的由来 甘油醛的旋光性
“L型”、“D型”判断法（看CAR的走向） 将H原子靠近自己，观察CAR的走向，逆时 针（左转)为L型，顺时针（右转)为D型。 拉丁语中 D:dextro右 C:carboxyl group L:levo 左 A: amino group R: residue L型 D型 R
“L型”、“D型”判断法（看CAR的走向） 将H原子靠近自己，观察CAR的走向，逆时 针（左转）为L型，顺时针（右转）为D型。 D：dextro 右 C：carboxyl group ; L： levo 左 A：amino group ; R：residue ; A C R C R A L型 D型 拉丁语中
二、氨基酸的分类 1、组成蛋白质的基本氨基酸：20种氨基酸 根据R基极性分 (1)非极性氨基酸 (2)极性氨基酸 a)不带电氨基酸 b)带正电氨基酸 c)带负电氨基酸 根据R基化学结构分 (1)脂肪族氨基酸 (2)芳香族氨基酸 (3)杂环族氨基酸 2、修饰型氨基酸 3、非蛋白质氨基酸
二、氨基酸的分类 1、组成蛋白质的基本氨基酸：20种氨基酸 根据R基极性分 (1)非极性氨基酸 (2)极性氨基酸 a)不带电氨基酸 b)带正电氨基酸 c)带负电氨基酸 根据R基化学结构分 (1)脂肪族氨基酸 (2)芳香族氨基酸 (3)杂环族氨基酸 2、修饰型氨基酸 3、非蛋白质氨基酸
20种基本氨基酸的发现年代表 天冬酰氨 1806 Vauquelin 天冬门芽 甘氨酸 1820 Braconnot 明胶 亮氨酸 1820 Braconnot 羊毛、肌肉 酪氨酸 1849 Bopp 奶酪 丝氨酸 1865 Cramer 蚕 谷氨酸 1866 Ritthausen 面筋 天冬氨酸 1868 Ritthausen 蚕豆 苯丙氨酸 1881 Schultze 羽扇豆芽 丙氨酸 1881 Weyl 丝心蛋白 赖氨酸 1889 Drechsel 珊瑚 精氨酸 1895 Hedin 牛角 组氨酸 1896 Kossel,Hedin 奶酪 胱氨酸 1899 Morner 牛角 缬氨酸 1901 Fischer 奶酪 脯氨酸 1901 Fischer 奶酪 色氨酸 1901 Hopkins 奶 异亮氨酸 1904 Erhlich 纤维蛋白 甲硫氨酸 1922 Mueller 奶酪 苏氨酸 1935 McCoy et al 奶酪
20种基本氨基酸的发现年代表 天冬酰氨 1806 Vauquelin 天冬门芽 甘氨酸 1820 Braconnot 明胶 亮氨酸 1820 Braconnot 羊毛、肌肉 酪氨酸 1849 Bopp 奶酪 丝氨酸 1865 Cramer 蚕丝 谷氨酸 1866 Ritthausen 面筋 天冬氨酸 1868 Ritthausen 蚕豆 苯丙氨酸 1881 Schultze 羽扇豆芽 丙氨酸 1881 Weyl 丝心蛋白 赖氨酸 1889 Drechsel 珊瑚 精氨酸 1895 Hedin 牛角 组氨酸 1896 Kossel,Hedin 奶酪 胱氨酸 1899 Morner 牛角 缬氨酸 1901 Fischer 奶酪 脯氨酸 1901 Fischer 奶酪 色氨酸 1901 Hopkins 奶酪 异亮氨酸 1904 Erhlich 纤维蛋白 甲硫氨酸 1922 Mueller 奶酪 苏氨酸 1935 McCoy et al 奶酪
20种基本氨基酸的名称与符号 alanine 丙氨酸 Ala A arginine 精氨酸 Arg R asparagine 天冬酰氨Asn B aspartic acid 天冬氨酸 Asp Asx D cystine 半胱氨酸 Cys glutarmine 谷氨酰胺 GIn glutarmic acid谷氨酸 Glu Glx Z QE glycine 甘氨酸 Gly histidine 组氨酸 His isoleucine 异亮氨酸 lle
20种基本氨基酸的名称与符号 alanine 丙氨酸 Ala A arginine 精氨酸 Arg R asparagine 天冬酰氨 Asn N aspartic acid 天冬氨酸 Asp D cystine 半胱氨酸 Cys C glutarmine 谷氨酰胺 Gln Q glutarmic acid谷氨酸 Glu E glycine 甘氨酸 Gly G histidine 组氨酸 His H isoleucine 异亮氨酸 Ile I Asx B Glx Z