有机化学习题二 8醛、酮、醌 1.写出分子式为CsH10O的醛和酮的结构式,并用普通命名法和 IUPAC命名法命名 2.分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物 (1)NaBH4而后HO;(2) Tollens试剂;(3C2 HsMgBr而后H3Ot;(4)2 CH3OH/HCI(g (5)NH2OH;(6)HCN/KCN:(7)H2NNH2 3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反 应式 (1)CH,COCH, CH,(2 )CH, CH, CH,CHO (3)CH; CH2 CHCHO (4)CH, CH,OH CHO (6) COCH, (7) CHO (8)CH CH, COCH, CH, (9)CH, COCH, CH, COCH (10 )(CH, ),CCHO 4完成下列转化,并写出反应式 (1)CH,CH,CH, CHO CHCHCHCH(OCH) H, (2)CH, CH CHCHO CHI CH CHCHCH3 OH (3)CH, COCH, CH CH CH. CCOOCH CH,CH (4)CH, CH, OH CH3COCH3 5.解释下列实验现象 (1)旋光性物质3-苯基2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化,而同样旋光性的物质3甲基 3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋 (2) CHaMeBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%,而(CH3) CMgBr在同等条件 下和环己酮反应后叔醇的产率只有1% (3)34-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在 (4)对称的酮和羟胺反应生成一种肟,不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。 6.用化学方法区别下列各组化合物: (1)2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮 (2)2-戊酮、3-戊酮、环己酮 CH COCH H,CH CHO, CHCH CHO 7完成下列反应,写出主要产物: KOH (1) CHCH C-CH THF HO (2)CH =CHMgBr
47 有机化学习题二 8 醛、酮、醌 1. 写出分子式为 C5H10O 的醛和酮的结构式，并用普通命名法和 IUPAC 命名法命名。 2. 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物 (1)NaBH4 而后 H3O+；(2)Tollens 试剂；(3)C2H5MgBr 而后 H3O+；(4)2CH3OH/HCl（g） (5)NH2OH；(6)HCN/KCN；(7)H2NNH2 3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反 应式。 4.完成下列转化，并写出反应式： 5. 解释下列实验现象。 （1）旋光性物质 3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质 3-甲基 -3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。 （2） CH3MgBr 和环己酮反应得到叔醇的产率可高达 99%，而（CH3）3CMgBr 在同等条件 下和环己酮反应后,叔醇的产率只有 1%。 （3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。 （4）.对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。 6. 用化学方法区别下列各组化合物： (1) 2-甲基环庚酮和 3-甲基环庚酮 (2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮 7.完成下列反应，写出主要产物： (3) CH2COCH3 , CH2CH2CHO , CH3CH2 CHO （1） O CH3CH2C CH KOH + （2） O CH2 =CHMgBr + THF H2O (10 )(CH3 ) (8 ) CH3CH2COCH2CH3 (9 )CH3COCH2CH2COCH3 3CCHO (5 ) CHO (6 ) COCH3 (7 ) CHO (3 ) CH3 ( 1 ) CH3COCH2CH3 (2 )CH3CH2CH2CHO CH3CH2CHCHO (4 )CH3CH2OH (4 ) CH3CH2OH CH3COCH3 (3 ) CH3CH2CCOOCH3 CH3 CH2CH3 CH3COCH2CH3 (2 ) CH3 CH3CH2CHCHCH3 CH3 OH CH3CH2CHCHO ( 1 ) CH3CH2CH2CH(OCH3 ) CH3CH2CH2CHO 2
