第二章脂质生物化学 Lipid Biochemistry
第二章 脂质生物化学 Lipid Biochemistry
第一节脂类概述 一、脂类定义 生物脂类是一类范围很广的化合物，化学 成分及结构差异极大，脂类就是不易溶于水 (water insoluble),易溶于乙醚、氯仿、己烷、 苯等有机溶剂（即脂溶性，fat-soluble)的生 物有机分子的总称。 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类 极其衍生物。由C、H、O元素组成，有的还含 N、P、S
第一节 脂类概述 一、脂类定义 生物脂类是一类范围很广的化合物，化学 成分及结构差异极大，脂类就是不易溶于水 (water insoluble)，易溶于乙醚、氯仿、己烷、 苯等有机溶剂（即脂溶性，fat-soluble）的 生 物有机分子的总称。 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类 极其衍生物。由C、H、O元素组成，有的还含 N、P、S
二、脂类分类 根据化学结构及脂的组成，脂类可分为： 1.单纯脂类（质）(Simple lipids),包括脂 肪、油和蜡。 2.复合脂类(Lipid complex),包括磷脂（甘 油磷脂和鞘磷脂)和糖脂（脑苷脂和神经 节苷脂)。 3.衍生脂类一萜类、固醇和类固醇类及其他如 维生素A、D、E、K等
二、脂类分类 根据化学结构及脂的组成，脂类可分为： 1．单纯脂类（质）（Simple lipids），包括脂 肪、油和蜡。 2．复合脂类（Lipid complex），包括磷脂（甘 油磷脂和鞘磷脂）和糖脂（脑苷脂和神经 节苷脂）。 3．衍生脂类 — 萜类、固醇和类固醇类及其他如 维生素A、D、E、K等
根据碱水解性质，脂类可分为： 1.可皂化脂 2.不可皂化脂
根据碱水解性质，脂类可分为： 1.可皂化脂 2.不可皂化脂
三、脂类功能 1.能量来源：脂肪和油是很多生物主要的能量贮 存形式。 2.结构成分：磷脂及固醇组成了生物膜约一半的 部分。 3.活性物质：有些脂类虽然数量相对较低，但 在酶的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水 稳定体、乳化剂等方面都起着关键作用。 4.保护作用：还有些脂类有防止机械损伤及防止 热量散发的保护作用。 5.信号传导：激素及胞内信使(PP2等)
三、脂类功能 1.能量来源：脂肪和油是很多生物主要的能量贮 存形式。 2. 结构成分：磷脂及固醇组成了生物膜约一半的 部分。 3. 活性物质：有些脂类虽然数量相对较低，但 在酶的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水 稳定体、乳化剂等方面都起着关键作用。 4.保护作用：还有些脂类有防止机械损伤及防 止 热量散发的保护作用。 5.信号传导：激素及胞内信使（PIP2等）
第二节脂类 脂肪酸(Fatty acids) ÷脂肪酸(FA)为碳链为4-36碳的碳氢化合物 的羧酸，这些碳链在一些脂肪酸中为饱和的不 分支脂肪酸，而其他的则含有一个或多个双键， 也有一些含有三碳的环或含有羟基。 ①饱和脂肪酸 ②不饱和脂肪酸 通俗名 系统名 简写符号 DHA (docosahexenoic acid) 二十二碳六烯酸 22:6△4c,7c,10c,13c,16c,19c
第二节 脂类 一、脂肪酸（Fatty acids） ❖ 脂肪酸（ FA ）为碳链为4-36碳的碳氢化合物 的羧酸，这些碳链在一些脂肪酸中为饱和的不 分支脂肪酸，而其他的则含有一个或多个双键， 也有一些含有三碳的环或含有羟基。 ① 饱和脂肪酸 ② 不饱和脂肪酸 通俗名 系统名 简写符号 DHA (docosahexenoic acid) 二十二碳六烯酸 22:64c,7c,10c,13c,16c,19c
