《有机化学》考试大纲 考试的总体要求 有机化学理论: 掌握有机化学的基本理论:诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体效应 立体化学的基础知识和基础理论 掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象,典型有机化合物结构和 性能的关系,重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律 掌握亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、消除反应、自由基取代等 反应机理,碳正离子、碳自由基、碳负离子等活性中间体及其在有机反应中的作 用 掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律,掌握常 见官能团特征化学鉴别方法,掌握特性官能团转换的常用方法,了解逆向合成分 析的基本要点及其在有机合成中的应用。 了解红外吸收光谱、核磁共振谱、质谱基本原理,进行谱图解析。 基本实验技术 掌握蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、萃取、干燥、重结晶等基本技术 及应用;能够解答常见的实验问题 1.绪论 1.1有机化合物和有机化学含义。 12.有机化合物的特性。 13有机化合物的结构和结构式 14共价键的形成 1.5共价键的属性。 16.共价键的断裂和有机反应的类型。 17有机化学中的酸碱概念。 18有机化合物的分类。 2.饱和烃一烷烃和环烷烃 2.1烷烃、环烷烃的通式和构造异构。 22烷烃、环烷烃的命名。 23烷烃、环烷烃的结构 24烷烃和环烷烃的构象。 2.5烷烃和环烷烃的物理性质 26烷烃和环烷烃的化学性质 3.不饱和烃:烯烃和炔烃 3.1烯烃、炔烃的结构 3.2烯烃、炔烃的同分异构,烯烃的顺反异构。 3.3烯烃、炔烃的命名。 34烯烃、炔烃的物理性质
《有机化学》考试大纲 一、考试的总体要求 有机化学理论： 掌握有机化学的基本理论：诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体效应； 立体化学的基础知识和基础理论。 掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象，典型有机化合物结构和 性能的关系，重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律。 掌握亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、消除反应、自由基取代等 反应机理，碳正离子、碳自由基、碳负离子等活性中间体及其在有机反应中的作 用。 掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律，掌握常 见官能团特征化学鉴别方法，掌握特性官能团转换的常用方法，了解逆向合成分 析的基本要点及其在有机合成中的应用。 了解红外吸收光谱、核磁共振谱、质谱基本原理，进行谱图解析。 基本实验技术 ： 掌握蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、萃取、干燥、重结晶等基本技术 及应用；能够解答常见的实验问题 1．绪论 1.1 有机化合物和有机化学含义。 1.2.有机化合物的特性。 1.3 有机化合物的结构和结构式。 1.4 共价键的形成。 1.5 共价键的属性。 1.6.共价键的断裂和有机反应的类型。 1.7 有机化学中的酸碱概念。 1.8 有机化合物的分类。 2．饱和烃—烷烃和环烷烃 2.1 烷烃、环烷烃的通式和构造异构。 2.2.烷烃、环烷烃的命名。 2.3 烷烃、环烷烃的结构。 2.4 烷烃和环烷烃的构象。 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质。 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质。 3．不饱和烃：烯烃和炔烃 3.1 烯烃、炔烃的结构。 3.2 烯烃、炔烃的同分异构，烯烃的顺反异构。 3.3 烯烃、炔烃的命名。 3.4 烯烃、炔烃的物理性质