HCl(g) OH+ CH3COCH OH Br2/NaOH (4)C6HsCH,COCH 浓OH (5)OHC CHO+HCHO(过量) 稀OH (6) CH. CHO 8.有一化合物A),分子式C1H12O,与氨基脲反应得(B),分子式为 CuHISON3,(A)与托 伦试剂无反应,但在Ch2与№aOH溶液中反应得一个酸(C),(C)强烈氧化得苯甲酸。(A) 与苯甲醛在OH作用下得化合物(D),(D)分子式为C1H6O,请推测(A)(B)(C)(D) 的结构式,并用反应式表示上述反应。 9有一化合物的分子式是CsH4OA),能很快使Br/CC褪色,并且能与苯肼反应生成黄色沉 淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性,与碘和氢氧化钠作用后生成 碘仿和丁二酸( HOOCCH2CH2COOH),试写出A、B的结构式。 9羧酸及其衍生物和取代酸 1.命名下列化合物 COOH H CH COOH (2) (3)HOOC-C— CH CH, COOH (4)C2H COOCH CH (5) CHCH, C-CI (6) COOCH, (7) (8) COOCH CH CON(CH3h (10)o=0 2.写出下列化合物的结构式 (1)马来酸 (2)十八碳酸 (3)甲基丙烯酸甲酯 (4)R-苹果酸 (5)反-4甲基环己烷羧酸(最优构象) (6)乙丙酐 (7)2-乙基己酰氯 (8)丁二酰亚胺
48 COOH O CH3 N H O HOOC C CH2CH2COOH O O O O CHCH2C CH3 O Cl CH2 COOCH3 COOCH2CH3 CON(CH3 ) 2 O C2H5 O OH COOCH3 C COOH H C H 3 CH3CH2 ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) ( 8 ) ( 9 ) ( 10 ) C 8. 有一化合物(A)，分子式 C10H12O，与氨基脲反应得（B），分子式为 C11H15ON3，（A）与托 伦试剂无反应，但在 Cl2 与 NaOH 溶液中反应得一个酸（C），（C）强烈氧化得苯甲酸。（A） 与苯甲醛在 OH－作用下得化合物（D），（D）分子式为 C17H16O，请推测（A）（B）（C）（D） 的结构式，并用反应式表示上述反应。 9. 有一化合物的分子式是 C8H14O(A),能很快使 Br2/CCl4 褪色,并且能与苯肼反应生成黄色沉 淀。A 用 O3 氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物 B。B 有酸性，与碘和氢氧化钠作用后生成 碘仿和丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)，试写出 A、B 的结构式。 9 羧酸及其衍生物和取代酸 1．命名下列化合物 2．写出下列化合物的结构式 （1）马来酸 （2）十八碳酸 （3）甲基丙烯酸甲酯 （4）R-苹果酸 （5）反-4-甲基环己烷羧酸（最优构象） （6）乙丙酐 （7）2-乙基己酰氯 （8）丁二酰亚胺 （4） C6H5CH2COCH3 Br2 / NaOH （3） OH OH + CH3COCH3 HCl (g) （5） 浓 OH OHC CHO + HCHO(过量 ） （6） OH CH3CH2CHO 稀
(9)S-2氨基丁酰胺 (10)柠檬酸 3.完成下列反应 (1) CH! CHCH, CH2 CH, COOH△ (2) COOH CH COOH (3) COOH (4)CH-C-CH COOCH. B2 COOC2H5 1. CHONa (5) CH, COOC2H5 H (6)Br COOH+ SOCI (7)(CH CO)O CHa NHCH, CH3 Cl (8) CH COOH+ 4.完成下列转变 COOCH CH (2)HOCH, CH, COOH (3)CH, COOH HOOCCH COOH (4)CH2=CH2 5.用简单的方法区分下列各组化合物 (1)乙酰乙酸乙酯2-丁酮乙酸乙酯 (2)乙酰水杨酸水杨酸水杨酸乙酯乳酸 (3)3-氧代丁酸丙二酸乙二酸
