第八章甾体及其苷类
第八章 甾体及其苷类
概述 甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核 甾类是通过甲戊二羟酸的生合成途径转化而来。 甾核四个环可以有不同 的稠合方式。 天然甾类成分可分许 多类型,如下表所示: 甾体基本母核
一、概述 甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。 甾类是通过甲戊二羟酸的生合成途径转化而来。 甾核四个环可以有不同 的稠合方式。 天然甾类成分可分许 多类型，如下表所示： 甾体基本母核 A B C D
本章内容 概述 甾体皂苷 强心苷类
本 章 内 容 一、概 述 二、甾体皂苷 三、强心苷类
概述 天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式 CI7侧链 A/BB/CC/D C21甾类羟甲基衍生物反反顺 强心苷类不饱和内酯环顺反反顺 甾体皂苷类含氧螺杂环顺,反反反 植物甾醇 脂肪烃顺反反反 昆虫变态激素脂肪烃 顺反反 一胆酸类 戊酸 顶反反
一、概述 天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式 C17侧链 A/B B/C C/D C21甾类 羟甲基衍生物 反 反 顺 强心苷类 不饱和内酯环 顺,反 反 顺 甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺,反 反 反 植物甾醇 脂肪烃 顺,反 反 反 昆虫变态激素 脂肪烃 顺 反 反 胆酸类 戊酸 顺 反 反
概述 C21甾(C21 steroids)是含有21个碳的甾体衍生物。 以孕甾烷( pregnane)或其异构体为基本骨架。 21 CH 5 6 多具双键 20 CH H 多为a-构型 少为β-构型 C20可有>C=O、-OH 孕甾烷 11 可有a-OH xC3、8、12、141720可能有B-OH
一、概述 C21甾（C21-steroides）是含有21个碳的甾体衍生物。 以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。 C5、C6——多具双键 C17——多为α-构型 少为β-构型 C20——可有>C=O、-OH C11——可有α-OH C-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH CH2 20 CH3 21 H 孕甾烷
甾体皂苷 ()概述 甾体皂苷是一类由螺甾烷( spirostane)类 化合物衍生的寡糖苷。 分布—单子叶植物和双子叶植物均有分布 生理活性——一六七十年代,用于合成甾体避 孕药和激素类药物的原料。九十年代发现了新的 生物活性,特別是防治心脑血管疾病、抗肿瘤 降血糖和免疫调节等作用
二、甾体皂苷 ㈠概述 甾体皂苷是一类由螺甾烷（spirostane）类 化合物衍生的寡糖苷。 分布——单子叶植物和双子叶植物均有分布 生理活性——六七十年代，用于合成甾体避 孕药和激素类药物的原料。九十年代发现了新的 生物活性，特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤、 降血糖和免疫调节等作用
甾体皂苷 例如: 地奥心血康胶囊是由黄山药植物中提取的甾体 皂苷制成的,内含8种甾体皂苷(含量在90%以 上),对冠心病心绞痛发作疗效显著。 薤白皂苷经体外试验显示具有较强的抑制ADP 诱导的人血小板聚集作用 心脑舒通为蒺藜[ Tribulus terres tres]果实中提 取的总皂苷制剂,临床用于心脑血管病的防治
二、甾体皂苷 例如： 地奥心血康胶囊是由黄山药植物中提取的甾体 皂苷制成的，内含8种甾体皂苷（含量在90%以 上），对冠心病心绞痛发作疗效显著。 薤白皂苷经体外试验显示具有较强的抑制ADP 诱导的人血小板聚集作用。 心脑舒通为蒺藜[Tribulus terres tres]果实中提 取的总皂苷制剂，临床用于心脑血管病的防治
、甾体皂苷 (分类 甾体皂苷的皂苷元基本骨架属螺甾烷的衍生物 ①27个碳 ②B/C、C/D环—反式 ③C17侧链—β构型 1°HH ④C2是E与F环共享的碳 螺旋甾烷 以螺缩酮的形式相联
二、甾体皂苷 ㈡分类 甾体皂苷的皂苷元基本骨架属螺甾烷的衍生物。 ①27个碳 ②B/C、C/D环——反式 ③C17侧链——β构型 ④C22是E与F环共享的碳 以螺缩酮的形式相联 O 2 2 2 5 2 6 1 0 1 3 O 20 17 H H H H E F 螺旋甾烷
、甾体皂苷 (分类 依螺甾烷结构中C25的构型和环的环合状态, 将其分为四种类型: 25 1.螺甾烷醇类( spirostanol)E O 2.异螺甾烷醇类( isospirostanols) 3.呋甾烷醇类( furostanol) 4.变形螺甾烷醇类( pseudo- spirostanol)
二、甾体皂苷 ㈡分类 依螺甾烷结构中C25的构型和环的环合状态， 将其分为四种类型： 1．螺甾烷醇类（spirostanols） 2．异螺甾烷醇类（isospirostanols） 3．呋甾烷醇类（furostanols） 4．变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols） O O E F 25
甾体皂苷(分类 1.螺甾烷醇类( spirostanol) 2.异螺甾烷醇类( isospirostanols) C255易转化 C25 R O 25 O O 13 HO HO 螺甾烷醇 异螺甾烷醇
二、甾体皂苷 ㈡分类 1．螺甾烷醇类（spirostanols） 2．异螺甾烷醇类（isospirostanols） O 2 2 2 6 2 5 1 0 1 3 O 20 17 HO 27 O 2 2 2 5 2 6 1 0 1 3 O 20 17 HO 27 E F E F 螺甾烷醇 异螺甾烷醇 R C25 S C25 易转化 差向异构体