第12章 Amine
、 胺的分类和命名法 分类 脂肪胺 RNH2 R2NH RN RNX-RN+OH 芳香胺ArNH2Ar2NH 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 1° 2° 3° 4° 4° -NH2 NH N 氨基 亚氨基 次氨基 in an in 氨胺 铵
一、胺的分类和命名法 脂肪胺 RNH2 R2NH R3N R4N X+ - R4N OH + - 芳香胺 ArNH2 Ar2NH Ar3N 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 1° 2° 3° 4° 4° NH2 NH N 氨基 亚氨基 次氨基 氨 胺 铵 ān àn ǎn 分类
注意 CH; CH3 m士 CH3 CH3 ©CH )2 OH 叔丁胺(一级胺) 叔丁醇(三级醇) 。命名 CH3一CH一CH-CH2-CH 2-甲基-3-氨基戊烷 CH3 NH2 CH3CH-CHNHCH2CH3 2-甲基-3-乙氨基丁烷 CH3 CH3 CH3NHCH(CH3)2 甲异丙胺
CH3 C CH3 CH3 NH2 CH3 C CH3 CH3 OH 叔丁胺(一级胺) 叔丁醇(三级醇) 命名 CH3 CH CH CH2 CH3 2-甲基-3-氨基戊烷 CH3 NH2 2-甲基-3-乙氨基丁烷 CH3NHCH(CH3 ) 2 甲异丙胺 注意 CH3CH CHNHCH2CH3 CH3 CH3
CH3 1-苯基-2-甲氨基丙烷 CH2 CHNHCH3 N甲基苯异丙胺 (去氧麻黄素,“冰”毒) CH3 N-甲基-N-乙基对甲基苯胺 CH2CH3 NH2.HCI 氯化苯铵 盐酸苯胺(苯胺盐酸盐)
N CH3 CH2CH3 CH3 N-甲基-N-乙基对甲基苯胺 N-甲基苯异丙胺 (去氧麻黄素,“冰”毒) 氯化苯铵 盐酸苯胺(苯胺盐酸盐) CH2CHNHCH3 CH3 NH3 + Cl - NH2 HCl 1-苯基-2-甲氨基丙烷
NHCI (CH3CH2)NCI 氯化铵 氯化四乙基铵 CHs CH2-M -C2s Br (消毒防腐剂) CH 溴化二甲基十二烷基苄(基)铵(新洁尔灭) (CH3)3NCH2CHOH OH 氢氧化三甲基-B-羟乙基铵(胆碱) CH3 OH°乙酰胆碱 CH3
NH4 Cl (CH3 CH2) 4 N + Cl - 氯化铵 氯化四乙基铵 溴化二甲基十二烷基苄(基)铵 (消毒防腐剂) (新洁尔灭) 氢氧化三甲基-β-羟乙基铵 (胆碱) 乙酰胆碱 CH2 N C12H25 CH3 CH3 Br + - (CH3 ) 3 NCH2 CH2OH OH + - CH3 C O O CH2 CH2 N CH3 CH3 CH3 OH + -
◆生源胺 一人体中担负神经冲动传导作 用的胺类化合物 要求掌握 HO- CH-CH2一NH-CH 肾上腺素 HO OH HO- CH-CH2-NH2 去甲肾上腺素 HO OH HO CH2-CH2-NH2 多巴胺 HO
生源胺——人体中担负神经冲动传导作 用的胺类化合物 要求掌握: HO HO CH CH2 NH CH3 OH HO HO CH CH2 OH NH2 HO HO CH2 CH2 NH2 肾上腺素 去甲肾上腺素 多巴胺
二、物理性质 气味 低级脂肪胺有特殊气味 三甲胺—腐烂鱼的恶臭味 1,4-丁二胺—腐肉胺 1,5-戊二胺—尸胺 芳香胺毒性大 3,4-二甲基苯胺、B-萘胺致癌
二、物理性质 气味 低级脂肪胺有特殊气味 三甲胺——腐烂鱼的恶臭味 1,4-丁二胺——腐肉胺 1,5-戊二胺——尸胺 芳香胺毒性大 3,4-二甲基苯胺、β-萘胺——致癌
沸点 氢键 极性 醇>伯胺>仲胺>叔胺>烷烃 三、化学性质 1.碱性 取决于电子效应、溶剂化效应和空间 效应,综合为: 季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺
沸点 氢 键 极 性 三、化学性质 1. 碱性 取决于电子效应、溶剂化效应和空间 季铵碱 > 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 效应,综合为: 醇 > 伯胺 > 仲胺 > 叔胺 > 烷烃
结构分祈 sp不等性杂化 100.8pmy 147.4pmN、101.1pm 147pm H H H3C 105.9 H:C CH3 107.3° H 112.9° 108° H CH3 氨 甲胺 三甲胺 NH:+HOH-NH++OH RNH2+HOH→RNH+OH 苯胺
N H H H 107.3° 100.8pm N H H H3C 147.4pm 112.9° 105.9° 101.1pm N CH3 CH3 H3C 108° 147pm 氨 甲胺 三甲胺 N H H 苯胺 NH3 + HOH NH4 + OH RNH2 + HOH RNH3 + OH + + - - sp3不等性杂化
按碱性由强到弱的顺序排列下列 化合物 NH2 CH2NH2 NHz NH2 NO2 CH3 N02 N02 ① ② ③ ④ ②> ①>③>④
NH2 CH3 CH2NH2 NH2 NO2 NH2 NO2 NO2 按碱性由强到弱的顺序排列下列 ① ② ③ ④ ② > ① > ③ > ④ 化合物