49 CH3 CHCH2 CH2 CH2 COOH OH OH COOH O CH2 COOH COOH ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) O COOCH2 CH3 HOCH2 CH2 COOH N H O O CH3 COOH HOOCCH2 COOH CH2 CH2 O O O ( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 ) （9）S-2-氨基丁酰胺 （10）柠檬酸 3．完成下列反应 4．完成下列转变 5．用简单的方法区分下列各组化合物 （1）乙酰乙酸乙酯 2-丁酮 乙酸乙酯 （2）乙酰水杨酸 水杨酸 水杨酸乙酯 乳酸 （3）3-氧代丁酸 丙二酸 乙二酸 (CH3 CO) 2 O CH3 NHCH2 CH3 COOC2 H5 CH3 COOC2 H5 C2 H5 ONa H + PCl 3 Br COOH SOCl 2 CH2 COOH Cl 2 CH3 C CH2 COOC2 H5 O Br 2 ( 4 ) + 1. 2. + + + ( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) ( 8 ) +
(4)3-羟基丁酸 酒石酸柠檬酸 6.如何用化学方法提纯下列物质 (1)乙酸中混有少量乙醇 (2)对甲基苯甲酸中混有少量对甲基苯酚 7.写出下列化合物的酮式一烯醇式互变异构体结构式 (1)2-丁酮(2)2,4-己二酮(3)乙酰乙酸乙酯(4)1,3-环己二酮 (5)丙二酸二乙酯 8.环丙烷二甲酸有3个异构体,异构体A对热稳定;异构体B加热易脱羧:异构体C加热 易失水。试写出异构体A、B、C的结构式。 9.分子式为CH4O5的化合物,有两个异构体A和B,无旋光性,与 NaHco3反应放出CO A能与羰基试剂作用。B既能使FeCl3溶液显色,也能使Br反应。B经催化加氢生成一对 对映体。试写出A和B的结构式及相关反应式。 10.分子式为 ChOo3的化合物A,能溶于碳酸氢钠溶液,与FeCl溶液显色。与乙酐作用 生成化合物B(CH8O4);A与甲醇作用生成有香味的化合物C(CsHO3)。将C硝化,主 要得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式 11.旋光性物质A(CH10O3)可与 NaHCO3反应放出CO2。A经加热后脱水生成B。B有 两种构型,将B用高锰酸钾溶液处理可得到乙酸和化合物C。C不仅能与 NahcO3反应,而 且能发生碘仿反应。试推出A、B和C的结构式。 10含氮和含磷化合物 1.命名下列化合物: (1)CH_CH,CHN CH3) (2)NH CH(CH,hCHNH (3)(CH3) NBr (4)(CH3hNH,CI (5)HC-NHC-H (6) NHC-NH-C-NH (7)HC NHCH3 2.将下列化合物按沸点从高到低次序排列:丙醇、丙胺、甲乙醚、甲乙胺 3.将下列化合物按碱性强弱排列 (1)苯胲,对甲苯胺,对氨基苯甲醛 (2)NH CH, NH, CH, CONH, NH, CONH, (CH,),NOH (3)CH, CH, NHCH.C H3 4一个含丙胺的样品0.4g,用亚硝酸处理可得149.3cm3氮气(标准状况)。计算样品中丙胺 的百分含量 5某有机化合物的分子式为CHON,加入NaOH煮沸,放出某种气体。将此气体通入盐酸 溶液后,可得一含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么?写出有关反应式 6.一个化合物(A分子式为C6HsN,能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到(B), (B)能进行碘仿反应,(B和浓硫酸共热得(C),(C)能使溴水褪色,用高锰酸钾氧化(C),得到 乙酸和2-甲基丙酸。推出(A)、(B)、(C的化合物 7.从苯胺制取对硝基苯胺,一般通过下述途径
50 (1) 苯 胺 对甲 苯 胺 对氨基苯 甲 醛 NH3 CH3NH2 CH3 CONH2 NH2 CONH2 (CH3 ) (2) 4NOH CH3 CH2NHCH2 CH3 NH NH2 (3) , , （4）3-羟基丁酸 酒石酸 柠檬酸 6．如何用化学方法提纯下列物质 （1）乙酸中混有少量乙醇 （2）对甲基苯甲酸中混有少量对甲基苯酚 7．写出下列化合物的酮式—烯醇式互变异构体结构式 （1）2-丁酮 （2）2,4-己二酮 （3）乙酰乙酸乙酯 （4）1,3-环己二酮 （5）丙二酸二乙酯 8．环丙烷二甲酸有 3 个异构体，异构体 A 对热稳定；异构体 B 加热易脱羧；异构体 C 加热 易失水。试写出异构体 A、B、C 的结构式。 9．分子式为 C4H4O5 的化合物，有两个异构体 A 和 B，无旋光性，与 NaHCO3 反应放出 CO2。 A 能与羰基试剂作用。