自然界一些常见的脂肪酸 Table 9-1 Some naturally occurring fatty acids Carbon skeleton Structure* 8eatic Common name (derivation） 12:0 CH3(CH2)oCOOH n-Dodecanoic Lauric acid acid laure piant 14:0 CH3(CH2)2COOH n-Tetradecanoie Myristic acid acid (Latin Myristica, nutmeg genus) 16:0 CH(CH2)4COOH n-Hexadecanoic Palmitic acid acid (Greek palma, palm tree) 18:0 CH(CH2)COOH n-Octadecanoic Stearic acid acid (Greek stear, hard fat) 20:0 CH(CH2)COOH n-Eicosanoic Arachidic acid acid (Latin Arachis, legume genus) 24:0 CH3(CH2)22COOH n-Tetracosanoic Lignoceric acid acid (Latin lignum, wood +cera,wax) 16:1(△) CH,(CH2)CH-CH(CH2)COOH Palmitoleic acid 18:1(4 CH (CH2)CH-CH(CH2)COOH Oleic acid (Greek oleum, oil) 18:29,12) CH (CH2)CH-CHCH2CH=CH(CH2)COOH 18:3△91215) CHCH CH-CHCH2CH-CHCH2CH-CH(CH2)COOH Linolenic acid 20:4458,11,14 CH(CH)CH-CHCH,CH-CHCH2CH= Arachidonic acid CHCH CH =CH(CH2)COOH
自然界一些常见的脂肪酸
天然脂肪酸的特点 1碳骨架类型：多为线型，少数环型 2.碳骨架长度：12-24，多为偶数 3.双键数目：1-4，少数达6个 4.双键位置：单不饱和脂肪酸的双键多在C9-C10, 多不饱和脂肪酸其余双键在C9和烃连的末端之间 (其他双键通常在△12和△15)，以非共轭形式存在 (双键几乎从不相连接)。 5.双键类型：多为顺式(Cis)少数反式(Trans)
天然脂肪酸的特点 1.碳骨架类型：多为线型，少数环型 2.碳骨架长度：12-24，多为偶数 3.双键数目：1-4，少数达6个 4.双键位置：单不饱和脂肪酸的双键多在C9-C10， 多不饱和脂肪酸其余双键在C9和烃连的末端之间 (其他双键通常在12和15 )，以非共轭形式存在 (双键几乎从不相连接)。 5.双键类型：多为顺式（Cis）少数反式（Trans）
脂酸的空间构象 Carboxyl group Hydrocarbon chain (a) (b)
脂酸的空间构象
人体必需脂肪酸 多不饱和脂肪酸中的亚油酸(Linoleic acid) 和亚 麻酸(a-Linolenic acid)为人体必需脂肪酸 (Essential fatty acids) 。人体及哺乳动物在合成脂肪酸时，不能引入超过△9 位的双键，对人体功能必不可少，必需从食物中摄 取。 。亚油酸18：2△9c,12c一w-6系的原初成员 花生四烯酸 。0-亚麻酸18：3△9c,12c,15c一ω-3系的原初成员 活性脂肪酸EPA一二十碳五烯酸（△5,8,1,14,17）；DHA一二十 二碳六烯酸（△4,7,10,3,16,19），存在于鱼油中
人体必需脂肪酸 ❖ 多不饱和脂肪酸中的亚油酸（Linoleic acid）和亚 麻酸（α-Linolenic acid）为人体必需脂肪酸 （Essential fatty acids）。 ❖ 人体及哺乳动物在合成脂肪酸时，不能引入超过9 位的双键，对人体功能必不可少，必需从食物中摄 取。 ❖ 亚油酸18:2 9c,12c _ω-6系的原初成员 花生四烯酸 ❖ α-亚麻酸18:3 9c,12c ,15c _ω-3系的原初成员 活性脂肪酸EPA—二十碳五烯酸（ 5,8,11,14,17）；DHA—二十 二碳六烯酸（ 4,7,10,13,16,19），存在于鱼油中