一、具有一个手性中心的分子 CH3- CH-COOH 乳酸 OH 镜子 COOH COOH OH CH3 对映体 手性分子 手性中心 手性碳原子C*
一、具有一个手性中心的分子 乳酸 C COOH H OH CH3 C COOH HO H CH3 镜子 手性分子 手性中心 * 对映体 手性碳原子C* CH3 CH COOH OH
结论具有一个手性碳原子的化合物必定 是手性化合物,有一对对映体。(C连四 个不同的基团) COOH 非手性分子 结论具有对称面的分子是非手性分子。 (C连两个以上相同基团或少于四个基团)
COOH C CH3 H 非手性分子 H 具有对称面的分子是非手性分子。 (C连两个以上相同基团或少于四个基团) 结论 具有一个手性碳原子的化合物必定 是手性化合物,有一对对映体。(C连四 个不同的基团) 结论
想想 试指出下列分子的手性碳原子 CH3CH-=CHCH2CH3 CH老HCH-CH c-uc.c CH3 OH NH2 CH3 CH3 8 OH
CH2 CHCH2CH3 OH NH2 CH3 C O CH2 CHCH2 CH3 CH3 * * 试指出下列分子的手性碳原子 想一想 CH3 CH=CHCH2 CH3 CH3 CH3 OH H H H3C H H H H H H H H H CH3 HO H H H H H H H H
二、对映异构现象的检测 1.旋光角与比旋光本领 偏振光 ·(旋光角) 普通光起偏镜 旋光管 检偏镜1 光源 (尼料尔棱镜) (尼科尔楼镜) 旋光性 旋光性物质(光学活性物质) 旋光角a 一(+)右旋(顺时针) (旋光度) (-)左旋(逆时针)
二、对映异构现象的检测 1. 旋光角与比旋光本领 旋光性 旋光性物质(光学活性物质) 旋光角α (旋光度) (+)右旋(顺时针) (-)左旋(逆时针)
比旋光本领(比旅光度)m 用一分米长的旋光管,待测物质的浓度为 1gm工时所测得的旋光角,称为比旋光本领。 0 IPe Om 比旋光本领,。·mL·gl.dml 00 旋光角, 旋光管的长度,dm P 物质的浓度,g·mL1
比旋光本领(比旋光度)α m αm = α l ·rB l ——旋光管的长度,dm αm ——比旋光本领, °· mL· g-1· dm-1 α ——旋光角, ° r ——物质的浓度,g﹒mL-1 B 用一分米长的旋光管,待测物质的浓度为 1g·mL 时所测得的旋光角,称为比旋光本领。 -1
。将胆固醇样品260mg溶于5mL氯仿 中,然后将其装满5cm长的旋光管,在 室温(20℃)时通过偏振的钠光,测得 旋光角为-2.5°。计算胆固醇在氯仿溶 剂中的比旋光本领。 -2.5 0m= =-96°·mLg1·dmrl 0260×0.5 5 (注意单位)
将胆固醇样品260mg溶于5mL氯仿 中,然后将其装满5cm长的旋光管,在 室温(20℃)时通过偏振的钠光,测得 旋光角为-2.5°。计算胆固醇在氯仿溶 剂中的比旋光本领。 α m = -2.5 0.260 5 ×0.5 =-96°· mL· g-1 · dm-1 (注意单位)