B 既能使 FeCl3 溶液显色，也能使 Br2 反应。B 经催化加氢生成一对 对映体。试写出 A 和 B 的结构式及相关反应式。 10．分子式为 C7H6O3 的化合物 A，能溶于碳酸氢钠溶液，与 FeCl3 溶液显色。与乙酐作用 生成化合物 B（C9H8O4）；A 与甲醇作用生成有香味的化合物 C（C8H8O3）。将 C 硝化，主 要得到两种一硝基的产物。试推出 A、B 和 C 的结构式。 11．旋光性物质 A（C5H10O3）可与 NaHCO3 反应放出 CO2。A 经加热后脱水生成 B。B 有 两种构型，将 B 用高锰酸钾溶液处理可得到乙酸和化合物 C。C 不仅能与 NaHCO3 反应，而 且能发生碘仿反应。试推出 A、B 和 C 的结构式。 10 含氮和含磷化合物 1．命名下列化合物： 2．将下列化合物按沸点从高到低次序排列：丙醇、丙胺、甲乙醚、甲乙胺。 3．将下列化合物按碱性强弱排列： 4.一个含丙胺的样品 0.4g，用亚硝酸处理可得 149.3cm3 氮气（标准状况）。计算样品中丙胺 的百分含量。 5.某有机化合物的分子式为 C3H7ON，加入 NaOH 煮沸，放出某种气体。将此气体通入盐酸 溶液后，可得一含氯量为 52.6%的盐。这个化合物是什么？写出有关反应式。 6.一个化合物(A),分子式为 C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到(B)， (B)能进行碘仿反应，(B)和浓硫酸共热得(C)，(C)能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化(C)，得到 乙酸和 2-甲基丙酸。推出(A)、(B)、(C)的化合物。 7.从苯胺制取对硝基苯胺,一般通过下述途径: CH3CH2CH2N(CH3)2 NH2CH2 (CH2 ) 2CH2NH2 (CH3 )4NBr (CH3 )2NH2Cl H3C NH2 NHCH3 H3C NH O H NH2 NH NH2 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) C O C O C
NHCOCH NHCOCH NH (1)写出各步反应所有的试剂和反应条件。 (2)为什么不通过苯胺直接硝化来制取 8完成下列转变 (1)由苯合成1,3,5-三溴苯 (2)由乙醇合成甲胺 (3)乙醇合成乙胺 (4)由乙醇合成丙胺 (5)由苄醇合成苯酚 (6)由甲苯合成苄胺 9.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物 (1)HC (2)HN-COOH NHCOCH (6)H3C N=N HN 10用化学方法区别下列各组化合物 (1)乙酰胺 尿素a-萘胺 (2)硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚 1稻瘟净是一种有机磷杀菌剂,结构式如下,请写出它的学名和在碱性条件下彻底水解的 产物名称 CH CH CHCH2O′SCHC615 1l杂环化合物和生物碱 1.用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去 (1)甲苯中混有少量吡咯 (2)苯中混用少量噻吩 2.如果按亲电取反应的活泼性来排列,则为如下次序:吡咯>吡咯,但如果按碱性强弱来排 列次序相反,试从结构理论上说明
51 NH2 NHCOCH3 NO2 NHCOCH3 NO2 NH2 CH3 CH2 O P CH3 CH2 O SCH2 C6 H5 O (1)写出各步反应所有的试剂和反应条件。 (2)为什么不通过苯胺直接硝化来制取。 8.完成下列转变: (1)由苯合成 1,3,5-三溴苯 (2)由乙醇合成甲胺 (3)乙醇合成乙胺 (4)由乙醇合成丙胺 (5)由苄醇合成苯酚 (6)由甲苯合成苄胺 9.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物: (5) 10.用化学方法区别下列各组化合物： (1)乙酰胺 尿素 α-萘胺 (2)硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺 苯酚 11.稻瘟净是一种有机磷杀菌剂，结构式如下，请写出它的学名和在碱性条件下彻底水解的 产物名称。 11 杂环化合物和生物碱 1. 用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去: (1)甲苯中混有少量吡咯 (2)苯中混用少量噻吩 2. 如果按亲电取反应的活泼性来排列，则为如下次序：吡咯>吡咯，但如果按碱性强弱来排 列次序相反，试从结构理论上说明。 (1) H3C NH2 (2) H2N COOH CN CN (4) NHCOCH3 (3) H3C N=N NH2 H2N (6) Cl Br