3.5烯烃、炔烃的化学性质 36烯、炔的来源及制法 4.二烯烃和共轭体系 41二烯烃的分类和命名 42二烯烃的结构。 43电子离域和共轭体系。 44共振论。 45共轭二烯烃的化学性质 5.芳烃芳香性 51芳烃的构造异构和命名 52苯的结构 53单环芳烃的物理性质 54单环芳烃的化学性质 55苯环上亲电取代反应的定位规则。 56苯环上亲电取代反应的定位规则的理论解释。 57二元取代苯的定位规则 58定位规则在有机合成上的应用。 59稠环芳烃。 5.10芳香性一许克耳规则、芳香性的判断 6.对映异构 6异构体的分类。 62对映体、手性、手性分子、非手性分子。 63偏振光、旋光性、旋光性物质、比旋光度。 64对称因素、手性碳原子 65具有一个手性中心的对映异构。 66具有两个手性中心的对映异构。 67脂环化合物的立体异构。 68不含手性中心化合物的对映异构。 69对映异构在研究反应机理中的应用 7.卤代烃 7.1卤代烃的分类和命名。 72卤代烃的制法。 73卤代烃的物理性质。 74卤代烃的化学性质。 75亲核取代反应机理。 76影响亲核取代反应的因素 77消除反应机理。 7.8影响消除反应的因素。 79取代和消除反应的竞争 7.10卤代烯烃和卤代芳烃。 有机化合物的波谱分析 81分子吸收光谱和分子结构 82红外光谱 83核磁共振谱
3.5 烯烃、炔烃的化学性质。 3.6 烯、炔的来源及制法。 4．二烯烃和共轭体系 4.1 二烯烃的分类和命名。 4.2 二烯烃的结构。 4.3 电子离域和共轭体系。 4.4 共振论。 4.5 共轭二烯烃的化学性质。 5．芳烃 芳香性 5.1 芳烃的构造异构和命名。 5.2 苯的结构。 5.3 单环芳烃的物理性质。 5.4 单环芳烃的化学性质。 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则。 5.6 苯环上亲电取代反应的定位规则的理论解释。 5.7 二元取代苯的定位规则。 5.8 定位规则在有机合成上的应用。 5.9 稠环芳烃。 5.10 芳香性—许克耳规则、芳香性的判断。 6．对映异构 6.1 异构体的分类。 6.2 对映体、手性、手性分子、非手性分子。 6.3 偏振光、旋光性、旋光性物质、比旋光度。 6.4 对称因素、手性碳原子。 6.5 具有一个手性中心的对映异构。 6.6 具有两个手性中心的对映异构。 6.7 脂环化合物的立体异构。 6.8 不含手性中心化合物的对映异构。 6.9 对映异构在研究反应机理中的应用。 7．卤代烃 7.1 卤代烃的分类和命名。 7.2 卤代烃的制法。 7.3 卤代烃的物理性质。 7.4 卤代烃的化学性质。 7.5 亲核取代反应机理。 7.6 影响亲核取代反应的因素。 7.7 消除反应机理。 7.8 影响消除反应的因素。 7.9 取代和消除反应的竞争。 7.10 卤代烯烃和卤代芳烃。 8．有机化合物的波谱分析 8.1 分子吸收光谱和分子结构。 8.2 红外光谱。 8.3 核磁共振谱
9.醇和酚 9.1醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2醇和酚的结构。 9.3醇和酚的制法。 9.4醇和酚的物理性质。 9.5醇的化学性质。 9.6酚的化学性质 10.醚和环氧化合物 10.1醚和环氧化合物的分类和命名。 10.2醚和环氧化合物的结构。 10.3醚的制法。 10.4醚的物理性质。 10.5醚的化学性质。 0.6三元环醚的开环反应。 10.7冠醚 11.醛、酮和醌 11.1醛酮的命名 11.2醛酮的结构 11.3醛酮的制法 11.4醛酮的物理性质 11.5醛酮的化学性质 11.6乙烯酮、卡宾。 11.7醌 羧酸 2.1羧酸的分类和命名。 12.2羧酸的结构。 12.2羧酸的制法。 12.3羧酸的物理性质 12.4羧酸的化学性质 12.5羟基酸 13.羧酸衍生物 13.1羧酸衍生物的命名。 13.2羧酸衍生物物理性质 13.3羧酸衍生物的化学性质。 13.4碳酸衍生物 14.β一二羰基化合物 14.1B一二羰基化合物的定义及分类 14.2酮式一烯醇式互变异构。 14.3乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 14.4丙二酸二乙酯的合成及其应用 4.5其它含活泼亚甲基的化合物。 15.有机含氮化合物 15.1芳香族硝基化合物一硝基的结构、物理性质、还原反应、硝基对 邻、对位取代基亲核取代反应活性的影响
