有机化学 ·主讲：李侃社茶会武
有机化学 • 主讲：李侃社 蔡会武
使用教材：徐寿昌主编《有机化学》第二版 (国优教材) 参考书： 《基础有机化学》、刑其毅、徐瑞秋、周政编，高等教育出版社。 《有机化学一提要、例题和习题》王永梅、王桂林编，天津大学出版社。 《有机化学》美RT莫里森编，科学出版社。 《有机化学》曾昭琼主编，高等教育出版社，第三版。 《有机化学反应机理指南》英P赛克斯著，科学出版社。 课堂要求 着装整齐，精神饱满。 按时到课，迟到一次在期末总评中扣二分，旷课一次在期末总评中扣三分。 课前预习，课后复习。 按时完成作业。 作业要求 每人准备两本作业本（全班使用统一的作业本）。 课后24小时内上交当次作业 作业要认真、规范，字迹要恭正，版面要整洁。 作业情况是平时成绩的重要依椐，要避免拖交和旷交作业的现象，拖交作业 三次记为二次旷交，旷麦作业迭三次者，莓旷交一次在期果总辞中扣一分
使用教材：徐寿昌主编《有机化学》第二版 （国优教材） • 参考书： 《基础有机化学》、刑其毅、徐瑞秋、周政编，高等教育出版社。 • 《有机化学—提要、例题和习题》王永梅、王桂林编，天津大学出版社。 • 《有机化学》美R·T·莫里森编，科学出版社。 • 《有机化学》曾昭琼主编，高等教育出版社，第三版。 • 《有机化学反应机理指南》英P·赛克斯著，科学出版社。 • 课堂要求 • 着装整齐，精神饱满。 • 按时到课，迟到一次在期末总评中扣二分，旷课一次在期末总评中扣三分。 • 课前预习，课后复习。 • 按时完成作业。 • 作业要求 • 每人准备两本作业本（全班使用统一的作业本）。 • 课后24小时内上交当次作业 • 作业要认真、规范，字迹要恭正，版面要整洁。 • 作业情况是平时成绩的重要依椐，要避免拖交和旷交作业的现象，拖交作业 三次记为一次旷交，旷交作业达三次者，每旷交一次在期末总评中扣一分
第一章有机化合物的结构与性质 学习要求 1.掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。 2.掌握主要官能团的式子。 3.掌握共价键的均裂、异裂。 4.理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主 要区别。 5.理解有机化合物的分类原则。 6.理解有机化学中的酸硷概念。 7. 了解有机化合物和有机化学的涵义。 8. 了解有机化学的发展简史。 9. 了解有机化合物的研究程序和方法
第一章有机化合物的结构与性质 • 学习要求 • 1． 掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。 2． 掌握主要官能团的式子。 • 3. 掌握共价键的均裂、异裂。 4． 理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主 要区别。 5． 理解有机化合物的分类原则。 • 6. 理解有机化学中的酸硷概念。 • 7． 了解有机化合物和有机化学的涵义。 8． 了解有机化学的发展简史。 9． 了解有机化合物的研究程序和方法
第一章绪论 (一)重点 1.共价键的一些基本概念 2.诱导效应 3.有机化合物的研究方法 (二) 难点 1.共价键理论 2.分子轨道理论 3.共价键的键参数 4.诱导效应
第一章 绪 论 （一） 重点 1．共价键的一些基本概念 2. 诱导效应 3. 有机化合物的研究方法 （二） 难点 1．共价键理论 2．分子轨道理论 3．共价键的键参数 4．诱导效应
1.1有机化合物和有机化学 1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 2.有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论、变化规律和方法学科学。 三项内容：分离、结构、反应和合成 [分离]从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、 升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 「结构]对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明 其结构和特性。 [反应和合成]从某一有机化合物（原料）经过一系列反应转 化成一已知的或新的有机化合物产物)。 有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万（主要通过人工合成），其中绝 大多数是有机化合物
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成)，其中绝 大多数是有机化合物。 1. 有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论、变化规律和方法学科学。 • 三项内容：分离、结构、反应和合成 [分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、 升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明 其结构和特性。 [反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转 化成一已知的或新的有机化合物(产物)。 1.1 有机化合物和有机化学
3.有机化学的发展及其研究热点。 “有机”(Organic))“有机体”(Organism)的来源 1828年，德国化学家魏勒Wohler,.f,)制尿素： 0 NH4OCN→H2N-C-NH2 在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法，并分析了许多有 机化合物。十九世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机 化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。 1845年，柯尔伯H.kolber)制得醋酸； ●1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在此基础上发展了有机化合物 结构学说，对有机化学的发展起了很大推动作用
3. 有机化学的发展及其研究热点。 “有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源 1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： NH4OCN H2N C NH2 O 在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法，并分析了许多有 机化合物。十九世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机 化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。 1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物； 尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；. •1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在此基础上发展了有机化合物 结构学说，对有机化学的发展起了很大推动作用
1874年，van'tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型 学说，建立了分子的立体概念，开创了以立体观点来研究有 机化合物的立体化学（stereochemistry)。 1917年，Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。 1931年.Huckel((德)用量子化学的方法来解决不饱和化合 物和芳烃的结构问题。 1933年，Ingold（英)用化学动力学方法研究饱和碳原子 上亲核取代反应的机理。 60年代，Hoffman.福井谦一（日)发现分子轨道守恒原理 提出前线轨道理论。 80-90年代，Corey:提出合成子概念，并合成出许多复杂结 构的具有生理活性的有机化合物
1874年，van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型 学说，建立了分子的立体概念，开创了以立体观点来研究有 机化合物的立体化学（stereochemistry）。 1917年，Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成。 1931年．Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合 物和芳烃的结构问题。 1933年，Ingold（英）用化学动力学方法研究饱和碳原子 上亲核取代反应的机理。 60年代，Hoffman.福井谦一（日）发现分子轨道守恒原理， 提出前线轨道理论。 80-90年代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复杂结 构的具有生理活性的有机化合物
有机化学是一门迅速发展的学科 有机合成化学 药物化学 生命科学 天然有机化学 香料化学 材料科学 生物有机化学 农药化学 环境科学 金属与元素有机化学 有机新材料化学 化学生物学 物理有机化学 等学科 能源、工业、农业 有机分析化学 等方面 1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%
• 有机化学是一门迅速发展的学科 有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 等学科 生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 等方面 . . 1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的 化学奖55项，占化学奖61%
，当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 1980年(DNA)~1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖 八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成 为现代生物化学和化学生物学的理论基础； 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、 合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展 开辟了道路； 确定DNA为生物体遗传物质，是由生物学家和化学家共同完成； 人类基因组“工作框架图”组装一后基因组计划一序列基因 (Sequence Genomics)一结构基因(Structural Genomics)一
• 当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 1980年(DNA) ~ 1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖 八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成 为现代生物化学和化学生物学的理论基础； 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、 合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展 开辟了道路； 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同完成； 人类基因组“工作框架图”组装—后基因组计划—序列基因 (Sequence Genomics)—结构基因(Structural Genomics)—
功能基因Functional Genomics)。 有机化学特别是生物有机化学参与研究项目： ·研究信息分子和受体识别的机制： ●发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律； ·作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究； ·发展提供结构多样性分子的组合化学； ·对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。 有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin) 的全合成
功能基因(Functional Genomics)。 有机化学特别是生物有机化学参与研究项目： 研究信息分子和受体识别的机制; 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究; 发展提供结构多样性分子的组合化学; 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。 有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin) 的全合成