3.完成下列反应 CH COONO (3) 发烟HSO4 浓H2SO4,浓HNO3 24h (CH, CO)O 150-200℃ HNO R HNO 4叶绿素分子可看作是以卟啉环为主的“头部”和叶绿醇长链“尾部”组成,问: (1)叶绿素的颜色决定哪一部分,为什么? (2)哪一部分亲水性强? 5写出下列化合物的分子结构式: (1)β-吲哚乙酸 (2)烟酸 (3)6-苄氨基嘌呤 6吡咯和呋喃为什么不能用混酸进行硝化?吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香性? 7喹啉发生硝化反应时,硝基取代在苯上还是取代在吡啶环上?为什么 8颠茄碱水解可得颠茄醇(结构如下),颠茄醇有旋光性吗? CH2 9 N—CH CHOH
52 S 发烟 H2 SO4 HgSO4 25 ℃ (3) N CH3 (4) + I N R HNO3 △ (8) N HNO3 △ (7) N H (CH3CO) 2O 150-200℃ (6) N H2 浓 SO4 浓 HNO3 300 ℃ (5) , 24h , S (2) CH3COONO2 N H Na (1) , 3. 完成下列反应： 4.叶绿素分子可看作是以卟啉环为主的“头部”和叶绿醇长链“尾部”组成，问： (1) 叶绿素的颜色决定哪一部分，为什么？ (2) 哪一部分亲水性强？ 5.写出下列化合物的分子结构式： (1)β-吲哚乙酸 （2）烟酸 (3)6-苄氨基嘌呤 6.吡咯和呋喃为什么不能用混酸进行硝化？吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香性？ 7.喹啉发生硝化反应时，硝基取代在苯上还是取代在吡啶环上？为什么？ 8.颠茄碱水解可得颠茄醇（结构如下），颠茄醇有旋光性吗？ CH2 CH2 CH CH N CH3 CH2 CHOH CH2
12脂类化合物 1.命名下列各化合物,并指出它们属于哪一类物质: (1) CHCOOCH, (2) CH,COOCH CH COOCI H3 (3) CH CH C-NHCH, CH, CH2-OH (4) HO-C-H (5) CH-O-P-OH Y CHO-C(CH2)14 CH, (6)CH,(CH)4-C-O-C-H O (7) COOCH COOC,H CH2o-C-(CH,),CH=CH(CH),CH3 2.写出下列各化合物的结构式 (1)三硬脂酸甘油酯(2)油酸(3)全顺式花生四烯酸 (4)胆固醇(5)胆酸(6)L-a-卵磷脂(7)甘氨胆酸8)一个含有软脂酸和油 酸的卵磷脂 3.解释下列各名词: (1)皂化值;(2)碘值:(3)混甘油酯:(4)酸败。 4.画出胆固醇的平面结构式及构象式。胆固醇的显色反应在临床上有何意义? 5.用化学方法鉴别下列化合物: (1)酸甘油酯与三油酸甘油酯 (2)脂酸与亚麻酸 6.蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂,请设计一个将它们提取出来并予以分离的方案。 7.某一物质不溶于水,易溶于有机溶剂,能被生物体所利用,并能使溴水的红棕色褪去 将此物质与氢氧化钠溶液共煮一段时间,放冷,加入食盐,可析出固体,以手擦之,可产生 泡沫,试问此物质是什么?与溴水及氢氧化钠溶液发生了什么反应? 13碳水化合物 1.糖类化合物按 IUPAC命名,D葡萄糖应称为(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟 基己醛,据此,试命名D-果糖和D-甘露糖 2.试写出下列各对化合物的构型式,并判断它们是属于对映体、非对映体或差向异构体? (1)D-葡萄糖和L葡萄糖的开链式结构(2)α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖 (3)α-麦芽糖和β-麦芽糖 (4)D葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构 3.在下列化合物中,哪些没有变旋现象?