9．醇和酚 9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名。 9.2 醇和酚的结构。 9.3 醇和酚的制法。 9.4 醇和酚的物理性质。 9.5 醇的化学性质。 9.6 酚的化学性质。 10．醚和环氧化合物 10.1 醚和环氧化合物的分类和命名。 10.2 醚和环氧化合物的结构。 10.3 醚的制法。 10.4 醚的物理性质。 10.5 醚的化学性质。 10.6 三元环醚的开环反应。 10.7 冠醚。 11．醛、酮和醌 11.1 醛酮的命名。 11.2 醛酮的结构。 11.3 醛酮的制法。 11.4 醛酮的物理性质。 11.5 醛酮的化学性质。 11.6 乙烯酮、卡宾。 11.7 醌。 12．羧酸 12.1 羧酸的分类和命名。 12.2 羧酸的结构。 12.2 羧酸的制法。 12.3 羧酸的物理性质。 12.4 羧酸的化学性质 12.5 羟基酸。 13．羧酸衍生物 13.1 羧酸衍生物的命名。 13.2 羧酸衍生物物理性质。 13.3 羧酸衍生物的化学性质。 13.4 碳酸衍生物。 14．β—二羰基化合物 14.1β—二羰基化合物的定义及分类。 14.2 酮式—烯醇式互变异构。 14.3 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用。 14.4 丙二酸二乙酯的合成及其应用。 14.5 其它含活泼亚甲基的化合物。 15．有机含氮化合物 15.1 芳香族硝基化合物—硝基的结构、物理性质、还原反应、硝基对 邻、对位取代基亲核取代反应活性的影响
15.2胺的分类及命名。 15.3胺的结构。 15.4胺的制法。 15.5胺的物理性质。 15.6胺的化学性质 15.7季铵盐和季铵碱 15.8重氮与偶氮化合物。 15.8.1重氮与偶氮化合物的定义及命名。 15.8.2重氮盐的制备一重氮化反应。 15.8.3重氮盐的反应及其在合成中的应用 15.9腈。 16.杂环化合物 16.1杂环化合物的分类和命名 6.2杂环化合物的结构与芳香性。 16.3五员杂环化合物性质。 16.4吡咯的酸碱性 16.5糠醛、吲哚的性质 16.6六员杂环吡啶的性质。 6.7喹啉。 17.碳水化合物 17.1碳水化合物的分类 17.2单糖的结构。 17.3单糖的化学性质。 17.4脱氧糖。 17.5二糖。 7.6多糖 18.氨基酸 18.1氨基酸的分类及命名 18.2氨基酸的制法。 8.3氨基酸的性质。 18.4多肽的分类和命名。 二、试题类型及比例 1.命名与写结构式,约20分; 2.完成反应式(包括中间产物、最终产物、试剂和重要反应条件),约20分 3.综合题(填空、选择或排序,涉及基本概念、理论、性质等),约30分: 4.鉴别或分离,约10分; 5.合成题,约20分 6.机理题,约10分; 7.结构推导,约20分 8.实验题(包括作图、回答问题等),约20分 三、主要参考教材
15.2 胺的分类及命名。 15.3 胺的结构。 15.4 胺的制法。 15.5 胺的物理性质。 15.6 胺的化学性质。 15.7 季铵盐和季铵碱。 15.8 重氮与偶氮化合物。 15.8.1 重氮与偶氮化合物的定义及命名。 15.8.2 重氮盐的制备—重氮化反应。 15.8.3 重氮盐的反应及其在合成中的应用。 15.9 腈。 16．杂环化合物 16.1 杂环化合物的分类和命名。 16.2 杂环化合物的结构与芳香性。 16.3 五员杂环化合物性质。 16.4 吡咯的酸碱性。 16.5 糠醛、吲哚的性质 16.6 六员杂环吡啶的性质。 16.7 喹啉。 17．碳水化合物 17.1 碳水化合物的分类 17.2 单糖的结构。 17.3 单糖的化学性质。 17.4 脱氧糖。 17.5 二糖。 17.6 多糖。 18．氨基酸 18.1 氨基酸的分类及命名。 18.2 氨基酸的制法。 18.3 氨基酸的性质。 18.4 多肽的分类和命名。 二、试题类型及比例 1．命名与写结构式，约 20 分； 2．完成反应式（包括中间产物、最终产物、试剂和重要反应条件），约 20 分； 3．综合题（填空、选择或排序，涉及基本概念、理论、性质等），约 30 分； 4．鉴别或分离，约 10 分； 5．合成题，约 20 分 6．机理题，约 10 分； 7．结构推导，约 20 分 8．实验题（包括作图、回答问题等），约 20 分 三、主要参考教材
1.《有机化学》高鸿宾主编(第四版)高等教育出版社 2.《有机化学》徐寿昌主编(第二版)高等教育出版社 3.《有机化学实验》王莉贤主编 上海交通大学出版社
1. 《有机化学》 高鸿宾主编（第四版） 高等教育出版社 2. 《有机化学》 徐寿昌主编（第二版） 高等教育出版社 3. 《有机化学实验》 王莉贤主编 上海交通大学出版社