第9章 醛、 酮和醌 ldnquinome
、 醛和酮的命名 CH3 CH一( &H-民H-8H,- CHO CH2CH3 4-甲基-3-乙基戊醛 (Y-甲基-B-乙基戊醛) CH3 2-甲基-1,4-环己二酮
一、醛和酮的命名 2-甲基-1,4-环己二酮 4-甲基-3-乙基戊醛 （γ-甲基-β-乙基戊醛） CH3 CH CH CH2 CHO CH3 CH2 CH3 γ β α O O CH3
CH-CHCHO 肉桂醛 3-苯基-2-丙烯醛 人又人9 柠檬醛 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
CH CHCHO 肉桂醛 3-苯基-2-丙烯醛 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 H O 柠檬醛 7 5 3 1
二、醛和酮的结构 9P2 HCHO C2127 H才H 116.6° 甲醛的结构与羰基的极性
二、醛和酮的结构 HCHO ?SP2 甲醛的结构与羰基的极性 121.7° 116.6° δ δ - +
三、物理性质 1.沸点 正戊烷 乙醚 丁醛 丁酮 丁醇 丙酸 Mr 72 72 72 72 74 74 bp/℃ 36 34.6 76 80 118 141 羧酸>醇>醛、酮>烷烃、醚 氢键 极性
三、物理性质 1. 沸点 正戊烷 乙醚 丁醛 丁酮 丁醇 丙酸 Mr 72 72 72 72 74 74 bp/℃ 36 34.6 76 80 118 141 羧酸 醇 醛、酮 烷烃、醚
2.溶解度 甲醛、乙醛、丙酮易溶于水。 6个碳以上醛、酮不溶于水 3.气味 用作香精，如 茉莉酮 ·福尔马林（40%的甲醛水溶液)
2. 溶解度 甲醛、乙醛、丙酮易溶于水 6个碳以上醛、酮不溶于水 3. 气味 ? O 茉莉酮 用作香精，如 福尔马林（40%的甲醛水溶液）
1.与氢氰酸的加成 OH R-C-R(H)+HCN -R-C-R'(H) CN -氰醇（α-羟睛) NaCN H,SO 田注意 ①反应物：醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下 的环酮
R C O R'(H) + HCN 1. 与氢氰酸的加成 R C R'(H) CN OH -氰醇（-羟腈） NaCN + H2SO4 反应物：醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下 的环酮 1 注意
想？想 下列各化合物可否与HCN加成？ (A)CH(CH2)2CHO (B (C)C6HsCHO (D)CH3- C-CH2CcHs (A)、(B)、(C)、(D)均可 2亲核加成反应难易的影响因素：电子效 应、空间效应
(A) (B) (C) (D) 下列各化合物可否与HCN加成? C O CH3 CH2C6H5 CH3 (CH 2 )2CHO O C6H5CHO C6H5COCH3 (E) (A)、 (B) 、(C) 、(D) 均可 应、空间效应 2 亲核加成反应难易的影响因素：电子效 想一想 ？
想？想 下列化合物发生亲核加成反应时由 易到难的顺序如何？ A. Rc-0 C=0 D. CH3 E CF3 F>A>B>H>D>G>E>C
下列化合物发生亲核加成反应时由 G. H. B. C. E. A. D. F. F > A > B > H > D > G > E > C 易到难的顺序如何？ C O H H C O H CH3 C O CH3 CH3 C O C O CH3 C O H C O H CF3 O 想一想 ？
3 反应条件：碱催化 HCN CN+ H' 4 常用于：制备多一个C的-羟基酸 CH3 CH3 想？想 C-0 CH=C-COOCH3 CH3 (有机玻璃的单体) CH3 OH CH3 HCN CH3 C-O 浓H2S04 NaOH △ CH2=C-COOH CH3 CN 丙酮氰醇 2-甲基-2-丙烯酸
反应条件：碱催化 HCN CN + H - + 3 4 常用于：制备多一个C 的-羟基酸 HCN NaOH C CH3 CH3 OH CN 丙酮氰醇 C CH3 CH2 COOH 浓H2SO4 2-甲基-2-丙烯酸 C O CH3 CH3 C O CH3 CH3 C COOCH3 CH3 CH2 （有机玻璃的单体） 想一想 ？