53 12 脂类化合物 1. 命名下列各化合物，并指出它们属于哪一类物质： 2. 写出下列各化合物的结构式： （1）三硬脂酸甘油酯 （2）油酸 （3）全顺式花生四烯酸 （4）胆固醇 （5）胆酸 （6）L--卵磷脂 （7）甘氨胆酸 （8）一个含有软脂酸和油 酸的卵磷脂 3. 解释下列各名词： （1）皂化值；（2）碘值；（3）混甘油酯；（4）酸败。 4. 画出胆固醇的平面结构式及构象式。胆固醇的显色反应在临床上有何意义？ 5. 用化学方法鉴别下列化合物： （1）酸甘油酯与三油酸甘油酯 （2）脂酸与亚麻酸 6. 蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂，请设计一个将它们提取出来并予以分离的方案。 7. 某一物质不溶于水，易溶于有机溶剂，能被生物体所利用，并能使溴水的红棕色褪去， 将此物质与氢氧化钠溶液共煮一段时间，放冷，加入食盐，可析出固体，以手擦之，可产生 泡沫，试问此物质是什么?与溴水及氢氧化钠溶液发生了什么反应? 13 碳水化合物 1. 糖类化合物按 IUPAC 命名，D-葡萄糖应称为（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟 基己醛，据此，试命名 D-果糖和 D-甘露糖。 2. 试写出下列各对化合物的构型式，并判断它们是属于对映体、非对映体或差向异构体？ （1）D-葡萄糖和 L-葡萄糖的开链式结构 （2）α-D-吡喃葡萄糖和 β-D-吡喃葡萄糖 （3）α-麦芽糖和 β-麦芽糖 （4）D-葡萄糖和 D-半乳糖的开链式结构 3. 在下列化合物中，哪些没有变旋现象？ （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） COOC2H5 COOC2H5 C6H5COOCH3 CH2COOCH3 CH2COOCH3 O O C O C CH3CH2C NHCH2CH3 O CH2 CH2 HO C H OH O P OH OH O (CH2 ) 14CH3 (CH2 ) 7CH=CH(CH2 ) 7CH3 CH3 (CH2 ) 14 CH2 CH2 C O O H O O O O C C C
CHO OH O CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CHO CH O OMe CH,OH HO OH H OH O 4.写出下列化合物的结构: (1)β-D-呋喃半乳糖 (2)βL-吡喃阿拉伯糖 (3)甲基-β-D-脱氧核糖苷(4)2-乙酰氧基-β-D-葡萄糖 (5)α-异麦芽糖 (6)β-纤维二糖 5.用化学方法,鉴别下列各组化合物: (1)蔗糖与麦芽糖 (2)纤维素与淀粉 (3)葡萄糖与果糖 (4)甘油、麦芽糖与淀粉 (5)乳糖与纤维二糖 (6)核糖、脱氧核糖、果糖及葡萄糖 6.写出β-D核糖与下列试剂反应的反应式 (1)异丙醇(干燥HCI)(2)苯肼(过量)(3)稀硝酸(4)溴水 (5)H2(Ni为催化剂) 7.有两个丁醛糖A和B,与苯肼作用要生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化,A生成内消旋酒 石酸,B生成右旋酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。 8.某化合物的分子为CH10O(A)。其性质和一些反应的结果如下: (1)它是无色、能溶于水而不被水解的中性物质 (2)它能被Na-Hg和Ⅲ彻底还原成正戊烷 (3)它能与苯肼作用生成黄色沉淀 (4)它能氧化成含5个碳原子的羧酸 (5)它可与四分子乙酰氯作用,生成1个四元乙酸酯 如何从上述结果推论A是一个戊醛糖?每一项结果可以肯定或否定A的分子中有哪些结构 特点或官能团 (6)将A用稀硝酸氧化,得到无旋光性的糖二酸,由此推论A可能有哪4种构型? (7)将A经下述反应得到一个丁醛糖B,将B将Na-Hg小心还原,得到无旋光性的丁四 醇;由此推论B可能有哪两种构型? (8)将B重复(7)的反应,得到右旋甘油醛。由此要最后判定A是什么糖? CHO COOH COOH CHO HOH CHOH Caco CHOH CHOH HOH CHOH HO HOH CHOH CHOH CH,OH CH OH CH OH CH OH
54 4. 写出下列化合物的结构： （1）β-D-呋喃半乳糖 （2）β-L-吡喃阿拉伯糖 （3）甲基-β-D-脱氧核糖苷 （4）2-乙酰氧基-β-D-葡萄糖 （5）α-异麦芽糖 （6）β-纤维二糖 5. 用化学方法，鉴别下列各组化合物： （1）蔗糖与麦芽糖 （2）纤维素与淀粉 （3）葡萄糖与果糖 （4）甘油、麦芽糖与淀粉 （5）乳糖与纤维二糖 （6）核糖、脱氧核糖、果糖及葡萄糖 6. 写出 β-D-核糖与下列试剂反应的反应式： （1）异丙醇（干燥 HCl） （2）苯肼（过量） （3）稀硝酸 （4）溴水 （5）H2（Ni 为催化剂） 7. 有两个丁醛糖 A 和 B，与苯肼作用要生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A 生成内消旋酒 石酸，B 生成右旋酒石酸。推论 A 和 B 的构型和它们的名称。 8. 某化合物的分子为 C5H10O5（A）。其性质和一些反应的结果如下： （1）它是无色、能溶于水而不被水解的中性物质 （2）它能被 Na—Hg 和 HI 彻底还原成正戊烷 （3）它能与苯肼作用生成黄色沉淀 （4）它能氧化成含 5 个碳原子的羧酸 （5）它可与四分子乙酰氯作用，生成 1 个四元乙酸酯 如何从上述结果推论 A 是一个戊醛糖？每一项结果可以肯定或否定 A 的分子中有哪些结构 特点或官能团？ （6）将 A 用稀硝酸氧化，得到无旋光性的糖二酸，由此推论 A 可能有哪 4 种构型？ （7）将 A 经下述反应得到一个丁醛糖 B，将 B 将 Na—Hg 小心还原，得到无旋光性的丁四 醇；由此推论 B 可能有哪两种构型？ （8）将 B 重复（7）的反应，得到右旋甘油醛。由此要最后判定 A 是什么糖？ CH3O H H OH H OH H CH2OH O CH3O H H H H CH2OH O HO CH3O O H H H OH H H OH OH HO CH2OCH3 HO O H H H H CH2OH OH H OH O O H H H OH H H OH OH CH2OH O CH3O CH3O CH2OH OMe OMe O H H H H CH2OH OH HO H OH O O H H H H OH OH OH HOH2C CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH COOH CHOH CHOH CHOH CH2OH COOH C O CHOH CHOH CH2OH CHO CHOH CHOH CH2OH Br 2 H2O CaCO3
9.某糖是一种非还原性二糖,没有变旋现象,不能用溴水氧化成糖酸,用酸水解只生成D 葡萄糖。它可以被α葡萄糖苷酶水解但不能被β葡萄糖苷酶水解但不能被β-葡萄糖苷酶水 解,试推导此二糖的结构 10.确定下列单糖的构型(a、β、D、L) CH,OH OH H QH HO/OH CHO OH CH OH OH HOH,C OH CH, OH 11.纤维素与下列试剂能否反应? (1)过量的H2SO4水溶液 (2)热水 (3)稀的NaOH水溶液 12.回答下列问题: (1)D半乳糖在稀HNO3作用下,生成的糖二酸是否具有手性? (2)这种糖二酸的y内酯是不是有手性? 14氨基酸、蛋白质和核酸 1.写出下列氨基酸的结构式 (1)丝氨酸(2)半胱氨酸(3)丙氨酸(4)蛋氨酸 (5)赖氨酸(6)亮丙氨酸(7)组氨酸(8)脯氨酸 2.由谷氨酸、亮氨酸、赖氨酸和甘氨酸组成的混合液,调溶液的pH至60进行电泳,哪些 氨基酸向正级移动?哪些氨基酸向负级移动?哪些氨基酸停留在原处? 3.一个含有丙、精、半胱、缬和亮的五肽,部分水解得丙一半胱,半胱一精,精一缬,亮 一丙四种二肽,试写出氨基酸的排列顺序。 4.写出缬氨酸在pH=60、3.0和9.0的水溶液中呈现的荷电状态 5.写出丙氨酸与下列试剂反应的产物 (1) NaNO2+HCl(2)NaoH (3)HCI (4)CH3 CH2OH/H* (5)(CH3 CO)20 (6) HCHO (7) H2O 6.何谓蛋白质的变性?能导致蛋白质变性的因素有哪些? 7.将RNA和DNA彻底水解后,各得哪几种产物? 8.写出下列化合物的结构式 (1)胞嘧啶脱氧核苷(2)鸟嘌呤核苷(3)ATP 9.测得某段DNA链的碱基顺序为: TACTGGTA,请写出该段互补DNA链的碱基顺序 15波谱基础
55 9. 某糖是一种非还原性二糖，没有变旋现象，不能用溴水氧化成糖酸，用酸水解只生成 D- 葡萄糖。它可以被 α-葡萄糖苷酶水解但不能被 β-葡萄糖苷酶水解但不能被 β-葡萄糖苷酶水 解，试推导此二糖的结构。 10. 确定下列单糖的构型（α、β、D、L）。 11. 纤维素与下列试剂能否反应？ （1）过量的 H2SO4 水溶液 （2）热水 （3）稀的 NaOH 水溶液 12. 回答下列问题： （1）D-半乳糖在稀 HNO3 作用下，生成的糖二酸是否具有手性？ （2）这种糖二酸的 γ-内酯是不是有手性？ 14 氨基酸、蛋白质和核酸 1．写出下列氨基酸的结构式 （1）丝氨酸 （2）半胱氨酸 （3）丙氨酸 （4）蛋氨酸 （5）赖氨酸 （6）亮丙氨酸 （7）组氨酸 （8）脯氨酸 2．由谷氨酸、亮氨酸、赖氨酸和甘氨酸组成的混合液，调溶液的 pH 至 6.0 进行电泳，哪些 氨基酸向正级移动？哪些氨基酸向负级移动？哪些氨基酸停留在原处？ 3．一个含有丙、精、半胱、缬和亮的五肽，部分水解得丙—半胱，半胱—精，精—缬，亮 —丙四种二肽，试写出氨基酸的排列顺序。 4．写出缬氨酸在 pH=6.0、3.0 和 9.0 的水溶液中呈现的荷电状态。 5．写出丙氨酸与下列试剂反应的产物 （1）NaNO2+HCl (2) NaOH (3) HCl （4）CH3CH2OH/H+ (5) (CH3CO)2O （6）HCHO （7）H2O2 6．何谓蛋白质的变性？能导致蛋白质变性的因素有哪些？ 7．将 RNA 和 DNA 彻底水解后，各得哪几种产物？ 8．写出下列化合物的结构式 （1）胞嘧啶脱氧核苷 （2）鸟嘌呤核苷 （3）ATP 9．测得某段 DNA 链的碱基顺序为：—TACTGGTA—，请写出该段互补 DNA 链的碱基顺序。 15 波谱基础 H O CH2OH OH OH HO OH H O OH HO HO CH OH 2 H O CH2OH H HO H H H O CH2OH OH HO OH H H HO H H O H CH2OH OH HO OH H H HO H OH H H OH HOH2C OH O OH CH2OH H H H H OH HO OH
1.在下图中两条紫外光谱图,其中:(a)的λmax=277nm,(b)λmax=324m。问哪一条 是2-丁酮的,哪一条是3-丁烯-2酮的 2.用红外光谱可鉴别下列哪几对化合物?并说明理由 (1) CH3 CH2 CH2OH 5 CH3 CH2NHCH3 (2)CH3 COCH3 5 CH3 CH2CHO (3) CH3 CH2CH2 OCH3 5 CH3 CH2 COCH (4)四氢呋喃和环己二烯 3.在某一化合物的IR谱,发现1700cm1有一强吸收峰,在3020cm1处有一中强吸收峰, 由此可推断该化合物是下列化合物中的哪一种 CECH 4.应用IR、HNMR谱中的哪一种,可使下列各对化合物达到快速而有效的鉴别? (1) CH3 CH2CH2 CHO 5 CH3 COCH2CH3 (2)环己醇与环己酮 (3)2-丁醇与四氢呋喃 5.具有下列各分子式的化合物,在HNMR谱中均只出现1个信号,其可能的结构式是什 (1)C5H10:(2)C3H6Br2:(3)C2H6O:(4)C3H6O:(5)C4H6:(6)C8lH1s 6.如何用HNMR谱区分下列各组化合物? (1)环丁烷和甲基环丙烷 (2)C(CH3 )4 FH CH3 CH2 CH2CH2CH (3) CICH2 CH2 Br Fl BrCH2 BI 7.某化合物的分子式为C4HO,它的红外光谱在1715有强吸收峰:它的核磁共振谱有 个单峰,相当于三个H,有一个四重峰相当于二个H,有一个三重峰相当于三个H。试 写出该化合物的结构式 8.某化合物的分子式为C4HO,其光谱性质为 UV谱:在23nm附近有吸收峰,ε>5000 THNMR谱:δ=203双峰3H,δ=6.13多重峰lH,δ=6.87多重峰1H,δ=948双 IR谱:在1720cm1、2720cm1处有强吸收。 试推测该化合物的结构式 9.某化合物元素分析结果为:C:62.5%H:10.3%O:27.5%。常温时,该化合物与
56 1. 在下图中两条紫外光谱图，其中：（a）的 λmax=277nm，（b）λmax=324nm 。问哪一条 是 2-丁酮的，哪一条是 3-丁烯-2 酮的？ 2. 用红外光谱可鉴别下列哪几对化合物？并说明理由。 （1）CH3CH2CH2OH 与 CH3CH2NHCH3 （2）CH3COCH3 与 CH3CH2CHO （3）CH3CH2CH2OCH3 与 CH3CH2COCH3 （4）四氢呋喃和环己二烯 3. 在某一化合物的 IR 谱，发现 1700cm-1 有一强吸收峰，在 3020 cm-1 处有一中强吸收峰， 由此可推断该化合物是下列化合物中的哪一种？ 4. 应用 IR、1HNMR 谱中的哪一种，可使下列各对化合物达到快速而有效的鉴别？ （1）CH3CH2CH2CHO 与 CH3COCH2CH3 （2）环己醇与环己酮 （3）2-丁醇与四氢呋喃 5. 具有下列各分子式的化合物，在 1HNMR 谱中均只出现 1 个信号，其可能的结构式是什 么？ （1）C5H10； （2）C3H6Br2； （3）C2H6O； （4）C3H6O； （5）C4H6； （6）C8H18。 6. 如何用 1HNMR 谱区分下列各组化合物？ （1）环丁烷和甲基环丙烷 （2）C（CH3）4 和 CH3CH2CH2CH2CH3 （3）ClCH2CH2Br 和 BrCH2CH2Br 7. 某化合物的分子式为 C4H8O，它的红外光谱在 1715 有强吸收峰；它的核磁共振谱有一 个单峰，相当于三个 H，有一个四重峰相当于二个 H，有一个三重峰相当于三个 H。试 写出该化合物的结构式。 8. 某化合物的分子式为 C4H6O，其光谱性质为： UV 谱：在 230nm 附近有吸收峰，ε＞ 5000； 1HNMR 谱：δ=2.03 双峰 3H，δ=6.13 多重峰 1H，δ=6.87 多重峰 1H，δ=9.48 双 峰 1；H IR 谱：在 1720 cm-1、2720 cm-1 处有强吸收。 试推测该化合物的结构式。 9．某化合物元素分析结果为：C：62.5% H：10.3% O：27.5%。常温时，该化合物与 200 250 300 350 nm A 1.0 0.5 a b O CHO C CH O CH CH2
